Отправить статью по E-mail 
Синтез и изучение гидролитической и термоокислительной стабильности п-(N-β-D-маннопиранозил)аминобензойной кислоты
- Авторы: Черепанов И.С.1, Белков А.А.1
-
Учреждения:
- Удмуртский государственный университет
- Выпуск: Том 12, № 2 (2022)
- Страницы: 291-298
- Раздел: Физико-химическая биология
- URL: https://journal-vniispk.ru/2227-2925/article/view/301171
- DOI: https://doi.org/10.21285/2227-2925-2022-12-2-291-298
- ID: 301171
Цитировать
Полный текст
Аннотация
Выполнен синтез продукта конденсации п-аминобензойной кислоты с D-маннозой, являющегося по данным колебательной спектроскопии N-маннопиранозиламином с β-конфигурацией аномерного центра. Изучена реакционная способность синтезированного продукта в процессах кислотного гидролиза и термоокисления в свободно-аэрируемой среде. Исследование гидролитической стабильности показывает, что устойчивая в условиях синтеза в этанольных средах п-(N-β-D-маннопиранозил)аминобензойная кислота постепенно гидролизуется при нагревании (50 °С) в кислых водных растворах, что подтверждено данными ИК-Фурье спектроскопии и тонкослойной хроматографии. Термоокисление синтезированного продукта показывает достаточную устойчивость при нагревании до 30–50 °С, увеличение температуры до 70 °С ускоряет деструкцию, что проявляется в усилении интенсивности полосы 1690 см-1 (νО=С-С=N) в спектрах вторых производных термостатированных образцов. Предполагается, что при этом происходит прямое окисление N-гликозиламина, вероятно, в ациклической форме енаминола. Дополнительно была изучена природа побочных продуктов N-гликозилирования: данные электронной и колебательной спектроскопии указывают на образование меланоидинов – окрашенных продуктов глубокой деструкции, для которых прогнозируется рострегулирующая и другие виды биоактивности. Предполагается, что основные структурные фрагменты меланоидинов формируются в растворах посредством взаимодействия енаминольных форм с α-дикарбонильными производными. Полученные нами ранее экспериментальные данные также указывают на проявление биологической активности меланоидинами ариламино-карбонильных реакций, в связи с чем представляется возможным объединение технологии получения функциональных продуктов разных стадий сахараминных взаимодействий на базе единого синтеза. Перспективность последней определяется доступностью реагентов, мягкими условиями синтеза и разделения продуктов, а также их экологичностью.
Ключевые слова
Об авторах
И. С. Черепанов
Удмуртский государственный университет
Email: cherchem@mail.ru
А. А. Белков
Удмуртский государственный университет
Email: cherchem@mail.ru
Список литературы
- Volkova T. G., Talanova I. O. Possibility of hydrogen bonding between molecules of pentyl ester of p-(N-α-D-glucopyranoside)aminobenzoic acid // Liquid Crystals and their Application. 2016. Vol. 16, no. 2. P. 46–51. https://doi.org/10.18083/LCA ppl.2016.2.46.
- Джаманбаев Ж. А., Абдурашитова Ю. А., Сарымзакова Р. К., Эралиева М. Г. Синтез углеводных производных п-аминобензойной кислоты // Успехи современного естествознания. 2019. N 3. С. 127–133.
- Kulakov I. V. Synthesis of new N-aminoglycosides based on halo substituted p-phenylenediamines and p-aminophenols // Chemistry of Natural Compounds. 2009. Vol. 45, no. 4. P. 522– 524. https://doi.org/10.1007/s10600-009-9392-0/.
- Magdalinova N. A., Volkova T. G., Klyuev M. V., Gruzdev M. S. Propanal hydroamination with p-aminobenzoic acid // Russian Journal of Organic Chemistry. 2010. Vol. 46, no. 5. P. 634–636. https://doi.org/10.1134/S1070428010050052.
- Кириллова Л. Л., Назарова Г. Н., Иванова Е. П. п-Аминобензойная кислота стимулирует всхожесть семян, рост растений, фотосинтез и ассимиляцию азота у амаранта (Amaranthus L.) // Сельскохозяйственная биология. 2016. Т. 51. N 5. C. 688–695. https://doi.org/10.15389/agrobiology.2016.5.688eng.
- Kratky M., Konecna K., Janousek J., Brablikova M., Jand’ourek O., Trejtnar F., et al. 4-Aminobenzoic acid derivatives: converting folate precursor to antimicrobial and cytotoxic agents // Biomolecules. 2020. Vol. 10, no. 1. P. 9. https://doi.org/10.3390/biom.10010009.
