Синтез и фазовое поведение нового кремнийорганического полимера с фрагментами [1]бензотиено[3,2-b][1]бензотиофена в основной цепи

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Описан синтез нового карбосилан-силоксанового полимера [Si‒O‒Si‒С11‒BTBT‒С11]n с фрагментами [1]бензотиено[3,2-b][1]бензотиофена (ВТВТ) в основной цепи. Синтез мономеров осуществлен путем последовательного введения функциональных алкильных заместителей в ядро BTBT с использованием реакции Фриделя‒Крафтса с последующим восстановлением кето-группы. Целевой полимер получен по реакции гидросилилирования между 2,7-бис-(10-ундецен-1-ил)-BTBT и 2,7-бис-(11-(1,1,3,3-тетраметилдисилоксан)-ундецил)-BTBT. Все новые соединения получены с высокой чистотой, что подтверждено методами спектроскопии ЯМР 1Н и ЯМР 13С, гель-проникающей хроматографии и элементного анализа. Структура и фазовое поведение синтезированного полимера исследованы методами дифференциальной сканирующей калориметрии, поляризационной оптической микроскопии и рентгеноструктурного анализа, а также определены тип упорядочения вещества и природа фазовых переходов в цикле нагревания и охлаждения.

Full Text

Restricted Access

About the authors

И. О. Гудкова

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Author for correspondence.
Email: i.gudkova@ispm.ru
Russian Federation, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

Е. А. Заборин

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: i.gudkova@ispm.ru
Russian Federation, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

О. В. Борщев

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: i.gudkova@ispm.ru
Russian Federation, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

А. В. Бакиров

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук; Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: i.gudkova@ispm.ru
Russian Federation, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70; 123182 Москва, пл. Академика Курчатова, 1

С. Н. Чвалун

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук; Национальный исследовательский центр “Курчатовский институт”

Email: i.gudkova@ispm.ru
Russian Federation, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70; 123182 Москва, пл. Академика Курчатова, 1

С. А. Пономаренко

Институт синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова Российской академии наук

