AMINO DERIVATIVES OF ACRIDINE: SYNTHESIS, STUDY OF ANTICHOLINESTERASE AND ANTIOXIDANT ACTIVITIES

A. V. Shchepochkin; Щепочкин А. В.; V. N. Charushin; Чарушин В. Н.; G. F. Makhaeva; Махаева Г. Ф.; O. G. Serebryakova; Серебрякова О. Г.; N. P. Boltneva; Болтнева Н. П.; E. V. Rudakova; Рудакова Е. В.; N. V. Kovaleva; Ковалёва Н. В.; M. A. Averkov; Аверков М. А.; E. S. Gradoblyanskaya; Градоблянская Е. С.; I. A. Utepova; Утепова И. А.; A. F. Uglova; Углова А. Ф.; O. N. Chupakhin; Чупахин О. Н.

doi:10.31857/S268695352370019X

Аминопроизводные акридина: синтез, исследование антихолинэстеразной и антиоксидантной активности

Авторы: Щепочкин А.В.¹^,2, Чарушин В.Н.¹^,2, Махаева Г.Ф.³, Серебрякова О.Г.³, Болтнева Н.П.³, Рудакова Е.В.³, Ковалёва Н.В.³, Аверков М.А.¹^,2, Градоблянская Е.С.², Утепова И.А.¹^,2, Углова А.Ф.¹^,2, Чупахин О.Н.¹^,2
Учреждения:
1. Институт органического синтеза им. И.Я. Постовского Уральское отделение Российской академии наук
2. Уральский федеральный университет имени первого Президента России Б.Н. Ельцина
3. Институт физиологически активных веществ Федерального исследовательского центра проблем химической физики и медицинской химии Российской академии наук
Выпуск: Том 509, № 1 (2023)
Страницы: 34-40
Раздел: ХИМИЯ
URL: https://journal-vniispk.ru/2686-9535/article/view/135959
DOI: https://doi.org/10.31857/S268695352370019X
EDN: https://elibrary.ru/OWVLWQ
ID: 135959

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Разработан простой и доступный подход к синтезу новых аминопроизводных акридина, основанный на методологии прямой функционализации С–Н-связи. Исследовано ингибирующее действие синтезированных соединений в отношении холинэстераз и карбоксилэстеразы, а также их антиоксидантная активность. Показана высокая анти-БХЭ активность N-метил-пиперазинового производного, который может быть перспективен для дальнейшей оптимизации с целью создания на его основе нового ряда соединений, эффективных в области лечения нейродегенеративных заболеваний.

Ключевые слова

прямая С–Н-функционализация, аминирование, акридин, антихолинэстеразная активность, антиоксидантная активность