- Bilik V., Tihlarik K., Kratky Z. Conversion of N- (4-nitrophenyl)glycosylamines of aldoses to aldohexuronic acids by nitrogen dioxide // Bulletin of the academy of sciences of the USSR. Division of chemical sciences. 1982. Vol. 36, no. 6. P. 831–835.
- Van Outersterp R., Moons S., Engelke U., Bentlage H., Peters T., Rooij A., et al. Amadori rearrangement products as potential biomarkers for inborn errors of amino-acid metabolism // Communication Biology. 2021. Vol. 4, no. 1. P. 367. https://doi.org/10.1038/s42003-021-01909-5.
- Черепанов И. С. Термодеструкция продукта конденсации d-маннозы с п-аминоацетанилидом в системах без растворителя // Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2020. Т. 10. N 4. С. 581–589. https://doi.org/10.21285/2227-2925-2020-10-4-581-589.
- Kublashvili R. N-glucosides of aminobenzoic acids and aminophenols // Chemistry of Natural Compounds. 2003. Vol. 39, no. 6. P. 586–588. https://doi.org/0009-3130/03/3906-0586$25.00.
- Sangwan R., Khaman A., Mandal P. An overview of chemical N-functionalization of sugars and formation of N-glycosides // European Journal of Organic Chemistry. 2020. Vol. 37. P. 5949–5977. https://doi.org/10.1002/ejoc.20200813.
- Li T.-X., Ji L.-B., Jiang Z.-R., Geng Z.-Z., Shentu H.-Q., Liu M.-Ch., et al. Caramel products of glucose with water during heating processes and their bioactivities // International Journal of Food Properties. 2020;23(1):978-985. https://doi.org/10.1080/10942912.2020.1770778.
- Na Y., Shen H., Byers L. N-phenylglucosylamine hydrolysis; a mechanistic probe of β-glucosidase // Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2011. Vol. 39, no. 3. P. 111–113. https://doi.org/10.1016/j.bioorg.2011.02.003.
- Follain N., Montanari S., Jeacomine I., Gambarelli S., Vifnon M. Coupling of amines with polyglucuronic acids: evidence for amide bonds formation // Carbohydrate Polymers. 2008. Vol. 74, no. 3. P. 333–343. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2008.02.016.
- Yim H.-S., Kang S.-O., Hah Y.-C., Boon Chock P., Yim M. B. Free radical generated during the glycation reaction of amino acids by methylglyoxal // Journal of Biological Chemistry. 1995. Vol. 270, no. 47. P. 28228–28233.
- Kalmykov P. A., Klyuev M. V., Khodov I. A., Klochkov V. V. Theoretical and experimental study of imine-enamine tautomerism of condensation products of propanal with 4-aminobenzoic acid in ethanol // Russian Chemical Bulletin. 2017. Vol. 66, no. 1. P. 70–75.
- Mossine V., Linetsky M., Glinsky G., Ortwerth B., Feather M. Superoxide free radical generation by Amadori compounds: the role of acyclic forms and metal ions // Chemical Research in Toxicology. 1999. Vol. 12, no. 3. P. 230–236. https://doi.org/10.1021/tx980209e.
- Cherepanov I. S. Growth regulating activity of p-aminobenzoic acid–D-glucose system melanoidins // AIP Conference Proceedings. 2022. Vol. 2390. P. 030009. https://doi.org/10.1063/5.0068900.
- Moshin G., Schmitt F.-J., Kanzler C., Epping J., Flemig S., Hornemann A. Structural characterization of melanoidins formed from D-glucose and L-alanine at different temperatures applied FTIR, NMR, EPR and MALDI-ToF-MS // Food Chemistry. 2018. Vol. 245, no. 3. P. 761–767. https://doi.org/10.1016/j.foochem.2017.11.115.
- Shi N., Liu Q., Ju R., He X., Zhang Y., Tang S., et al. Condensation of α-carbonyl aldehydes lead to the formation of solid humins during the hydrothermal degradation of carbohydrates // ACS Omega. 2019. Vol. 4. P. 7330–7343. https://doi.org/10.1021/acsomega.9b00508.
- Aguiar N. O., Novotny E. H., Oliveira A. L., Rumjanek V. M., Olivares F. L., Canellas L. P. Prediction of humic acid bioactivity using spectroscopy and multivariate analysis // Journal of Geochemical Exploration. 2013. Vol. 129, no. 1. P. 95–102. https://doi.org/10.106/j.gexplo.2012.10.005.
Дополнительные файлы
