Direct effect of fast electrons on hexafluoroacetylacetone

S. I. Vlasov; Власов С. И.; E. M. Kholodkova; Холодкова Е. М.; A. V. Ponomarev; Пономарев А. В.

doi:10.31857/S0023119324040097

Direct effect of fast electrons on hexafluoroacetylacetone

Authors: Vlasov S.I.¹, Kholodkova E.M.¹, Ponomarev A.V.¹
Affiliations:
1. A.N. Frumkin Institute of Physical Chemistry and Electrochemistry, RAS
Issue: Vol 58, No 4 (2024)
Pages: 304-311
Section: RADIATION CHEMISTRY
URL: https://journal-vniispk.ru/0023-1193/article/view/274634
DOI: https://doi.org/10.31857/S0023119324040097
EDN: https://elibrary.ru/TPWFGC
ID: 274634

Cite item

Full Text

Abstract
Full Text
About the authors
References
Supplementary files
Statistics

Abstract

The radiolysis of liquid and boiling hexafluoroacetylacetone was studied. The structure of the main radiolysis products indicates the predominance of C–CF₃ and C–F bond cleavages. Ten compounds are formed, including monoketones, trifluoroacetic acid, keto alcohols, and tautomeric tetraketones. Carbon monoxide is the main gaseous product and its yield increases under boiling conditions. The initial yield of hexafluoroacetylacetone degradation is 0.29 ± 0.2 and 0.32 ± 0.2 µmol J^-¹ at 293 and 343 K, respectively. No accumulation of free HF is observed at low doses. The products of radiolysis are less diverse than in acetylacetone, which is due to the increased “cage” effect, the increase in the Onsager radius and the ability of trifluoromethyl groups to dissipate excitation energy.

Keywords

hexafluoroacetylacetone, acetylacetone, boiling, radiolysis, radiolytic products

Full Text

ВВЕДЕНИЕ

Гексафторацетилацетон (ГФАА) – удобный комплексообразователь для многих ионов металлов [1]. Получаемые металлокомплексы стабильнее и летучее [2], чем ацетилацетонаты, что привлекает к ним интерес в современных технологиях парофазного (электронно-лучевого) осаждения наноструктур на поверхностях материалов [3, 4], а также в радиохимическом извлечении лантаноидов и актиноидов из отработанного ядерного топлива [2, 5, 6]. В обоих случаях важны сведения о радиационной стойкости ГФАА.

Газофазные радиолитические процессы в ГФАА и ацетилацетоне (АА) существенно различаются [7, 8]. Группа CF₃ в 4.6 раз тяжелее, чем СН₃. Энергия диссоциации связи C–F выше, чем у С–Н связи (около 456 и 435 кДж/моль соответственно). Группы CF₃ обладают сильным отрицательным индуктивным эффектом, снижающим электронную плотность на соседних атомах углерода. Энергия дикето-формы на 0.3–0.4 эВ выше, чем у енольной формы, поэтому при нормальных условиях все молекулы ГФАА находятся в енольной форме [9, 10]. Водородная связь в ГФАА существенно слабее, чем в АА, в частности из-за конкуренции между атомами О и F в ее образовании [7]. Низший потенциал ионизации у ГФАА (10.5–10.7 эВ) выше, чем у АА (9.63 эВ). Более того, энергия ионизации у CF₃ групп достигает 13–14 эВ, что предопределяет различие между АА и ГФАА в переносе заряда и избыточной энергии по углеродному скелету. Фторирование влияет на физико-химические свойства. Так, температура кипения ГФАА на 70° ниже, чем у АА, а плотность и динамическая вязкость достигают 1.47 кг/дм³ и 1.39 мПа ∙ с соответственно, что намного выше, чем у АА (0.975 кг/дм³ и 0.762 мПа ∙ с).

Ранее радиолиз жидкого ГФАА не исследовался. Соответственно, радиационная стойкость ГФАА в жидкой фазе неочевидна из предыдущих газофазных исследований. Ключевое отличие жидкофазного радиолиза обусловлено высокой ролью ион-молекулярных и радикал-молекулярных реакций, эффективным рассеянием избыточной энергии, эффектом клетки, а также межмолекулярными взаимодействиями (в том числе водородными связями) [11]. В настоящей работе исследовался радиолиз жидкого и кипящего ГФАА.

