C(2)H-ALKYLATION OF (BENZ)OXAZOLES WITH TERTIARY ALKYL CHLORIDES AND BROMIDES UNDER PHOTOINDUCED PALLADIUM CATALYSIS

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A method for selective C(2)H alkylation of (benz)oxazoles with tertiary alkyl chlorides and alkyl bromides under photoinduced by visible light (460 nm) catalysis with Pd(PPh3)4/[Bu4N]I system in N,N-dimethylacetamide has been developed. Tetraalkylammonium salt has a significant promoting effect on the reaction which seems to be based on the stabilization of nanosized palladium species in the catalytic system.

About the authors

I. V. Lavrentev

Platov South-Russian State Polytechnic University (NPI),

Email: chern13@yandex.ru
Russian Federation, 346428, Novocherkassk

A. V. Astakhov

Platov South-Russian State Polytechnic University (NPI),

Email: chern13@yandex.ru
Russian Federation, 346428, Novocherkassk

K. E. Shepelenko

Platov South-Russian State Polytechnic University (NPI),

Email: chern13@yandex.ru
Russian Federation, 346428, Novocherkassk

V. M. Chernyshev

Platov South-Russian State Polytechnic University (NPI),

Author for correspondence.
Email: chern13@yandex.ru
Russian Federation, 346428, Novocherkassk

