Стабилизирующее влияние электрон-дефицитного триазольного фрагмента на фурановый гетероцикл в возобновляемых соединениях-платформах

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Изучено влияние ароматического триазольного кольца, сопряженного с фурановым гетероциклом, на стабильность фурана в различных реакционных условиях, показано значительное сокращение степени деградации электроноизбыточного фуранового ядра и гидролиза сложноэфирной группы под действием модельной кислоты и основания в различных органических растворителях. Наименьшая степень деградации и гидролиза триазол-замещенного эфира пирослизевой кислоты была достигнута в диоксане и полярных апротонных растворителях (ДМСО и ДМФА). Показано, что в тех же условиях происходит значительное осмоление и гидролиз фуранового эфира, не содержащего сопряженный триазольный фрагмент.

Об авторах

Д. А. Колыхалов

Тульский государственный университет

Email: karbo@ioc.ac.ru
Россия, 300012 Тула

А. Н. Голышева

Тульский государственный университет

Email: karbo@ioc.ac.ru
Россия, 300012 Тула

Б. Я. Карлинский

Тульский государственный университет; Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук

Автор, ответственный за переписку.
Email: karbo@ioc.ac.ru
Россия, 300012 Тула; 119991 Москва

Список литературы

  1. Halkos G.E., Gkampoura E.-C. // Energies. 2020. V. 13. № 11. P. 2906. https://doi.org/10.3390/en13112906
  2. Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Strukova E.N. // Dokl. Chem. 2023. V. 513. № 2. P. 380–388. https://doi.org/10.1134/s0012500823600967
  3. Redina E.A., Vikanova K.V., Tkachenko O.P., Kapustin G.I., Kustov L.M. // Dokl. Chem. 2022. V. 507. № 2. P. 261–269. https://doi.org/10.1134/s0012500822600158
  4. Zlotin S.G., Egorova K.S., Ananikov V.P., Akulov A.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N., Bryliakov K.P., Averin A.D., Beletskaya I.P., Dolengovski E.L., Budnikova Y.H., Sinyashin O.G., Gafurov Z.N., Kantyukov A.O., Yakhvarov D.G., Aksenov A.V., Elinson M.N., Nenajdenko V.G., Chibiryaev A.M., Nesterov N.S., Kozlova E.A., Martyanov O.N., Balova I.A., Sorokoumov V.N., Guk D.A., Beloglazkina E.K., Lemenovskii D.A., Chukicheva I.Y., Frolova L.L., Izmest’ev E.S., Dvornikova I.A., Popov A.V., Kutchin A.V., Borisova D.M., Kalinina A.A., Muzafarov A.M., Kuchurov I.V., Maximov A.L., Zolotukhina A.V. // Russ. Chem. Rev. 2023. V. 92. № 12. RCR5104. https://doi.org/10.59761/rcr5104
  5. Bozell J.J., Petersen G.R. // Green Chem. 2010. V. 12. № 4. P. 539–554. https://doi.org/10.1039/b922014c
  6. Bielski R., Grynkiewicz G. // Green Chem. 2021. V. 23. № 19. P. 7458–7487. https://doi.org/10.1039/d1gc02402g
  7. Espro C., Paone E., Mauriello F., Gotti R., Uliassi E., Bolognesi M.L., Rodríguez-Padrón D., Luque R. // Chem. Soc. Rev. 2021. V. 50. № 20. P. 11191–11207. https://doi.org/10.1039/d1cs00524c
  8. Gandini A., Lacerda T.M. // Macromol. Mater. Eng. 2022. V. 307. № 6. P. 2100902. https://doi.org/10.1002/mame.202100902
  9. Karlinskii B.Ya., Ananikov V.P. // Chem. Soc. Rev. 2023. V. 52. № 2. P. 836–862. https://doi.org/10.1039/d2cs00773h
  10. Jaswal A., Singh P.P., Mondal T. // Green Chem. 2022. V. 24. № 2. P. 510–551. https://doi.org/10.1039/d1gc03278j
  11. Najmidin K., Kerim A., Abdirishit P., Kalam H., Tawar T. // J. Mol. Model. 2013. V. 19. № 9. P. 3529–3535. https://doi.org/10.1007/s00894-013-1877-x
  12. Kucherov F.A., Romashov L.V., Galkin K.I., Ananikov V.P. // ACS Sustainable Chem. Eng. 2018. V. 6. № 7. P. 8064–8092. https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.8b00971
  13. Rani M.A.A.B.A., Karim N.A., Kamarudin S.K. // Int. J. Energy Res. 2022. V. 46. № 13. P. 18996–19050. https://doi.org/10.1002/er.8545
