SYNTHESIS OF DEUTERIUM-LABELED SALICYLCARNOSINE

V. P. Shevchenko; Шевченко В. П.; I. Yu. Nagaev; Нагаев И. Ю.; O. I. Kulikova; Куликова О. И.; N. F. Myasoedov; Мясоедов Н. Ф.

doi:10.31857/S2686953523600058

Синтез меченного дейтерием салицил-карнозина

Авторы: Шевченко В.П.¹, Нагаев И.Ю.¹, Куликова О.И.², Мясоедов Н.Ф.¹
Учреждения:
1. Федеральное государственное бюджетное учреждение Институт молекулярной генетики Национального исследовательского центра “Курчатовский институт” (НИЦ “Курчатовский институт” – ИМГ)
2. Федеральное государственное бюджетное научное учреждение “Научный центр неврологии” (ФГБНУ НЦН)
Выпуск: Том 511, № 1 (2023)
Страницы: 42-46
Раздел: ХИМИЯ
URL: https://journal-vniispk.ru/2686-9535/article/view/135983
DOI: https://doi.org/10.31857/S2686953523600058
EDN: https://elibrary.ru/ZBEHEF
ID: 135983

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Изучено влияние температуры на эффективность введения дейтерия в новое биологически активное соединение салицил-карнозин (СК). В качестве источника дейтерия использовали газообразный дейтерий и тяжелую воду. Синтез меченого СК твердофазным методом при 190°C приводит к получению [D]СК с выходом 53% и содержанием дейтерия около 4.8 атомов на молекулу. При проведении изотопного обмена с дейтериевой водой показано, что после предварительной обработки катализатора при комнатной температуре газообразным дейтерием изотопный обмен между протонами СК и дейтериевой водой происходит более эффективно. [D]СК образуется с выходом 46% и содержит около 7.3 атомов дейтерия на молекулу. При проведении препаративного синтеза меченого СК по этой методике при 190°C выход [D]СК составил 60–70% при содержании дейтерия около 6.2 атомов на молекулу. Новая методика активизации включения дейтерия в пептиды открывает дополнительные возможности при получении высокомеченных препаратов.

Ключевые слова

салицил-карнозин, дейтерий, синтез, меченые соединения

Список литературы

Ekinci D., Şentürk M., Küfrevioğlu O.I. // Expert Opin. Ther. Pat. 2011. V. 21. № 12. P. 1831–1841. https://doi.org/10.1517/13543776.2011.636354
Berezhnoy D.S., Stvolinsky S.L., Lopachev A.V., Devyatov A.A., Lopacheva O.M., Kulikova O.I., Abaimov D.A., Fedorova T.N. // Amino Acids. 2019. V. 51. № 1. P. 139–150. https://doi.org/10.1007/s00726-018-2667-7
Танашян М.М., Федорова Т.Н., Стволинский С.Л., Андреева Л.А., Нагаев И.Ю., Мигулин В.А., Шабалина А.А., Трубицына И.Е., Лопачев А.В., Куликова О.И., Абаимов Д.А. Патент РФ 2694061. 2019.
Kulikova O.I., Stvolinsky S.L., Migulin V.A., Andre-eva L.A., Nagaev I.Yu., Lopacheva O.M., Kulichenko-va K.N., Lopachev A.V., Trubitsina I.E., Fedorova T.N. // DARU J. Pharm. Sci. 2020. V. 28. P. 119–130. https://doi.org/10.1007/s40199-019-00323-x
Стволинский С.Л., Федорова Т.Н., Хуторова А.В., Лопачев А.В., Тимошина Ю.А., Куликова О.И., Танашян М.М. Патент РФ 2780112. 2022.
Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Федорова Т.Н., Мясоедов Н.Ф. // Докл. Российской академии наук. Науки о жизни. 2023. Т. 508. С. 23–29. https://doi.org/10.31857/S2686738922700020
Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Шапошников А.И., Шевченко К.В., Белимов А.А., Баташева С.Н., Гоголева Н.Е., Гоголев Ю.В., Мясоедов Н.Ф. // ДАН. 2018. Т. 483. № 3. С. 274–278. https://doi.org/10.31857/S086956520003247-4
Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Лопачев А.В., Мясоедов Н.Ф. // Хим-фарм. журн. 2022. Т. 56. № 11. С. 48–52. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2022-56-11-48-52
Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. // Радиохимия. 2005. Т. 47. № 4. С. 368–373.
Myasoedov N.F., Sidorov G.V., Kramerov V.N., Mi-shin V.I. // J. Label. Compd. Radiopharm. 1999. V. 42. № 9. P. 859–866. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1344(199909) 42:9<859::AID-JLCR248>3.0.CO;2-5
Шевченко В.П., Нагаев И.Ю., Мясоедов Н.Ф. Меченные тритием липофильные соединения. М.: Наука, 2003. 246 с.