References

  1. Zhang H.-Z., Zhao Z.-L., Zhou C.-H. // Eur. J. Med. Chem. 2018. V. 144. P. 444–492. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2017.12.044
  2. Ankita P., Sharad W., Faizana F., Chitwan C. // World J. Pharm. Sci. 2018. V. 6. № 10. P. 17–24. https://www.wjpsonline.com/index.php/wjps/article/view/benzoxazoles-mini-review
  3. Thakur A., Verma M., Bharti R., Sharma R. // Tetra-hedron. 2022. V. 119. P. 132813. https://doi.org/10.1016/j.tet.2022.132813
  4. Basak S., Dutta S., Maiti D. // Chem. Eur. J. 2021. V. 27. № 41. P. 10533–10557. https://doi.org/10.1002/chem.202100475
  5. Evano G., Theunissen C. // Angew. Chem., Int. Ed. 2019. V. 58. № 23. P. 7558–7598. https://doi.org/10.1002/anie.201806631
  6. Ankade S.B., Shabade A.B., Soni V., Punji B. // ACS Catal. 2021. V. 11. № 6. P. 3268–3292. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c05580
  7. Chen S., Ranjan P., Voskressensky L.G., Van der Eycken E.V., Sharma U.K. // Molecules. 2020. V. 25. № 21. P. 4970. https://doi.org/10.3390/molecules25214970
  8. Bera A., Kabadwal L.M., Bera S., Banerjee D. // Chem. Commun. 2022. V. 58. № 1. P. 10–28. https://doi.org/10.1039/D1CC05899A
  9. Dong Z., Ren Z., Thompson S.J., Xu Y., Dong G. // Chem. Rev. 2017. V. 117. № 13. P. 9333–9403. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00574
  10. Gandeepan P., Müller T., Zell D., Cera G., Warratz S., Ackermann L. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 4. P. 2192–2452. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00507
  11. Khazipov O.V., Shepelenko K.E., Pasyukov D.V., Chesno-kov V.V., Soliev S.B., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // Org. Chem. Front. 2021. V. 8. № 11. P. 2515–2524. https://doi.org/10.1039/D1QO00309G
  12. Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // ACS Catal. 2022. V. 12. № 2. P. 1180–1200. https://doi.org/10.1021/acscatal.1c04705
  13. Hansen T., Sun X., Dalla Tiezza M., van Zeist W.-J., Poater J., Hamlin T.A., Bickelhaupt F.M. // Chem. Eur. J. 2022. V. 28. № 26. e202103953. https://doi.org/https://doi.org/10.1002/chem.202103953
  14. Yao T., Hirano K., Satoh T., Miura M. // Chem. Eur. J. 2010. V. 16. № 41. P. 12307–12311. https://doi.org/10.1002/chem.201001631
  15. Wu X., See J.W.T., Xu K., Hirao H., Roger J., Hierso J.-C., Zhou J. // Angew. Chem., Int. Ed. 2014. V. 53. № 49. P. 13573–13577. https://doi.org/10.1002/anie.201408355
  16. Wu X., Lei C., Yue G., Zhou J. // Angew. Chem., Int. Ed. 2015. V. 54. № 33. P. 9601 9605. https://doi.org/10.1002/anie.201504735
  17. Vechorkin O., Proust V., Hu X. // Angew. Chem., Int. Ed. 2010. V. 49. № 17. P. 3061–3064. https://doi.org/10.1002/anie.200907040
  18. Ackermann L., Punji B., Song W. // Adv. Synth. Catal. 2011. V. 353. № 18. P. 3325–3329. https://doi.org/10.1002/adsc.201100487
  19. Patel U.N., Pandey D.K., Gonnade R.G., Punji B. // Organometallics. 2016. V. 35. № 11. P. 1785–1793. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.6b00201
  20. Mandapati P., Braun J.D., Sidhu B.K., Wilson G., Herbert D.E. // Organometallics. 2020. V. 39. № 10. P. 1989–1997. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.0c00161
  21. Ren P., Salihu I., Scopelliti R., Hu X. // Org. Lett. 2012. V. 14. № 7. P. 1748–1751. https://doi.org/10.1021/ol300348w
  22. Li W., Varenikov A., Gandelman M. // Eur. J. Org. Chem. 2020. V. 2020. № 21. P. 3138–3141. https://doi.org/10.1002/ejoc.201901929
  23. Su X.-L., Ye L., Chen J.-J., Liu X.-D., Jiang S.-P., Wang F.-L., Liu L., Yang C.-J., Chang X. Y., Li Z.-L., Gu Q.-S., Liu X.-Y. // Angew. Chem., Int. Ed. 2021. V. 60. № 1. P. 380–384. https://doi.org/10.1002/anie.202009527
  24. Kancherla R., Muralirajan K., Sagadevan A., Rue-ping M. // Trends Chem. 2019. V. 1. № 5. P. 510–523. https://doi.org/10.1016/j.trechm.2019.03.012
  25. Cheng W.-M., Shang R. // ACS Catal. 2020. V. 10. № 16. P. 9170–9196. https://doi.org/10.1021/acscatal.0c01979
  26. Liu Z., Chen X.-Y. // Chem. 2020. V. 6. № 6. P. 1219–1221. https://doi.org/10.1016/j.chempr.2020.05.015