МАТЕРИАЛЫ И ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНЫЕ МЕТОДЫ

Коммерческий ГФАА (от Ferak Berlin) осушали над безводным MgSO₄ и перегоняли в атмосфере аргона с отбором фракции с точкой кипения 343 К. Содержание основного вещества в дистилляте составляло не менее 99.5%. Облучателем служил линейный ускоритель LINS-03-350 (от RadiaBeam Systems), генерирующий горизонтальный несканируемый пучок 3 МэВ электронов (длительность импульса 4 мкс; частота повторения импульсов 50 Гц). Доза за импульс составляла 2.7 ± 0.1 Гр. Поглощенную дозу определяли с помощью пленочных дозиметров СО ПД(Ф)Р-5/50 [12]. Облучение проводили при 295 К (режим AR) и 343 К (режим BR) в закрытых стеклянных виалах (внешний и внутренний диаметры 9 и 7.5 мм соответственно). Непосредственно перед облучением в режиме АР образцы 30 мин продувались очищенным Ar. Перед облучением в режиме БР образцы дезаэрировались кипячением (≈343 К) в течение 2 мин с непрерывным удалением паровой фазы. В режиме БР нагрев осуществлялся снизу. Пары конденсировались за счет водяного охлаждения верхней части виалы. В обоих режимах жидкость облучалась по всей высоте (за исключением крышки и зоны конденсации).

Облученные образцы сразу охлаждали до 276 К, насыщали аргоном высокой чистоты и спустя 15 мин после облучения анализировали на хроматомасс-спектрометре Agilent 5977EMSD / 7820AGC (газ-носитель He; капиллярная колонка 19091S-916; 60 м × 0.32 мм × 0.25 мкм) и газовом хроматографе Биохром-1 (катарометр; газ-носитель Ar; стальная колонка 3 м × 2 мм с молекулярным ситом 13X, 80–110 меш). Для идентификации молекулярных продуктов использовались библиотека масс-спектров NIST и программа AMDIS. Механизм радиолитических превращений оценивался из анализа состава молекулярных продуктов радиолиза. Радиационно-химические выходы продуктов определяли по результатам трех независимых опытов, используя начальные участки кривых радиолитического накопления (экстраполяция к нулевой дозе).

РЕЗУЛЬТАТЫ И ОБСУЖДЕНИЕ

Наблюдаемый начальный выход деградации ГФАА составляет 0.29 ± 0.02 и 0.32 ± 0.02 мкмоль/Дж в режимах АР и БР соответственно. Это ниже, чем выход деградации АА (почти в 2 раза при 293 К и в 3 раза при 342 К) [11, 13]. Выходы первичных продуктов радиолиза, образование которых регистрируется при дозах до 30 кГр, показаны на рис. 1. Выходы неидентифицируемых миноритарных продуктов не превышают 0.001 мкмоль/Дж, и их общая концентрация составляет менее 5%. При более высоких дозах образуется олигомер с массой около 580 (0.003 и 0.005 мкмоль/Дж в режимах АР и БР соответственно) и несколько вторичных продуктов. Преобладающим газообразным продуктом является моноксид углерода (рис. 1). Образование СО типично для радиолиза карбонильных соединений как следствие распада ацетильных и ацетонильных радикалов, а также возбужденных молекул [13, 14]. Выходы других газообразных продуктов не превышают 0.001 мкмоль/Дж.

Рис. 1. Радиационно-химические выходы G первичных продуктов в ГФАА.

Главные молекулярные продукты радиолиза тяжелее, чем ГФАА (рис. 1). Их строение указывает, что радиолиз приводит к перераспределению групп CF₃ (Z7, Z8 и Z9) и атомов F (Z6, Z8 и Z9). По-видимому, образование Z8-Z10 обусловлено рекомбинацией тяжелых радикалов, возникающих в результате отрыва F, CF₃ или Н от молекулы ГФАА. Легкие продукты Z2 и Z3 обусловлены разрывом связи С(2)–С(3), при этом продукт Z3 свидетельствует о разрыве связи С–ОН. Продукт Z4 отличается от ГФАА замещением группы ОН на F, а продукт Z5 – отсутствием одной из двойных связей. Таким образом, главными продуктами являются: моноксид углерода (Z1), монокетоны (Z2 и Z4), кислота (Z3), кетоспирты (Z5 и Z7) и таутомерные тетракетоны (Z8–Z10).

