«2+1Б» трикарбонильные комплексы технеция-99m С N,N'-бидентатными лигандами и метиловым эфиром 14-изоциано-3-метилтетрадекановой киcлоты

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Разработана оригинальная процедура синтеза метилового эфира 14-изоциано-3-метилтетрадекановой кислоты, включающая 12 стадий. «2+1Б» трикарбонильные комплексы вида [99mTc(CO)3(N^N)CN(CH2)11CH(CH3) CH2COOMe]+, где N^N = 2,2'-бипиридин (bipy) или 1,10-фенантролин (phen), получены по реакции [99mTc(CO)3(N^N)(H2O,EtOH)]+ с метиловым эфиром 14-изоциано-3-метилтетрадекановой кислоты в водном этаноле. Образование комплексов технеция-99m подтверждено с помощью ВЭЖХ. Измерен их коэффициент распределения в системе октанол–водный растворитель.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

А. Е. Мирославов

Радиевый институт им. В.Г. Хлопина; Санкт-Петербургский государственный университет; Озерский технологический институт – филиал НИЯУ МИФИ

Email: gevasid@mail.ru
Россия, 194021, Санкт-Петербург, 2-й Муринский пр., д. 28; 199034, Санкт-Петербург, Университетская наб., д. 7/9; 456783, Озерск Челябинской обл., пр. Победы, д. 48

П. М. Кузьменко

Санкт-Петербургский государственный университет

Email: gevasid@mail.ru
Россия, 199034, Санкт-Петербург, Университетская наб., д. 7/9

М. Ю. Тюпина

Радиевый институт им. В.Г. Хлопина; Озерский технологический институт – филиал НИЯУ МИФИ

Email: gevasid@mail.ru
Россия, 194021, Санкт-Петербург, 2-й Муринский пр., д. 28; 456783, Озерск Челябинской обл., пр. Победы, д. 48

А. П. Сахоненкова

Радиевый институт им. В.Г. Хлопина; Озерский технологический институт – филиал НИЯУ МИФИ

Email: gevasid@mail.ru
Россия, 194021, Санкт-Петербург, 2-й Муринский пр., д. 28; 456783, Озерск Челябинской обл., пр. Победы, д. 48

Г. В. Сидоренко

Радиевый институт им. В.Г. Хлопина; Озерский технологический институт – филиал НИЯУ МИФИ

Автор, ответственный за переписку.
Email: gevasid@mail.ru
Россия, 194021, Санкт-Петербург, 2-й Муринский пр., д. 28; 456783, Озерск Челябинской обл., пр. Победы, д. 48

А. Р. Кочергина

Радиевый институт им. В.Г. Хлопина; Озерский технологический институт – филиал НИЯУ МИФИ; Озерский технологический институт – филиал НИЯУ МИФИ

Email: gevasid@mail.ru
Россия, 194021, Санкт-Петербург, 2-й Муринский пр., д. 28; 456783, Озерск Челябинской обл., пр. Победы, д. 48; 456783, Озерск Челябинской обл., пр. Победы, д. 48