  27. Cheung K.P.S., Sarkar S., Gevorgyan V. // Chem. Rev. 2022. V. 122. № 2. P. 1543–1625. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00403
  28. Jardim G.A.M., Dantas J.A., Barboza A.A., Paixão M.W., Ferreira M.A.B. // Synthesis. 2022. V. 54. № 21. P. 4629 4645. https://doi.org/10.1055/a-1898-1816
  29. Zhou W.J., Cao G.M., Shen G., Zhu X.Y., Gui Y.Y., Ye J.H., Sun L., Liao L.L., Li J., Yu D.G. // Angew. Chem., Int. Ed. 2017. V. 56. № 49. P. 1568–15687. https://doi.org/10.1002/anie.201704513
  30. Wang G.-Z., Shang R., Fu Y. // Synthesis. 2018. V. 50. № 15. P. 2908–2914. https://doi.org/10.1055/s-0036-1592000
  31. Lee G.S., Kim D., Hong S.H. // Nat. Commun. 2021. V. 12. № 1. P. 991. https://doi.org/10.1038/s41467-021-21270-9
  32. Muralirajan K., Kancherla R., Gimnkhan A., Rueping M. // Org. Lett. 2021. V. 23. № 17. P. 6905–6910. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c02467
  33. Crabtree R.H. // Chem. Rev. 2015. V. 115. № 1. P. 127–150. https://doi.org/10.1021/cr5004375
  34. Prima D.O., Kulikovskaya N.S., Galushko A.S., Mironenko R.M., Ananikov V.P. // Curr. Opin. Green Sustainable Chem. 2021. V. 31. P. 100502. https://doi.org/10.1016/j.cogsc.2021.100502
  35. Chernyshev V.M., Khazipov O.V., Eremin D.B., Deni-sova E.A., Ananikov V.P. // Coord. Chem. Rev. 2021. V. 437. P. 213860. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2021.213860
  36. Polynski M.V., Ananikov V.P. // ACS Catal. 2019. V. 9. № 5. P. 3991–4005. https://doi.org/10.1021/acscatal.9b00207
  37. Ott L.S., Finke R.G. // Coord. Chem. Rev. 2007. V. 251. № 9. P. 1075–1100. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.08.016
  38. Eremin D.B., Denisova E.A., Yu. Kostyukovich A., Martens J., Berden G., Oomens J., Khrustalev V.N., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // Chem. – Eur. J. 2019. V. 25. № 72. P. 16564–16572. https://doi.org/10.1002/chem.201903221
  39. Shepelenko K.E., Soliev S.B., Galushko A.S., Chernyshev V.M., Ananikov V.P. // Inorg. Chem. Front. 2021. V. 8. № 6. P. 1511–1527. https://doi.org/10.1039/D0QI01411G
  40. Kim D., Lee G.S., Kim D., Hong S.H. // Nat. Commun. 2020. V. 11. № 1. P. 5266. https://doi.org/10.1038/s41467-020-19038-8
  41. Li C., Chen B., Ma X., Mo X., Zhang G. // Angew. Chem., Int. Ed. 2021. V. 60. № 4. P. 2130–2134. https://doi.org/10.1002/anie.202009323
  42. Zhou W.-J., Cao G.-M., Zhang Z.-P., Yu D.-G. // Chem. Lett. 2019. V. 48. № 3. P. 181–191. https://doi.org/10.1246/cl.190006
  43. Chuentragool P., Kurandina D., Gevorgyan V. // Angew. Chem., Int. Ed. 2019. V. 58. № 34. P. 11586–11598. https://doi.org/10.1002/anie.201813523
  44. Ozawa F., Kubo A., Hayashi T. // Chem. Lett. 1992. V. 21. № 11. P. 2177–2180. https://doi.org/10.1246/cl.1992.2177
  45. Grushin V.V., Alper H. // Organometallics. 1993. V. 12. № 5. P. 1890–1901. https://doi.org/10.1021/om00029a052
  46. Fors B.P., Krattiger P., Strieter E., Buchwald S.L. // Org. Lett. 2008. V. 10. № 16. P. 3505–3508. https://doi.org/10.1021/ol801285g
  47. Amatore C., El Kaïm L., Grimaud L., Jutand A., Meignié A., Romanov G. // Eur. J. Org. Chem. 2014. V. 2014. № 22. P. 4709–4713. https://doi.org/10.1002/ejoc.201402519
  48. Zhao W.-M., Chen X.-L., Yuan J.-W., Qu L.-B., Duan L.-K., Zhao Y.-F. // Chem. Commun. 2014. V. 50. № 16. P. 2018–2020. https://doi.org/10.1039/C3CC48069K
  49. Gieshoff T., Kehl A., Schollmeyer D., Moeller K.D., Waldvogel S.R. // Chem. Commun. 2017. V. 53. № 20. P. 2974–2977. https://doi.org/10.1039/C7CC00927E
  50. Koeller J., Gandeepan P., Ackermann L. // Synthesis. 2019. V. 51. № 5. P. 1284–1292. https://doi.org/10.1055/s-0037-1611633
  51. Zhao M.-N., Ning G.-W., Yang D.-S., Fan M.-J., Zhang S., Gao P., Zhao L.-F. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. № 3. P. 2957–2964. https://doi.org/10.1021/acs.joc.0c02843

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2.

Download (139KB)
Indexing metadata
3.

Download (226KB)
Indexing metadata
4.

Download (146KB)
Indexing metadata
5.

Download (82KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2023 И.В. Лаврентьев, А.В. Астахов, К.Е. Шепеленко, В.М. Чернышев

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».