Возможно несколько путей отщепления группы CF₃. Масс-спектры дикето- и енольной форм (рис. 2) свидетельствуют о нестабильности молекулярного катион-радикала (m/z 208), который преимущественно распадается с образованием иона (m/z 69):

(1)

Рис. 2. Катионные масс-спектры енольной и дикетоформ ГФАА

Такой распад закономерен, поскольку энергия разрыва связи С-СF₃ около 4.45 эВ [15], энергия разрыва C–F около 5.7 эВ, а группа С(2)–С(4) стабилизирована за счет сопряжения связей. Движущей силой распада служит избыточная энергия катион-радикала (в среднем, 4 ± 2 эВ), приобретаемая вследствие ионизации с внутренних электронных оболочек [16]. В реакции (1) образуется весьма неустойчивый бутандионовый радикал, который может распадаться с элиминированием СО (продукт Z1):

. (2)

Реакция (2), скорее всего, является главным источником СО в жидком ГФАА. В частности, об одновременном образовании Z1 и Z2 свидетельствуют их близкие выходы (рис. 1). Реакция (2) приводит к более стабильному трифторацетонильному радикалу, который, однако, может иметь несколько изомерных форм:

. (3)

Наличие группы CF₃ повышает реакционную способность изомеров трифторацетонильного радикала в отщеплении атома Н от соседней молекулы ГФАА с образованием трифторацетона (продукт Z2) и радикала, неспаренный электрон которого, как и в случае АА, локализуется преимущественно у атома С(3):

. (4)

Разрыв связи С–СF₃ возможен также при диссоциативном присоединении электрона к молекуле ГФАА [17, 18] :

. (5)

Такой процесс наиболее вероятен при энергии электрона недовозбуждения 4–10 эВ, однако его пороговая энергия составляет около 2.64 эВ. Термализованные ионы и могут участвовать в образовании Z7:

. (6)

. (7)

с последующей реакцией алкокси-радикала с соседней молекулой ГФАА:

. (8)

Отщепление Н в реакциях типа (4) и (8) происходит вероятнее от гидроксила, поскольку связь О–Н слабее, чем С–Н (4.3 и 5.1 эВ соответственно), однако благодаря сопряжению связей образующийся радикальный центр локализуется на С(3), как следует из структуры Z10 и было показано в АА [11, 13].

Разрыв связи С–СF₃ с образованием радикала ×СF₃ возможен также при распаде возбужденной молекулы ГФАА:

(9)

или при распаде возбужденных катион-радикала и анион-радикала. Вместе с тем роль реакции (9) мала из-за эффекта “клетки”, поскольку высокие плотность и вязкость ГФАА замедляют диффузию радикалов от места их образования. Вместе с тем радикал ×СF₃ может быть захвачен соседней молекулой ГФАА:

(10)

с последующим образованием Z7. Среди продуктов радиолиза ГФАА не обнаружено гексафторэтана (димер ×CF₃), трифторметана или перфторметана (продукты отщепления Н или F). Это указывает на быструю гибель ×CF₃ в реакции присоединения (10) или в реакции, обратной (9). Вместе с тем сходство выходов Z7 в режимах АР и БР (рис. 1) может означать, что основными предшественниками Z7 служат первичные ионы СF₃⁺ и СF₃^–, для которых эффект клетки менее значим.

Кетоны – эффективные акцепторы вторичных электронов, причем в реакции принимают участие преимущественно нетермализованные электроны (электроны недовозбуждения) [14, 16]. Заряд вероятнее локализуется на карбонильной группе:

. (11)

В газовой фазе анион-радикал нестабилен и быстро распадается с элиминированием ×Н [18]:

. (12)

В жидкой вязкой среде, где диссипация избыточной энергии облегчается, можно ожидать, что первичный анион-радикал более стабилен. По крайней мере, анализ состава продуктов жидкофазного радиолиза (рис. 1) не указывает на существенную роль реакции (12). Образования Н₂ незаметно, возможно, потому что ×Н быстро присоединяется к ГФАА.

