Synthesis of New Boron-Containing Ligands Based on the Nucleophilic Addition of 1,10-Phenanthroline-5-Amine to Nitrile Derivatives of [2-B10H9NCR]– (R = Me, Et, nPr)

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

A series of substituted derivatives of the closo-decaborate anion of 1,10-phenanthroline-5-amine has been prepared in this work. The structure of the products has been established by multinuclear NMR spectroscopy, ESI-mass spectrometry, and IR spectroscopy. The structure of compound (NBu4)[2-B10H9NHC(C2H5)HNC12H7N2] was established by single crystal X-ray analysis.

Full Text

Введение

Кластерные анионы бора в последнее время вызывают интерес исследователей как объекты и платформы для разработки лекарств от вирусных и бактериальных заболеваний [1–8], агентов для БНЗТ [9–12], тераностиков [13–15]. Значительный интерес представляет также использование кластерных анионов бора и их производных в качестве компонентов магнитных материалов [16, 17], при создании каталитических систем [18–22], компонентов для электронных устройств [23–26].

Расширение спектра свойств кластерных анионов бора может быть достигнуто за счет образования координационных соединений [27]. Это позволяет объединить свойства металла-комплексообразователя и борного каркаса, поэтому важной задачей является создание новых лигандов, содержащих кластер бора и эффективную координирующую группу.

Значительный класс клозо-боратсодержащих координационных соединений включает замещенные производные, содержащие эффективные координационные группы: аминогруппы [28, 29], гидроксигруппы [30, 31], макроциклические и хелатные центры для эффективного связывания ионов металлов [14, 32].

Нуклеофильное присоединение к кратным связям нитрилиевых производных широко используется для направленной модификации как кластерных анионов бора [33–39], так и карболидов и нидокарборанов [40–45].

В данной работе получены новые лиганды на основе аминопроизводного 1,10-фенантролина. Обнаружено, что процесс протекает в мягких условиях и приводит к образованию амидинов вида [2-B10H9NHC(R)HNC12H7N2]– (R = Me, Et, nPr).

Экспериментальная часть

ИК-спектры соединений записывали на ИК-Фурье-спектрофотометре Инфралюм ФТ-08 (НПФ АП “Люмекс”) в области 4000–600 см–1 с разрешением 1 см–1. Образцы готовили в виде таблеток в безводном бромиде калия.

Спектры ЯМР на ядрах 1H, 11B, 13C записывали на импульсном Фурье-спектрометре Bruker AVANCE-II 300 (Германия) на частотах 300.3, 96.32 и 75.49 МГц соответственно с внутренней стабилизацией по дейтерию. Образцы готовили в виде растворов в CD3CN.

ESI-масс-спектры высокого разрешения растворов исследуемых веществ в ацетонитриле записывали на спектрометре LСМS-IT-TOF (Shimadzu, Япония) в режиме прямого введения в диапазоне m/z от 120 до 700 Да. Напряжение детектора: 1.55 кВ, напряжение ЭСИ: 4.50 кВ. Тюнинг оборудования (калибровка масс и проверка чувствительности) проводили перед анализом.

Растворители и реагенты марок “х. ч.” и “о. с. ч.” приобретали в коммерческих источниках (Химмед, ABCR, Sigma-Aldrich) и использовали без дополнительной очистки.

Рентгеноструктурный анализ. Кристаллы (NBu4)[2-B10H9NHC(C2H5)HNC12H7N2] были получены изотермическим упариванием соответствующих солей из смеси гексанол-ацетонитрил. Набор дифракционных отражений для кристалла получен в Центре коллективного пользования ИОНХ РАН на автоматическом дифрактометре Bruker SMART APEX2 (λMoKα, графитовый монохроматор, ω–ϕ-сканирование). Данные были проиндексированы и интегрированы с помощью программы SAINT [46]. Применяли поправку на поглощение, основанную на измерениях эквивалентных отражений (SADABS) [47]. Структуры расшифрованы прямым методом с последующим расчетом разностных синтезов Фурье. Все неводородные атомы уточнены в анизотропном приближении, атомы водорода – по модели “наездника” с тепловыми параметрами Uизо = 1.2 Uэкв соответствующего неводородного атома (1.5Uизо для СН3-групп).

Все расчеты проводили с использованием программы SHELXTL. [48]. Структура расшифрована и уточнена с помощью программного комплекса OLEX2 [49]. Кристаллографические данные депонированы в Кембриджском банке структурных данных (CCDС № 2322604).

Исходные замещенные производные клозо-декаборатного аниона [2-B10H9NCR]– (R = Me, Et, nPr) (1–3) синтезировали согласно литературным методикам [37, 50].

