Маркеры конъюгированныx октадекатриеновых кислот в спектрах комбинационного рассеяния растительных масел: диагностика пуниковой и α-элеостеариновой кислот

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Впервые показано, что с использованием метода спектроскопии комбинационного рассеяния света можно определять содержание конъюгированных октадекатриеновых (K-C18:3) кислот в масле, по крайней мере при их содержании более 8 масс. %. Установлено, что по спектрам комбинационного рассеяния можно достоверно различить между собой изомеры K-C18:3 кислот, содержащие сопряженные (в пуниковой и α-элеостеариновой кислотах) и несопряженные (в α-линоленовой кислоте) С=С-связи. Полученные результаты могут быть использованы для развития эффективных и неразрушающих методов анализа состава и качества масел, содержащих конъюгированные октадекатриеновые полиненасыщенные жирные кислоты, и биологических добавок на их основе.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

С. М. Кузнецов

Институт общей физики им. А.М. Прохорова Российской академии наук

Email: sagitova@kapella.gpi.ru
Россия, Москва

В. С. Новиков

Институт общей физики им. А.М. Прохорова Российской академии наук

Email: sagitova@kapella.gpi.ru
Россия, Москва

Г. Ю. Николаева

Институт общей физики им. А.М. Прохорова Российской академии наук

Email: sagitova@kapella.gpi.ru
Россия, Москва

М. Н. Московский

Федеральный научный агроинженерный центр ВИМ

Email: sagitova@kapella.gpi.ru
Россия, Москва

П. К. Лаптинская

Институт общей физики им. А.М. Прохорова Российской академии наук

Email: sagitova@kapella.gpi.ru
Россия, Москва

Е. А. Сагитова

Институт общей физики им. А.М. Прохорова Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: sagitova@kapella.gpi.ru
Россия, Москва