Считается, что атом F не имеет сродства к электрону с энергией ниже 5 эВ [15]. Однако масс-спектр диссоциативного присоединения электронов к ГФАА указывает на возможность разрыва одинарной связи С–F [17, 18]. Максимальная вероятность элиминирования F^- наблюдается при энергии вторичного электрона между 10 и 11 эВ, но несколько меньшие вклады наблюдаются около 4 и 7 эВ, а пороговая энергия составляет 2.27 эВ:

. (13)

Таким образом, при условии захвата электронов недовозбуждения возможно отщепление F^- из ГФАА. Анион F^- может служить прямым предшественником радикала ×F, прежде всего в результате нейтрализации F^- первичным катион-радикалом:

. (14)

Прямое присоединение F ^- к катион-радикалу затруднено из-за избыточной энергии обоих реагентов. Термализованный ×F (из реакции (14)) может присоединяться к ГФАА как с образованием предшественника Z6:

(15)

так и путем диссоциативного присоединения с образованием Z4:

. (16)

Радикал, возникающий в реакции (15), далее может преобразоваться в Z6 за счет диспропорционирования с некоторыми Н-дефицитными радикалами

, (17)

. (18)

Радикал ×F неактивен в процессах F-отщепления [19], но проявляет высокую реакционную способность в Н-отщеплении с образованием НF:

. (19)

НF может появляться при протонировании F^- (например, в присутствии Z3) или в результате прямого элиминирования HF из анион-радикала [18, 20]. Однако гомолитический разрыв одиночной связи в жидкости более вероятен, по сравнению со сложной перегруппировкой, дающей молекулу HF. Радиолиз частично фторированных алифатических соединений, как правило, сопровождается образованием НF по радикальному механизму. Например, при облучении формаля-2 (бис(2,2,3,3,4,4,5,5-октафторпентокси)-метана, C₁₁F₁₆H₈O₂) выход HF достигает 0.5 мкмоль/Дж [19, 21]. Но формаль-2 состоит из насыщенных связей, а электронная доля F (0.615) и H (0.034) в нем выше, чем в ГФАА (около 0.529 и 0.020 соответственно). Число атомов Н в ГФАА в 3 раза меньше, чем атомов F, и они располагаются в пределах системы сопряжения, т.е. рядом с двойными связями. Таким образом, в формале-2 легкие радикалы преимущественно отщепляют Н, а в ГФАА доминирует их присоединение. НF весьма реакционноспособная кислота, способная присоединяться по двойным связям:

. (20)

В результате образуется Z6. Тем самым реакция (20) снижает содержание ненасыщенных соединений. Высокая концентрация окружающих молекул ГФАА (около 7.07 моль/дм³) делает реакцию (20) весьма значимой. Это, с одной стороны, препятствует определению начального выхода HF и, с другой стороны, не дает возможности вычленить основной механизм образования Z6. В принципе, накопление НF является негативным с точки зрения радиолитической стабильности вещества – несвязанная кислота повышает вероятность его пост-радиационной деградации в процессах альдольно-кротоновой конденсации и окисления двойных связей. Но строение и химические свойства ГФАА препятствуют накоплению свободной HF, что благоприятно с точки зрения стабильности облученного ГФАА. Однако в многокомпонентных экстракционных системах, содержащих алифатические соединения, возникновение HF неизбежно вследствие отщепления Н атомами фтора от алкильных групп.

Катионный и анионный масс-спектры ГФАА свидетельствуют о сравнительно низкой вероятности прямого отрыва группы ОН [9]. Однако появление трифторуксусной кислоты (Z3) свидетельствует о реализации разрыва одинарной связи С-ОН. Возможно, предшественником Z3 является радикал ×ОН, образующийся в реакции типа (16). Радикал ×ОН способен присоединяться к карбонильным соединениям [13, 14, 16], причем вероятно диссоциативное присоединение:

. (21)

По крайней мере, выходы Z3 и Z4 довольно близки, что согласуется с возможностью образования Z3 через последовательные реакции (16) и (21).

Обычно свободная диффузия ионов и радикалов из первичной “клетки” способствует разнообразию продуктов радиолиза. Но согласно рис. 1, в жидком ГФАА набор продуктов довольно ограниченный. Быстрый захват электронов еще на стадии их термализации ведет к образованию анионов на сравнительно малом расстоянии от первичных катионов. При этом анионы менее подвижны, чем электрон. А более низкая полярность и слабое межмолекулярное взаимодействие в ГФАА, по сравнению с АА и спиртами, обеспечивает более широкий радиус кулоновского взаимодействия ионов. Таким образом, вероятно, что большинство катионов и анионов, будучи громоздкими, пребывают в пределах онзагеровского радиуса относительно друг друга. Парная нейтрализация первичных ионов обычно генерирует возбужденную молекулу, а трифторметильные группы способствуют быстрому рассеянию избыточной энергии. Как следствие, выход деградации ГФАА снижается. Первичные радикалы тоже вынуждены реагировать друг с другом непосредственно в “клетке”, поскольку высокая плотность и вязкость ГФАА препятствуют их миграции наружу. Вследствие обратных процессов радикальной рекомбинации наблюдаемый выход деградации ГФАА также понижается.