С. А. Кротов

Радиевый институт им. В.Г. Хлопина

Email: gevasid@mail.ru
Россия, 194021, Санкт-Петербург, 2-й Муринский пр., д. 28

Список литературы

  1. Богородская М.А., Кодина Г.Е. Химическая технология радиофармацевтических препаратов. М.: ФМБЦ им. А.И. Бурназяна ФМБА России, РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2010.
  2. Morishita S., Kusuoka H., Yamamichi Y., Suzuki N., Kurami M., Nishimura T. // Eur. J. Nucl. Med. 1996. Vol. 23. P. 383–389. https://doi.org/10.1007/BF01247365
  3. Eisenhut M., Lehmann W.D., Sütterle A. // Nucl. Med. Biol. 1993. Vol. 20. P. 747–754. https://doi.org/10.1016/0969-8051(93)90161-m
  4. Sidorenko G.V., Miroslavov A.E., Tyupina M.Yu. // Coord. Chem. Rev. 2023. Vol. 476. ID 214911. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214911
  5. Chu T., Zhang Y., Liu X., Wang Y., Hu S., Wang X. // Appl. Radiat. Isot. 2004. Vol. 60. P. 845–850. https://doi.org/10.1016/j.apradiso.2004.02.006
  6. Lee B.C., Kim D.H., Lee J.H., Sung H.J., Choe Y.S., Chi D.Y., Lee K.-H., Choi Y., Kim B.-T. // Bioconjugate Chem. 2007. Vol. 18. P. 1332–1337. https://doi.org/10.1021/bc060299w
  7. Das S., Mathur A., Sakhare N., Mallia M.B., Sarma H.D., Sachdev S.S., Dash A. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2018. Vol. 61. P. 1048–1057. https://doi.org/10.1002/jlcr.3681
  8. Liang J., Hu J., Chen B., Luo L., Li H., Shen L., Luo Z. // Nucl. Sci. Tech. 2007. Vol. 18. P. 159–163. https://doi.org/10.1016/S1001-8042(07)60039-6
  9. Tsotakos T., Tsoukalas C., Papadopoulos A., Pelecanou M., Papadopoulos M., Pirmettis I. // Nucl. Med. Biol. 2010. Vol. 37. P. 683. https://doi.org/10.1016/j.nucmedbio.2010.04.021
  10. Xue Q., Wang H., Liu J., Wang D., Zhang H. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2016. Vol. 310. P. 1181–1194. https://doi.org/10.1007/s10967-016-4916-0
  11. Uehara T., Uemura T., Hirabayashi S., Adachi S., Odaka K., Akizawa H., Magata Y., Irie T., Arano Y. // J. Med. Chem. 2007. Vol. 50. P. 543–549. https://doi.org/10.1021/jm061017g
  12. Zeng H., Zhang H. // Eur. J. Med. Chem. 2014. Vol. 72. P. 10–17. https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2013.11.015
  13. Lee B.C., Kim D.H., Lee I., Choe Y.S., Chi D.Y., Lee K.-H., Choi Y., Kim B.-T. // J. Med. Chem. 2008. Vol. 51. P. 3630–3634. https://doi.org/10.1021/jm800049h
  14. Miroslavov A.E., Kuz’min V.V., Sakhonenkova A.P., Tyupina M.Yu., Sidorenko G.V., Kochergina A.R., Polukeev V.A. // Radiochemistry. 2023. Vol. 65. P. 672–679. https://doi.org/10.1134/S1066362223060085
  15. Miroslavov A.E., Sakhonenkova A.P., Tyupina M.Yu., Sidorenko G.V. // Russ. J. Gen. Chem. 2023. Vol. 93. P. 327–331. https://doi.org/10.1134/S1070363223020135
  16. Sidorenko G.V., Miroslavov A.E., Tyupina M.Yu., Gurzhiy V.V., Sakhonenkova A.P., Lumpov A.A. // Inorg. Chem. 2023. Vol. 62. P. 15593–15604. https://doi.org/10.1021/acs.inorgchem.3c02204
  17. Alberto R., Schibli R., Egli A., Schubiger A.P., Abram U., Kaden T.A. // J. Am. Chem. Soc. 1998. Vol. 120. P. 7987–7988. https://doi.org/10.1021/ja980745t