Список литературы

  1. Новрузов Э.Н., Зейналова А.М. Биологическая активность и терапевтическое действие гранатового масла // Растительные ресурсы. 2019. Т. 55. № 2. С. 186–194. https://doi.org/10.1134/s0033994619020080
  2. Schönemann A., Edwards H. G.M. Raman and FTIR microspectroscopic study of the alteration of Chinese tung oil and related drying oils during ageing // Anal. Bioanal. Chem. 2011. V. 400. № 4. P. 1173–1180. https://doi.org/10.1007/s00216-011-4855-0
  3. Тунговое масло [Electronic resource] // Большая советская энциклопедия. URL: https://dic.academic.ru/dic.nsf/bse/141675.
  4. Górnaś P., Rudzińska M., Raczyk M., Mišina I., Soliven A., Segliņa D. Composition of bioactive compounds in kernel oils recovered from sour cherry (Prunus cerasus L.) by-products: Impact of the cultivar on potential applications // Ind. Crops Prod. 2016. V. 82. P. 44–50. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2015.12.010
  5. Дейнека Л.А., Дейнека В.И., Сорокопудов В.Н., Шевченко С.М. Масла с конъюгированными двойными связями: масла косточек вишен и родственных родов семейства Rosaceae // Научные ведомости Белгородского государственного университета. Серия Естественные науки. 2010. Т. 21. № 92. С. 135–142.
  6. Cheikhyoussef N., Kandawa-schulz M., Böck R., Cheikhyoussef A. Mongongo/Manketti (Schinziophyton rautanenii) oil // Fruit Oils Chem. Funct. 2019. P. 627–640. https://doi.org/10.1007/978-3-030-12473-1_32
  7. ГОСТ 30623-2018. Масла растительные и продукты со смешанным составом жировой фазы. Метод обнаружения фальсификации. М.: Стандартинформ, 2018. 32 p.
  8. Дейнкеа В.И., Нгуен В.А., Дейнека Л.А. Особенности пробоподготовки при анализе масла с радикалами жирных кислот, содержащих сопряженные двойные связи: масло мормордики кохинхинской // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2018. Т. 84. № 2. С. 18–23.
  9. Munnier E., Al Assaad A., David S., Mahut F., Vayer M., Van Gheluwe L., Yvergnaux F., Sinturel C., Soucé M., Chourpa I., Bonnier F. Homogeneous distribution of fatty ester-based active cosmetic ingredients in hydrophilic thin films by means of nanodispersion // Int. J. Cosmet. Sci. 2020. V. 42. № 5. P. 512–519. https://doi.org/10.1111/ics.12652
  10. Cleary M.P. Punicic acid is an ω-5 fatty acid capable of inhibiting breast cancer proliferation // Int. J. Oncol. 2009. V. 36. № 2. P. 547–557. https://doi.org/10.3892/ijo_00000515
  11. Boroushaki M.T., Mollazadeh H., Afshari A.R. Pomegranate seed oil: a comprehensive review on its therapeutic effects // Int. J. Pharm. Sci. Res. 2016. V. 7. № 2. https://doi.org/10.13040/IJPSR.0975-8232.7(2).430-42
  12. Галеев Р.Р. Современный подход к организации контроля качества лекарственных средств, находящихся в обращении на территории Российской Федерации // Вестник Росздравнадзора. 2017. Т. 2. С. 41–43.
  13. El-Abassy R.M., Donfack P., Materny A. Assessment of conventional and microwave heating induced degradation of carotenoids in olive oil by VIS Raman spectroscopy and classical methods // Food Res. Int. 2010. V. 43. № 3. P. 694–700. https://doi.org/10.1016/j.foodres.2009.10.021
  14. Vargas Jentzsch P., Ciobotă V. Raman spectroscopy as an analytical tool for analysis of vegetable and essential oils // Flavour Fragr. J. 2014. V. 29. № 5. P. 287–295. https://doi.org/10.1002/ffj.3203
  15. De Géa Neves M., Poppi R.J. Monitoring of adulteration and purity in coconut oil using Raman spectroscopy and multivariate curve resolution // Food Anal. Methods. Food Analytical Methods, 2018. V. 11. № 7. P. 1897–1905. https://doi.org/10.1007/s12161-017-1093-x
  16. Васимов Д.Д., Ашихмин А.А., Большаков М.А., Московский М.Н., Гудков С.В., Яныкин Д.В., Новиков В.С. Новые маркеры для определения химического и изомерного состава каротиноидов методом спектроскопии комбинационного рассеяния // Доклады РАН. Физика, технические науки. 2023. Т. 514. № 1. С. 10–17. https://doi.org/10.31857/S2686740023060147
  17. Schaffer H.E., Chance R.R., Silbey R.J., Knoll K., Schrock R.R. Conjugation length dependence of Raman scattering in a series of linear polyenes: Implications for polyacetylene // J. Chem. Phys. 1991. V. 94. № 6. P. 4161–4170. https://doi.org/10.1063/1.460649
  18. Новиков В.С., Кузнецов С.М., Кузьмин В.В., Прохоров К.А., Сагитова Е.А., Дарвин М.Е., Ладеманн Ю., Устынюк Л.Ю., Николаева Г.Ю. Анализ природных и синтетических соединений, содержащих полиеновые цепи, методом спектроскопии комбинационного рассеяния // Доклады РАН. Физика, технические науки. 2021. Т. 500. № 1. С. 26–33. https://doi.org/10.31857/s2686740021050060
  19. Zhuang Y., Ren Z., Jiang L., Zhang J., Wang H., Zhang G. Raman and FTIR spectroscopic studies on two hydroxylated tung oils (HTO) bearing conjugated double bonds // Spectrochim. Acta – Pt A. Mol. Biomol. Spectrosc. Elsevier B. V., 2018. V. 199. P. 146–152. https://doi.org/10.1016/j.saa.2018.03.020
  20. Tang T., Sui Z., Fei B. The microstructure of Moso bamboo (Phyllostachys heterocycla) with tung oil thermal treatment // IAWA J. 2022. V. 43. № 3. P. 322–336. https://doi.org/10.1163/22941932-bja10083
  21. Ako H., Kong N., Brown A. Fatty acid profiles of kukui nut oils over time and from different sources // Ind. Crops Prod. 2005. V. 22. № 2. P. 169–174. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2004.07.003
  22. Kuznetsov S.M., Novikov V.S., Sagitova E.A., Ustynyuk L.Y., Glikin A.A., Prokhorov K.A., Nikolaeva G.Y., Pashinin P.P. Raman spectra of n-pentane, n-hexane, and n-octadecane: Experimental and density functional theory (DFT) study // Laser Phys. 2019. V. 29. № 8. P. 085701. https://doi.org/10.1088/1555-6611/ab2908
  23. Peng H., Hou H.-Y., Chena X.-B. DFT calculation and Raman spectroscopy studies of α-linolenic acid // Quim. Nova. 2021. V. 44. № 8. P. 929–935. https://doi.org/10.21577/0100-4042.20170749
  24. Кузнецов С.М., Лаптинская П.К., Персидская О.К., Новиков В.С. Анализ растительных масел методом спектроскопии КР: определение содержания ненасыщенных жирных кислот и каротиноидов // Шестая ежегодная Школа-конференция молодых ученых “Прохоровские недели”, 24–26 октября 2023 г. Сб. тезисов. М., 2023. С. 163–165. https://doi.org/10.24412/cl-35673-2023-1-163-165
  25. El-Abassy R.M., Donfack P., Materny A. Visible Raman spectroscopy for the discrimination of olive oils from different vegetable oils and the detection of adulteration // J. Raman Spectrosc. 2009. V. 40. № 9. P. 1284–1289. https://doi.org/10.1002/jrs.2279

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. Структурные формулы (С18Н30О2) изомерных друг другу пуниковой, α-элеостеариновой и α-линоленовой кислот. Молекулярные структуры рассчитывались методами теории функционала плотности (ТФП, см. раздел “Материалы и методы”). Зеленым цветом показаны двойные углерод-углеродные связи.

Скачать (52KB)
3. Рис. 2. Смоделированные спектры КР пуниковой, α-элеостеариновой и α-линоленовой кислот и экспериментальный спектр КР БАД Омега-5.

Скачать (44KB)
4. Рис. 3. Спектры КР растительных масел в области 600–1800 см–1: синяя и красные кривые – спектры образцов, содержащих соответственно пуниковую и α-элеостеариновую (K-C18:3) ПНЖК, черные кривые – масла, в которых отсутствуют K-C18:3 ПНЖК.

Скачать (109KB)
5. Рис. 4. Спектры КР изучаемых растительных масел и БАД Омега-5 в областях (а) 2650–3200 см–1 и (б) 2985–3075 см–1. Синяя и красные кривые – спектры образцов, содержащих соответственно пуниковую и α-элеостеариновую кислоты, черные кривые – масла, в которых отсутствуют K-C18:3 ПНЖК.

Скачать (90KB)

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».