С другой стороны, низкая мобильность анион-радикалов по сравнению с электронами повышает вероятность того, что реакции некоторых первичных высоковозбужденных катионов с растворителем, а также реакции их перегруппировки или фрагментации успеют осуществиться до парной нейтрализации. Об этом, в частности, свидетельствует заметный выход разрыва С–СF₃ связи с образованием продуктов Z1, Z2, Z8 и Z9 (рис. 1).

Таким образом, в ГФАА преобладают разрывы одинарных связей С–СF₃ и С–F. Образуются тяжелые радикалы, где радикальный центр локализован на атомах С(2) или С(1). Кроме того, в первичных реакциях типа (4) и (8) возникает радикал с неспаренным электроном при С(3). Именно радикалы ×С(1), ×С(2) и ×С(3) образуют тяжелые продукты Z8 (×С(1) + ×С(2)), Z9 (×С(1) и ×С(3)) и Z10 (димеризация ×С(3)). Однако продуктов димеризации ×С(1) или димеризации ×С(2), а также продукта рекомбинации ×С(2) и ×С(3) практически не наблюдается. Это маловероятно при гомогенном распределении этих радикалов. Но вполне вероятно, если рекомбинация радикалов происходит в “клетке”. Следовательно, преобладают клетки, где а) одновременно происходит разрыв одинарных связей С–СF₃ и С–F, и б) где доминирует разрыв связи С–СF₃. При этом в обоих типах клеток возникает радикал ×С(3) как продукт реакций ГФАА с первичным катион-радикалом или с малым фрагментарным радикалом. По-видимому, клеток, содержащих только ×С(3), немного, поэтому выход Z10 наименьший. В свою очередь, часть радикалов ×С(2) распадается с элиминированием СО (реакция (2)).

Для органических ионов характерны реакции с растворителем, состоящие в ион-молекулярной конденсации или в переносе протона. Например, в кетонах и дикетонах возможна реакция:

. (22)

Последующая нейтрализация катиона приводит к образованию кетоспирта Z5:

. (23)

Z5 мог бы также возникать при диспропорционировании Н-аддуктов:

. (24)

Однако отсутствие других продуктов, образуемых с участием Н-аддуктов, указывает на малую роль реакций (12) и (24). Ионные процессы могут также обусловливать образование некоторых вторичных олигомеров, наблюдающихся в облученном ГФАА при высоких поглощенных дозах.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Связи С–СF₃ наиболее слабые в ГФАА, но их меньше, чем связей С–F. К тому же при сильном эффекте “клетки”, наиболее компактным интермедиатам (F^- и ×F) легче отдалиться от комплиментарного иона или радикала. Поэтому наблюдаемые выходы разрыва связей С–F (0.062–0.66) и С–СF₃ (0.66–0.67) сопоставимы друг с другом. Главным летучим продуктом является СО. Он, вероятно, образуется при термостимулируемом распаде радикалов ×С(2). Хотя разница температур между режимами АР и БР довольно мала (50°), она обеспечивает разный выход образования СО. При 293 К распадается около 22% радикалов ×С(2), а при 343 К – около 34%.

Радиолиз жидкого ГФАА приводит к образованию кислот – уксусной и фтористоводородной. Однако свободной НF практически не наблюдается вследствие присоединения ее предшественников к ГФАА. HF также может расходоваться в реакциях альдольно-кротоновой конденсации и окисления ГФАА. Начальный выход деградации ГФАА близок к 0.29 и 0.32 мкмоль/Дж при 293 и 343 К соответственно. Увеличению выхода с ростом температуры способствует ослабление эффекта “клетки”.