  14. Averochkin G.M., Gordeev E.G., Skorobogatko M.K., Kucherov F.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem 2021. V. 14. № 15. P. 3110–3123. https://doi.org/10.1002/cssc.202100818
  15. Shepelenko K.E., Nikolaeva K.A., Gnatiuk I.G., Garanzha O.G., Alexandrov A.A., Minyaev M.E., Chernyshev V.M. // Mendeleev Commun. 2022. V. 32. № 4. P. 485–487. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2022.07.018
  16. Shepelenko K.E., Soliev S.B., Nikolaeva K.A., Minyaev M.E., Chernyshev V.M. // Russ. Chem. Bull. 2023. V. 72. № 8. P. 1746–1752. https://doi.org/10.1007/s11172-023-3956-1
  17. John I.G., Radom L. // J. Am. Chem. Soc. 1978. V. 100. № 13. P. 3981–3991. https://doi.org/10.1021/ja00481a001
  18. Cao H., Rupar P.A. // Chem. Eur. J. 2017. V. 23. № 59. P. 14670–14675. https://doi.org/10.1002/chem.201703355
  19. Karlinskii B.Ya., Romashov L.V., Galkin K.I., Kislitsyn P.G., Ananikov V.P. // Synthesis. 2019. V. 51. № 05. P. 1235–1242. https://doi.org/10.1055/s-0037-1610414
  20. Savelyeva N.Yu., Shpirt A.M., Orlova A.V., Chizhov A.O., Kononov L.O. // Russ. Chem. Bull. 2022. V. 71. № 8. P. 1784–1793. https://doi.org/10.1007/s11172-022-3590-3
  21. Johansson G., Sundquist S., Nordvall G., Nilsson B.M., Brisander M., Nilvebrant L., Hacksell U. // J. Med. Chem. 1997. V. 40. № 23. P. 3804–3819. https://doi.org/10.1021/jm970346t
  22. Hashmi A., Enns E., Frost T., Schäfer S., Frey W., Rominger F. // Synthesis. 2008. V. 2008. № 20. P. 3360–3360. https://doi.org/10.1055/s-0028-1083144
  23. Cui X., Xu X., Wojtas L., Kim M.M., Zhang X.P. // J. Am. Chem. Soc. 2012. V. 134. № 49. P. 19981–19984. https://doi.org/10.1021/ja309446n
  24. Fakhrutdinov A.N., Karlinskii B.Ya., Minyaev M.E., Ananikov V.P. // J. Org. Chem. 2021. V. 86. № 17. P. 11456–11463. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00943
  25. Stini N.A., Gkizis P.L., Kokotos C.G. // Green Chem. 2022. V. 24. № 17. P. 6435–6449. https://doi.org/10.1039/d2gc02332f
  26. Warlin N., Garcia Gonzalez M.N., Mankar S., Valsange N.G., Sayed M., Pyo S.-H., Rehnberg N., Lundmark S., Hatti-Kaul R., Jannasch P., Zhang B. // Green Chem. 2019. V. 21. № 24. P. 6667–6684. https://doi.org/10.1039/c9gc03055g
  27. Hoang T.M.C., van Eck E.R.H., Bula W.P., Gardeniers J.G.E., Lefferts L., Seshan K. // Green Chem. 2015. V. 17. № 2. P. 959–972. https://doi.org/10.1039/c4gc01324g
  28. Tsilomelekis G., Orella M.J., Lin Z., Cheng Z., Zheng W., Nikolakis V., Vlachos D.G. // Green Chem. 2016. V. 18. № 7. P. 1983–1993. https://doi.org/10.1039/c5gc01938a
  29. Shen H., Shan H., Liu L. // ChemSusChem. 2020. V. 13. № 3. P. 513–519. https://doi.org/10.1002/cssc.201902799
  30. Hu X., Kadarwati S., Wang S., Song Y., Hasan M.D.M., Li C.-Z. // Fuel Process. Technol. 2015. V. 137. P. 212–219. https://doi.org/10.1016/j.fuproc.2015.04.024
  31. Motornov V., Pohl R., Klepetářová B., Beier P. // Chem. Commun. 2023. V. 59. № 61. P. 9364–9367. https://doi.org/10.1039/d3cc00987d
  32. Bauerová I., Ludwig M. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2000. V. 65. № 11. P. 1777–1790. https://doi.org/10.1135/cccc20001777
  33. Nummert V., Piirsalu M., Mäemets V., Koppel I. // Collect. Czech. Chem. Commun. 2006. V. 71. № 1. P. 107–128. https://doi.org/10.1135/cccc20060107
  34. Mangione M.I., Spanevello R.A., Anzardi M.B. // RSC Adv. 2017. V. 7. № 75. P. 47681–47688. https://doi.org/10.1039/c7ra09558a
  35. Kozlov K.S., Romashov L.V., Ananikov V.P. // Green Chem. 2019. V. 21. № 12. P. 3464–3468. https://doi.org/10.1039/c9gc00840c
  36. Guan Y., Buivydas T., Lalisse R.F., Ali R., Hadad C.M., Mattson A.E. // Synthesis. 2022. V. 54. № 19. P. 4210–4219. https://doi.org/10.1055/a-1811-8075

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».