Синтез новых первичных и вторичных аминов, содержащих циклоацетальный фрагмент

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В результате однореакторного восстановительного аминирования 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-она первичными аминами алифатического, циклоалифатического и жирноароматического рядов впервые получены соответствующие N-замещенные 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-амины с выходами 58–69%. Установлено, что в данной реакции эффективным реагентом для восстановительного аминирования изученного кетона является цианоборгидрид натрия, тогда как триацетоксиборгидрид натрия проявил низкую активность. Гидрогенолизом N-бензил-1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)- этан-1-амина в присутствии палладия на угле получен 1-(5-метил-1,3-диоксан-5-ил)этан-1-амин с выходом 91%.

Об авторах

Ю. Г. Борисова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Уфа, Россия

Б. В. Важенин

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Уфа, Россия

С. А. Соков

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Уфа, Россия

А. А. Голованов

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Уфа, Россия

Г. З. Раскильдина

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Уфа, Россия

Р. М. Султанова

Уфимский государственный нефтяной технический университет

Email: rimmams@yandex.ru
450064 Уфа, Россия

С. С. Злотский

Уфимский государственный нефтяной технический университет

450064 Уфа, Россия

Список литературы

  1. Стойков И.И., Антипин И.С., Бурилов В.А., Курбангалиева А.Р., Ростовский Н.В., Паньков А.С., Балова И.А., Ремизов Ю.О., Певзнер Л.М., Петров М.Л., Васильев А.В., Аверин А.Д., Белецкая И.П., Ненайденко В.Г., Белоглазкина Е.К., Громов С.П., Карлов С.С., Магдесиева Т.В., Прищенко А.А., Попков С.В., Терентьев А.О., Цаплин Г.В., Кустова Т.П., Кочетова Л.Б., Магдалинова Н.А., Краснокутская Е.А., Нючев А.В., Кузнецова Ю.Л., Федоров А.Ю., Егорова А.Ю., Гринев В.С., Сорокин В.В., Овчинников К.Л., Кофанов Е.Р., Колобов А.В., Русинов В.Л., Зырянов Г.В., Носова Э.В., Бакулев В.А., Бельская Н.П., Березкина Т.В., Обыденнов Д.Л., Сосновских В.Я., Бахтин С.Г., Баранова О.В., Дорошкевич В.С., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С., Дяченко В.Д., Дяченко И.В., Фисюк А.С., Коншин В.В., Доценко В.В., Ивлева Е.А., Резников А.Н., Климочкин Ю.Н., Аксенов Д.А., Аксенов Н.А., Аксенов А.В., Бурмистров В.В., Бутов Г.М., Новаков И.А., Шихалиев Х.С., Столповская Н.В., Медведева С.М., Кандалинцева Н.В., Просенко О.И., Меньщикова Е.Б., Голованов А.А., Хаширова С.Ю. // Журн. орг. химии. 2024. Т. 60. № 2–3. С. 170–396. https://doi.org/10.31857/S0514749224020058
  2. Султанова Р.М., Борисова Ю.Г., Хуснутдинова Н.С., Раскильдина Г.З., Злотский С.С. // Изв. АН. Сер. хим. 2023. Т. 72. № 10. С. 2297–2318. https://doi.org/10.1007/s11172-023-4027-3
  3. Lenci E., Menchi G., Saldívar-Gonzalez F.I., Medina-Franco J.L., Trabocchi A. // Org. Biomol. Chem. 2019. V. 17. № 5. P. 1037–1052. https://doi.org/10.1039/c8ob02808g
  4. Кузьмина У.Ш., Раскильдина Г.З., Ишметова Д.В., Сахабутдинова Г.Н., Джумаев Ш.Ш., Борисова Ю.Г., Вахитова Ю.В., Злотский С.С. // Хим.-фарм. журн. 2021. Т. 55. № 12. С. 27–32. https://doi.org/10.30906/0023-1134-2021-55-12-27-32
  5. Беляева Э.Р., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2024. Т. 514. № 1. С. 27–31. https://doi.org/10.31857/S2686953524010027
  6. Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Беляева Э.Р., Мусин А.И., Султанова Р.М., Злотский С.С. // Доклады Российской академии наук. Химия, науки о материалах. 2023. Т. 513. № 1. С. 82–85. https://doi.org/10.31857/S2686953523600198
  7. Booher R.N., Smits S.E., Turner Jr. W.W., Pohland A. // J. Med. Chem. 1977. V. 20. P. 885–890. https://doi.org/10.1021/jm00217a003
  8. Gensini M., Altamura M., Dimoulas T., Fedi V., Giannotti D., Giuliani S., Guidi A., Harmat N.J.S., Meini S., Nannicini R., Pasqui F., Tramontana M., Triolo A., Maggi C.A. // ChemMedChem. 2010. V. 5. P. 65. https://doi.org/10.1002/cmdc.200900389
  9. Раскильдина Г.З., Валиев В.Ф., Злотский С.С. // Журн. прикл. химии. 2016. Т. 89. № 5. С. 619–623. https://doi.org/10.1134/S1070427216050116
  10. Raskil’dina G.Z., Borisova Yu.G., Vereshchagin A.N., Detusheva E.V., Sultanova R.M., Zlotskii S.S. // Rev. Adv. Chem. 2024. V. 14. № 1. P. 16–21. https://doi.org/10.1134/s2634827624600105
  11. Seitkalieva M.M., Vavina A.V., Strukova E.N., Samigullina A.I., Sokolov M.R., Kalinina M.A., Ananikov V.P. // ChemSusChem. 2025. V. 18. e202402586. https://doi.org/10.1002/cssc.202402586
  12. Podyacheva E., Ffanasyev O.I., Tsygankov A.A., Makarova M., Chusov D. // Synthesis. 2019. V. 51. P. 2667–2677. https://doi.org/10.1055/s-0037-1611788
  13. Соков С.А., Борисова Ю.Г., Раскильдина Г.З., Злотский С.С., Голованов А.А. // Журн. общей химии. 2023. Т. 93. № 10. С. 1557–1562. https://doi.org/10.31857/S0044460X23100025
  14. Polshettiwar V., Varma R.S. // J. Org. Chem. 2007. V. 72. P. 7420–7422. https://doi.org/10.1021/jo701337j
  15. Thomas A., Gasch B., Olivieri E., Quintard A. // Beilstein J. Org. Chem. 2022. V. 18. P. 225–231. https://doi.org/10.3762/bjoc.18.26

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».