Email: i.gudkova@ispm.ru
Russian Federation, 117393 Москва, ул. Профсоюзная, 70

References

  1. Bronstein H., Nielsen C.B., Schroeder B.C., McCulloch I. // Nat. Rev. Chem. 2020. V. 4. P. 66.
  2. Wong M.Y., Zysman-Colman E. // Adv. Mater. 2017. V. 29. P. 1605444.
  3. Ma S., Zhang H., Feng K., Guo X. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. P. e202200222.
  4. Mei J., Diao Y., Appleton A. L., Fang L., Bao Z. // J. Am. Chem. Soc. 2013. V. 135. P. 6724.
  5. Wang Y., Zhang J., Zhang S., Huang J. // Polym. Int. 2021. V. 70. P. 414.
  6. Шапошник П.А., Запуниди С.А., Шестаков М.В., Агина Е.В., Пономаренко С.А. // Успехи химии. 2020. Т. 89. № 12. С. 1483.
  7. Can A., Facchetti A., Usta H. // J. Mater. Chem. C. 2022. V. 10. P. 8496.
  8. Andringa A.-M., Spijkman M.-J., Smits E.C.P., Mathijssen S.G.J., van Hal P.A., Setayesh S., Willard N.P., Borshchev O.V., Ponomarenko S.A., Blom P.W.M., de Leeuw D.M. // Org. Electron. 2010. V. 11. P. 895.
  9. Wang J., Jiang C. // Org. Electron. 2015. V. 16. P. 164.
  10. Cao Y., Steigerwald M.L., Nuckolls C., Guo X. // Adv. Matter. 2009. V. 22. P. 20.
  11. Saengchairat N., Tran T., Chua C.-K. // Virtual Phys. Prototyp. 2016. V. 12. P. 1.
  12. Lim J.A., Lee W.H., Lee H.S., Lee J.H., Park Y.D., Cho K. // Adv. Funct. Mater. 2008. V. 18. P. 229.
  13. Basaran O.A., Gao H.J., Bhat P.P. // Annu. Rev. Fluid Mech. 2013. V. 45. P. 85.
  14. Li L., Lin Q., Tang M., Duncan A.J. E., Ke C. // Chem. Eur. J. 2019. V. 25. P. 10768.
  15. Yuan Y., Giri G., Ayzner A.L., Zoombelt A.P., Mannsfeld S.C.B., Chen J., Nordlund D., Toney M.F., Huang J., Bao Z. // Nat. Commun. 2014. V. 5. P. 3005.
  16. Paterson A.F., Treat N.D., Zhang W., Fei Z., Wyatt-Moon G., Faber H., Vourlias G., Patsalas P.A., Solo meshch O., Tessler N., Heeney M., Anthopoulos T.D. // Adv. Mater. 2016. V. 28. P. 7791.
  17. Paterson A.F., Lin Y.-H., Mottram A.D., Fei Z., Niazi M.R., Kirmani A.R., Amassian A., Solomeshch O., Tessler N., Heeney M., Anthopoulos T.D. // Adv. Electron. Mater. 2018. V. 4. P. 1700464.
  18. Borshchev O.V., Sizov A.S., Agina E.V., Bessonov A.A., Ponomarenko S.A. // Chem. Commun. 2017. V. 53. P. 885.
  19. Trul A.A., Sizov A.S., Chekusova V.P., Borshchev O.V., Agina E.V., Shcherbina M.A., Bakirov A.V., Chva lun S.N., Ponomarenko S.A. // J. Mater. Chem. C. 2018. V. 6. P. 9649.
  20. Takimiya K., Yamamoto T., Ebata H., Izawa T. // Thin Solid Films. 2014. V. 554. P. 13.
  21. Takimiya K., Osaka I., Mori T., Nakano M. // Acc. Chem. Res. 2014. V. 47. P. 1493.
  22. Saito M., Osaka I., Miyazaki E., Takimiya K., Kuwa bara H., Ikeda M. // Tetrahedron Lett. 2011. V. 52. № 2. P. 285.
  23. Polinskaya M.S., Trul A.A., Borshchev O.V., Skorotetcky M.S., Gaidarzhi V.P., Toirov S.K., Anisimov D.S., Bakirov A.V., Chvalun S.N., Agina E.V., Ponomarenko S.A. // J. Mater. Chem. C. 2023. V. 11. P. 1937.
  24. Гудкова И.О., Сорокина Е.А., Заборин Е.А., Полинская М.С., Борщев О.В., Пономаренко С.А. // Журн. орг. хим. 2024 (в печати).
  25. Guan Y.-S., Qiao J., Liang Y., Bisoyi H.K., Wang C., Xu W., Zhu D., Li Q. // Light Sci. Appl. 2022. V. 11. P. 236.
  26. Bisoyi H.K., Li Q. // Chem. Rev. 2022. V. 122. P. 4887.
  27. Cholakova D., Denkov N. // Adv. Coll. Int. Sci. 2019. V. 269. P. 7.
  28. Saito K., Miyazawa T., Fujiwara A., Hishida M., Saitoh H., Massalska-Arodź M., Yamamura Y. // J. Chem. Phys. 2013. V. 139. P. 114902.
  29. Jasiurkowska M., Budziak A., Massalska‐Arodź C.M., Urban S. // Liquid Cryst. 2008. V. 35. P. 513.
  30. Ebata H., Izawa T., Miyazaki E., Takimiya K., Ikeda M., Kuwabara H., Yui T. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. P. 15732.
  31. Zaborin E.A., Borshchev O.V., Skorotetskii M.S., Goro dov V.V., Bakirov A.V., Polinskaya M.S., Chvalun S.N., Ponomarenko S.A. // Polymer Science B. 2022. V. 64. № 6. P. 841.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1.

Download (117KB)
Indexing metadata
3. Scheme 2.

Download (192KB)
Indexing metadata
4. Scheme 3.

Download (97KB)
Indexing metadata
5. Fig. 1. 1H NMR spectra of the comparison of the obtained compounds 6, 7 and monomers 1, 2. Color drawings can be viewed in the electronic version.

Download (153KB)
Indexing metadata
6. Fig. 2. Chromatograms of the GPC comparison of the reaction mixture (1) and the high molecular weight fraction of the polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n (2).

Download (126KB)
Indexing metadata
7. Fig. 3. NMR 1H (a) and NMR 13C(b) spectra of the polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n. The signals are approximated for clarity.

Download (246KB)
Indexing metadata
8. Fig. 4. Results of thermogravimetric analysis of polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n in an argon atmosphere (a) and in an air atmosphere (b).

Download (96KB)
Indexing metadata
9. Fig. 5. Characteristics of the polymer [Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11]n: (a) ‒ thermograms of DSC heating (1), cooling (2) and reheating (3); (b), (c) ‒ micrographs in crossed polaroids at 25° and 90°C, respectively.

Download (233KB)
Indexing metadata
10. Fig. 6. Results of the X‒ray diffraction study of the polymer [Si‒O‒Si-C11-BTBT‒C11]n: (a) - curves of small- and wide-angle X-ray scattering at different temperatures: heating from room temperature to 120 °C and subsequent cooling (curves shifted vertically); (b) ‒ molecular model of the Si‒O‒Si‒C11-BTBT-C11 monomer in a fully rectified conformation (full length marked); (c) ‒ dependence of the interplane distance on temperature: 1 and 2 ‒ crystalline and LCD heating, 2 and 4 ‒ crystalline and LCD cooling, respectively.

Download (169KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».