  18. Alberto R., Ortner K., Wheatley N., Schibli R., Schubiger A.P. // J. Am. Chem. Soc. 2001. Vol. 123. P. 3135–3136. https://doi.org/10.1021/ja003932b
  19. Miroslavov A.E., Lumpov A.A., Sidorenko G.V., Levitskaya E.M., Gorshkov N.I., Suglobov D.N., Alberto R., Braband H., Gurzhiy V.V., Krivovichev S.V., Tananaev I.G. // J. Organomet. Chem. 2008. Vol. 693. № 1. P. 4–10. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2007.09.032
  20. Hassanzadeh L., Erfani M., Sadat Ebrahimi S.E. // J. Label. Compd. Radiopharm. 2012. Vol. 55. P. 371–376. https://doi.org/10.1002/jlcr.2953.
  21. Mastrostamatis S.G., Papadopoulos M.S., Pirmettis I.C., Paschali E., Varvarigou A.D., Stassinopoulou C.I., Raptopoulou C.P., Terzis A., Chiotellis E. // J. Med. Chem. 1994. Vol. 37. P. 3212–3218. https://doi.org/10.1021/jm00046a004
  22. Zhang J., Yu Q., Huo J., Pang Y., Yang S., He Y., Tang T., Yang C., Wang X. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2010. Vol. 283. P. 481–485. https://doi.org/10.1007/s10967-010-0455-2
  23. Arndt F., Amstutz E.D., Myers R.R. // Org. Synth. 1935. Vol. 15. P. 48. https://doi.org/10.15227/orgsyn.015.0048
  24. Arndt F. // Org. Synth. 1935. Vol. 15. P. 3. https://doi.org/10.15227/orgsyn.015.0003
  25. Caddick S., Judd D.B., Lewis A.K. de K., Reich M.T., Williams M.R.V. // Tetrahedron. 2003. Vol. 59. P. 5417–5423. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(03)00858-5
  26. Miroslavov A.E., Polotskii Y.S., Gurzhiy V.V., Ivanov A.Yu., Lumpov A.A., Tyupina M.Yu., Sidorenko G.V., Tolstoy P.M., Maltsev D.A., Suglobov D.N. // Inorg. Chem. 2014. Vol. 53. P. 7861–7869. https://doi.org/10.1021/ic500327s
  27. Тюпина М.Ю., Мирославов А.Е., Сидоренко Г.В., Гуржий В.В., Сахоненкова А.П. // ЖОХ. 2022. Т. 92. С. 110–120. https://doi.org/10.31857/S0044460X22010127
  28. Ruan Q., Zhang X., Gan Q., Fang S., Zhang J. // J. Radioanal. Nucl. Chem. 2020. Vol. 323. P. 851–859. https://doi.org/10.1007/s10967-019-07005-7
  29. Krop H.B., Van Velzen M.J.M., Parsons J.R., Govers H.A.J. // Chemosphere. 1997. Vol. 34. P. 107–119. https://doi.org/10.1016/S0045-6535(96)00371-2
  30. Vandecapelle M., De Vos F., Vermeirsch H., De Ley G., Audenaert K., Leysen D., Dierckx R.A., Slegers G. // Nucl. Med. Biol. 2001. Vol. 28. P. 639–643. https://doi.org/10.1016/S0969-8051(01)00223-2

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
2. Рис. 1. ВЭЖ-хроматограмма [99mTcI(CO)5].

Скачать (183KB)
3. Рис. 2. Хроматограмма [99mTc(CO)3(H2O)3]+ (Rt = 5.38 мин при р = 130.5 бар).

Скачать (201KB)
4. Схема 1. Процедура синтеза метилового эфира 14-изоциано-3-метилтетрадекановой кислоты.

Скачать (477KB)
5. Рис. 3. ЯМР спектр HCl·H2N(CH2)11CH(CH3) CH2COOMe.

Скачать (162KB)
6. Схема 2. Процедура синтеза [99mTc(CO)3(N^N)(CN(CH2)11CH(CH3) COOMe)]+, где N^N = bipy (13а) или phen (13б).

Скачать (209KB)
7. Рис. 4. ВЭЖ-хроматограмма реакционной смеси синтеза [99mTc(CO)3(bipy)(CN(CH2)11CH(CH3) COOMe)]+.

Скачать (212KB)
8. Рис. 5. ВЭЖ хроматограмма реакционной смеси синтеза [99mTc(CO)3(phen)(CN(CH2)11CH(CH3) COOMe)]+.

Скачать (91KB)
9. Приложение

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».