Список литературы

Wainwright M. // J. Antimicrob. Chemother. 2001. V. 47. № 1. P. 1–13. https://doi.org/10.1093/jac/47.1.1
Girault S., Grellier P., Berecibar A., Maes L., Mouray E., Lemiere P., Debreu M.-A., Davioud-Charvet E., Sergheraert C. // J. Med. Chem. 2000. V. 43. P. 2646–2654. https://doi.org/10.1021/jm990946n
Gamage S.A., Figgitt D.P., Wojcik S.J., Ralph R.K., Ransijn A., Mauel J., Yardley V., Snowdon D., Croft S.L., Denny W.A. // J. Med. Chem. 1997. V. 40. № 16. P. 2634–2642. https://doi.org/10.1021/jm970232h
Suveyzdis Ya., Lyakhov S.A., Litvinova L.A., Rybalko S.L., Dyadyun S.T. // Pharm. Chem. J. 2000. V. 34. P. 528–529. https://doi.org/10.1023/A:1010303112897
Prasher P., Sharma M. // Med.Chem.Commun. 2018. V. 9. P. 1589–1618. https://doi.org/10.1039/C8MD00384J
Denny W. // Curr. Med. Chem. 2002. V. 9. P. 1655–1665. https://doi.org/10.2174/0929867023369277
Mangueira V.M., de Sousa T.K.G., Batista T.M., de Abrantes R.A., Moura A.P.G., Ferreira R.C., de Almeida R.N., Braga R.M., Leite F.C., de P. Medeiros K.C., Cavalcanti M.A.T., Moura R.O., Silvestre G.F.G., Bati-sta L.M., Sobral M.V. // Front. Pharmacol. 2022. V. 13. 963736.https://doi.org/10.3389/fphar.2022.963736
Korth C., May B.C.H., Cohen F.E., Prusiner S.B. // Proc. Nat. Acad. Sci. 2001. V. 98. № 17. P. 9836–9841. https://doi.org/10.1073/pnas.161274798
Collinge J., Gorham M., Hudson F., Kennedy A., Keogh G., Pal S., Rossor M., Rudge P., Siddique D., Spyer M., Thomas D., Walker S., Webb T., Wroe S., Darbyshir J. // Lancet Neurol. 2009. V. 8. № 4. P. 334–344. https://doi.org/10.1016/S1474-4422(09)70049-3
Sondhi S., Singh J., Rani R., Gupta P.P., Agrawal S.K., Saxena A.K. // Eur. J. Med. Chem. 2010. V. 45. P. 555–563. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2009.10.042
Mallu L., Thirumalai D., Asharani I.V. // Chem. Biol. Drug. Des. 2017. V. 90. № 4. P. 520–526. https://doi.org/10.1111/cbdd.12973
Tseng H.-J., Lin M.-H., Shiao Y.-J., Yang Y.-C., Chu J.-C., Chen C.-Y., Chen Y.-Y., Lin T. E., Su C.-J., Pan S.-L., Chen L.-C., Wang C.-Y., Hsu K.-C., Huang W.-J. // Eur. J. Med. Chem. 2020. V. 192. P. 112193. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112193
Makhaeva G.F., Lushchekina S.V., Boltneva N.P., Serebryakova O.G., Rudakova E.V., Ustyugov A.A., Bachu-rin S.O., Shchepochkin A.V., Chupakhin O.N., Charu-shin V.N., Richardson R.J. // Bioorg. Med. Chem. 2017. V. 25. № 21. P. 5981–5994. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2017.09.028
Hamulakova S., Imrich J., Janovec L., Kristian P., Danihel I., Holas O., Pohanka M., Böhm S., Kozurkova M., Kuca K. // Int. J. Biol. Macromol. 2014. V. 70. P. 435–439. https://doi.org/10.1016/j.ijbiomac.2014.06.064
Kozurkova M., Sabolova D., Kristian P. // J. Appl. Toxicol. 2021. V. 41. P. 175–189. https://doi.org/10.1002/jat.4072
Lang X., Li L., Chen Y., Sun Q., Wu Q., Liu F., Tan C., Liu H., Gao C., Jiang Y. // Bioorg. Med. Chem. 2013. V. 21. № 14. P. 4170–4177. https://doi.org/10.1016/j.bmc.2013.05.008
Song D., Zhang N., Zhang P., Zhang N., Chen W., Zhang L., Guo T., Gu X., Ma S. // Eur. J. Med. Chem. 2021. V. 221. P. 113480. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2021.113480
Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Russ. Chem. Bull. 2019. V. 68. P. 453–471. https://doi.org/10.1007/s11172-019-2441-3
Akulov A.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupa-khin O.N. // Russ. Chem. Rev. 2021. V. 90. № 3. P. 374–394. https://doi.org/10.1070/RCR4978
Davies H.M.L., Morton D. // Angew. Chem., Int. Ed. 2014. V. 53. № 39. P. 10256–10258. https://doi.org/10.1002/anie.201406633
Shchepochkin A.V., Antipin F.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Doklady Chemistry. 2021. V. 499. № 1. P. 123–157. https://doi.org/10.31857/S2686953521040087
Bugaenko D.I., Karchava A.V., Yurovskaya M.A. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 6. RCR5022. https://doi.org/10.1070/RCR5022
Borovlev I.V., Demidov O.P., Amangasieva G.A., Avakyan E.K. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. № 32. P. 3608–3611. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.06.103
Demidov O.P., Borovlev I.V., Amangasieva G.A., Avakyan E.K. // Chem. Heterocycl. Compd. 2016. V. 52. № 2. P. 104–109. https://doi.org/10.1007/s10593-016-1841-7
Koshima H. // Mol. Cryst. and Liq. Cryst. 2001. V. 356. P. 483–486. https://doi.org/10.1080/10587250108023726
Zeghada S., Bentabed-Ababsa G., Mongin O., Erb W., Picot L., Thiéry V., Roisnel T., Dorcet V., Mongin F. // Tetrahedron. 2020. V. 76. 131435. https://doi.org/10.1016/j.tet.2020.131435
Chupakhin O.N., Charushin V.N. // Pure Appl. Chem. 2017. V. 89. № 8. P. 1195–1208. https://doi.org/10.1515/pac-2017-0108
Chupakhin O.N., Charushin V.N. // Tetrahedron Lett. 2016. V. 57. № 25. P. 2665–2672. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.04.084
Re R., Pellegrini N., Proteggente A., Pannala A., Yang M., Rice-Evans C. // Free Radic. Biol. Med. 1999. V. 26. P. 1231–1237. https://doi.org/10.1016/S0891-5849(98)00315-3
Benzie I.F.F., Strain J.J. // Methods Enzymol. 1999. V. 299. P. 15–27. https://doi.org/10.1016/S0076-6879(99)99005-5
Makhaeva G.F., Kovaleva N.V., Rudakova E.V., Boltne-va N.P., Lushchekina S.V., Faingold I.I., Poletaeva D.A., Soldatova Y.V., Kotelnikova R.A., Serkov I.V., Ustinov A.K., Proshin A.N., Radchenko E.V., Palyulin V.A., Richardson R.J. // Molecules. 2020. V. 25. P. 5891–5911. https://doi.org/10.3390/molecules25245891