Эффективное участие CF₃-групп в тушении возбуждения и сильный эффект “клетки” снижают выход деградации ГФАА по сравнению с алканами и АА. Наиболее тяжелыми продуктами в АА являлись димеры радикала, имеющего неспаренный электрон у атома С(3). Их выходы составляли около 0.015 и 0.05 мкмоль/Дж в режимах АР и БР соответственно. В облученном ГФАА выход таких димеров намного ниже. Одна из причин этого состоит в медленной диффузии радикалов из-за высокой вязкости и плотности ГФАА. Вероятно, большинство радиолитических реакций в жидком ГФАА происходят в “клетке”. Схожий низкий выход деградации (0.30 мкмоль/Дж) наблюдался ранее при радиолизе жидкого формаля-2 [19, 21].

В данной работе описаны ключевые процессы деградации ГФАА при прямом поглощении энергии ионизирующего излучения. Несомненно, в радионуклидных комплексах и адсорбционных слоях на основе ГФАА эти процессы дополняются реакциями с участием интермедиатов, образующихся из воды, азотной кислоты, нитратов и вспомогательных ингредиентов.

БЛАГОДАРНОСТИ

Авторы благодарны Центру коллективного пользования физико-химическими методами исследования ИФХЭ РАН за предоставленное оборудование.

ИСТОЧНИК ФИНАНСИРОВАНИЯ

Работа выполнена в рамках государственной темы 122011300061-3.

References

Utke I., Swiderek P., Höflich K., Madajska K., Jurczyk J., Martinović P., Szymańska I.B. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 458. P. 213851.
Travnikov S.S., Fedoseev E.V., Davydov A.V., Myasoedov B.F. // J. Radioanal. Nucl. Chem. Lett. 1985. V. 93. P. 227.
Gandomi F., Vakili M., Takjoo R., Tayyari S.F. // J. Mol. Struct. 2022. V. 1248. P. 131347.
Lutoshkin M.A., Taydakov I.V. // J. Solution Chem. 2023. V. 52. P. 304.
Liu H., Wang X., Lan Z., Xu H. // Sep. Purif. Technol. 2021. V. 262. P. 118309.
Shahbazi S., Stratz S.A., Auxier J.D., Hanson D.E., Marsh M.L., Hall H.L. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2017. V. 311. P. 617.
De Vries B., Muyskens M. // Comput. Theor. Chem. 2016. V. 1097. P. 15.
Haugen E.A., Hait D., Scutelnic V., Xue T., Head-Gordon M., Leone S.R. // J. Phys. Chem. A 2023. V. 127. P. 634.
Lugo P.L., Straccia V.G., Rivela C.B., Patroescu-Klotz I., Illmann N., Teruel M.A., Wiesen P., Blanco M.B. // Chemosphere 2022. V. 286. P. 131562.
Gutiérrez-Quintanilla A., Chevalier M., Platakyté R., Ceponkus J., Crépin C. // Eur. Phys. J. D 2023. V. 77. P. 158.
Vlasov S.I., Smirnova A.A., Ponomarev A.V., Uchkina D.A., Sholokhova A.Yu., Mitrofanov A.A. // High Energy Chem. 2023. V. 57. P. 258.
Gromov A.A., Zhanzhora A.P., Kovalenko O.I. // Meas. Stand. Ref. Mater. 2022. V. 17. P. 23.
Uchkina D.A., Ponomarev A.V. // Mendeleev Commun. 2023. V. 33. P. 390.
Vlasov S.I., Kholodkova E.M., Ponomarev A.V. // High Energy Chem. 2021. V. 55. P. 393.
Traven V.F. Frontier orbitals and properties of organic molecules (Ellis Horwood Series in Organic Chemistry) / Mellor, J. ed. New York: Ellis Horwood Ltd, 1992.
Woods R., Pikaev A. Applied radiation chemistry. Radiation processing. NY: Wiley, 1994.
Shuman N.S., Miller T.M., Friedman J.F., Viggiano A.A., Maergoiz A.I., Troe J. // J. Chem. Phys. 2011. V. 135. P. 054306.
Ómarsson B., Engmann S., Ingólfsson O. // RSC Adv. 2014. V. 4. P. 33222.
Zhestkova T.P., Zhukova T.N., Ponomarev A.V., Tananaev I.G. // Mendeleev Commun. 2008. V. 18. P. 338.
Disselkoen K.R., Alsum J.R., Thielke T.A., Muyskens M.A. // Chem. Phys. Lett. 2017. V. 672. P. 112.
Belova E.V., Ponomarev A.V., Smirnov A.V. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2022. V. 331. P. 4405.