Effects of Azomethine Derivatives of 4,6-Di-tert-Butyl-2,3-Dihydroxybezaldehyde on Radiation-Induced Reactions Involving Alkyl and Alpha-Hydroxyalkyl Radicals

G. A. Ksendzova; Ксендзова Г. А.; N. I. Ostrovskaya; Островская Н. И.; R. L. Sverdlov; Свердлов Р. Л.; V. L. Sorokin; Сорокин В. Л.

doi:10.31857/S0023119323060086

Effects of Azomethine Derivatives of 4,6-Di-tert-Butyl-2,3-Dihydroxybezaldehyde on Radiation-Induced Reactions Involving Alkyl and Alpha-Hydroxyalkyl Radicals

Authors: Ksendzova G.A.¹, Ostrovskaya N.I.¹, Sverdlov R.L.¹^,2, Sorokin V.L.¹^,2
Affiliations:
1. Research Institute of Physical and Chemical Problems, Belarussian State University
2. Belarussian State University
Issue: Vol 57, No 6 (2023)
Pages: 455-459
Section: RADIATION CHEMISTRY
URL: https://journal-vniispk.ru/0023-1193/article/view/232790
DOI: https://doi.org/10.31857/S0023119323060086
EDN: https://elibrary.ru/SECKQA
ID: 232790

Cite item

Full Text

Open Access
Restricted Access

Access granted
Restricted Access

Subscription Access

Abstract
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

The effects of azomethine derivatives of 4,6-di-tert-butyl-2,3-dihydroxybenzaldehyde on the formation of radiolysis products of deaerated n-hexane and ethanol have been studied. It was shown that the catechol moiety in the tested compounds did not significantly affect their reactions with carbon-centered radicals. The aldimine group exhibited high activity as an α-hydroxyalkyl radical scavenger and low activity as a scavenger of alkyl radicals. The introduction of additional radical-inhibiting groups –OH, –SH, –NO2, and =N–NH– into the side fragment of a molecule led to a significant increase in the antiradical activity with
respect to various types of carbon-centered radicals.

Keywords

aldimine group, antiradical activity, Schiff bases, sterically hindered diphenols, stationary radiolysis

References

Ксендзова Г.А., Островская Н.И., Семенкова Г.Н., Сорокин В.Л., Шишканова П.А., Шадыро О.И. // Журнал общей химии. 2019. Т. 89. № 3. С. 357.
Shadyro O.I., Edimecheva I.P., Glushonok G.K., Ostrovskaya N.I., Polozov G.I., Murase H., Kagiya T. // Free Rad. Res. 2003. V. 37. № 10. P. 1087.
Едимечева И.П., Островская Н.И., Полозов Г.И., Шадыро О.И. // Журнал общей химии. 2005. Т. 75. № 4. С. 632.
Шадыро О.И., Сосновская А.А., Едимечева И.П., Островская Н.И., Казем К.М. // Химия высоких энергий. 2008. Т. 42. № 2. С. 112.
Ksendzova G.A., Samovich S.N., Sorokin V.L., Shadyro O.I. // Rad. Phys. Chem. 2018. V. 146. P. 115.
Ксендзова Г.А., Островская Н.И., Сорокин В.Л., Шадыро О.И. // Химия высоких энергий. 2022. Т. 56. № 5. С. 367.
Loginova N.V., Polozov G.I., Koval’chuk T.V., Osipovich N.P., Faletrov Y.V., Gres A.T., Zheldakova R.A., Shadyro O.I. // Benzene and its Derivatives / Ed. by Tranfo G. New York: Nova Science Publishers. 2012. P. 23.
Loginova N., Gvozdev M., Osipovich N., Khodosovskaya A., Kovalchuk-Rabchinskaya T., Ksendzova G., Kotsikau D., Evtushenkov A. // ADMET and DMPK. 2022. P. 1.
Friestad G.K. // Tetrahedron. 2001. V. 57. № 26. P. 5461.
Miyabe H., Yamaoka Y., Tokemoto Y. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 5. P. 2099.
Сараева В.В. Радиолиз углеводородов в жидкой фазе. М.: Изд-во Моск. ун-та, 1986.
Edimecheva I.P., Kisel R.M., Shadyro O.I., Kazem K., Murase H., Kagiya T. // J. Radiat. Res. 2005. V. 46. № 3. P. 319.
Шадыро О.И., Кисель Р.М. // Химия высоких энергий. 2007. Т. 41. № 5. С. 369.
Юркова И.Л. // Успехи химии. 2012. Т. 81. № 2. С. 175.
Shadyro O.I., Sosnovskaya A.A., Vrublevskaya O.N. // J. Radiat. Biol. 2003. V. 79. № 4. P. 269.
Петряев Е.П., Мощинская С.В., Тимощук В.А., Шадыро О.И. // Журнал органической химии. 1988. Т. 24. № 5. С. 982.
Масловская Л.А., Петрикевич Д.К., Тимощук В.А., Шадыро О.И. // Журнал общей химии. 1996. Т. 66. Вып. 11. С. 1893.
Шадыро О.И., Сорокин В.Л., Ксендзова Г.А., Савинова О.В., Самович С.Н., Павлова Н.И., Полозов Г.И., Бореко Е.И. // Химико-фармацевтический журнал. 2016. Т. 50. № 3. С. 20.
Пикаев А.К. Современная радиационная химия. Т. 2. М.: Наука, 1986.
Gäumann T., Hoigne I. Aspects of Hydrocarbon Radiolysis. London: Academic Press, 1968.
Foti M.S., Barclay R.C., Ingold K.U. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 43. P. 12881.
Арсеньев М.В., Баранов Е.В., Чесноков С.А., Черкасов В.К., Абакумов Г.А. // Изв. АН, Сер. хим. 2013. № 11. С. 2394.
Freeman G.R. Radiation chemistry of ethanol: A review of data on yields, reaction rate parameters, and spectral properties of transients. Washington: NBS, 1974. 33 p.
Freeman G.R. // Kinetics of nonhomogeneous processes: a practical introduction for chemists, biologists, physicists, and material scientists / Ed. by Freeman G.R. New York: Wiley-Interscience, 1987. P. 73.
Усс Е.П., Шашок Ж.С., Прокопчук Н.Р., Кротова О.А., Шадыро О.И., Ксендзова Г.А. // Труды БГТУ. Сер. 2. Химические технологии, биотехнология, геоэкология. 2021. Т. 241. № 1. С. 101.