Методика синтеза производных 1,10-фенантролин-5-амина. Растворяли 1.0 ммоль нитрилиевого производного (1–3) и 0.19 г (1.0 ммоль) 1,10-фенантролин-5-амина (H2NC12H7N2) в 12 мл CH3CN. Полученный раствор перемешивали при комнатной температуре в течение 3 ч в атмосфере сухого аргона. Раствор упаривали досуха, остаток перекристаллизовали из смеси ТГФ/CH3OH. Получали продукты амидиновго типа (4–6). Продукт перекристаллизации сушили в эксикаторе над P2O5.

(NBu4)[2-B10H9NHC(CH3)HNC12H7N2] (4). Выход 0.45 г (NBu4)[2-B10H9NHC(CH3)HNC12H7N2] (75.4%).

ИК-спектр (KBr, см–1): 3315, 3243, 3202 ν(N–H), 2520 ν(B–H), 1625 ν(C=N); 11B ЯМР-спектр (CD3CN, м.д.), δ: 1.2 (д, 1B, B(10), JB–H = 144 Гц), –6.0 (д, 1B, B(1), JB–H = 141), –16.7 (с, 1B, B(2)), –25.8 (д, 4B, B(3, 5, 6, 9), JB–H = 126), –28.9 (д, 3B, B(4, 7, 8), JB–H = 127); 1Н ЯМР-спектр (CD3CN, м.д.), δ: –1.10…1.55 (м, 9Н, В10Н9), 10.20 (уш. с, 1H, NH–C=NH), 9.16 (ддд, 1H, phen, J = 15.6, 4.3, 1.7 Гц), 8.70 (дд, 1H, J = 8.4, 1.6 Гц), 8.38 (дд, 1H, phen, J = 8.2, 1.7 Гц), 7.89 (с, 1H, phen), 7.88–7.85 (м, 1H, phen), 7.73 (дд, 1H, phen, J = 8.1, 4.3 Гц), 7.08 (уш. с, 1H, NH–C=NH), 3.06 (NBu4), 2.17 (c, 3H, CH3), 1.58 (NBu4), 1.33 (NBu4), 0.95 (NBu4); 13C ЯМР-спектр (CD3CN, м.д.), δ: 166.6 (NH=C–NH), 151.6, 147.7, 146.6, 137.3, 132.4, 131.9, 128.8, 127.4, 125.8, 124.7 (phen), 59.3 (NBu4), 24.3 (NBu4), 20.3 (NBu4), 19.4 (NH=C–CH3), 13.8 (NBu4). MS(ESI) m/z: 353.2789 а.е.м. (найдено для C14H21B10N4; вычислено для {[A]–} 355.2697).

(NBu4)[2-B10H9NHC(C2H5)HNC12H7N2] (5). Выход 0.38 г (NBu4)[2-B10H9NHC(C2H5)HNC12H7N2] (60.4%).

ИК-спектр (KBr, см–1): 3309, 3242, 3194 ν(N–H), 2526 ν(B–H), 1623 ν(C=N); 11B ЯМР-спектр (CD3CN, м.д.): 0.7 (д, 1B, B(10), JB–H = 146 Гц), –6.1 (д, 1B, B(1), JB–H = 145 Гц), –17.0 (с, 1B, B(2)), –25.3 (д, 3B, B(4, 7, 8), JB–H = 125 Гц), –29.3 (д, 4B(3, 5, 6, 9), JB–H = 134 Гц); 1Н ЯМР-спектр (CD3CN, м.д.), δ: –1.01…1.55 (м, 9Н, В10Н9), 10.13 (уш. с, 1H, NH–C=NH), 9.17 (ддд, 1H, phen, J = 15.6, 4.3, 1.7 Гц), 8.66 (дд, 1H, J = 8.4, 1.6 Гц), 8.40 (дд, 1H, phen, J = 8.2, 1.7 Гц), 7.93 (с, 1H, phen), 7.90–7.70 (м, 1H, phen), 6.95 (уш. с, 1H, NH–C=NH), 3.07 (NBu4), 2.29 (т, 2H, CH2CH2CH3, J = 7.7 Гц), 1.59 (NBu4), 1.32 (м, 2H, CH2CH2CH3), 1.23 (NBu4), 0.96 (NBu4), 0.63 (т, 3H, CH2CH2CH3, J = 7.3 Гц). 13C ЯМР-спектр (CD3CN, м.д.), δ: 166.0 (NH=C–NH), 151.5, 147.2, 146.1, 137.3, 132.6, 131.0, 128.9, 127.5, 124.8, 124.7, 124.0 (phen), 59.3 (NBu4), 28.1 (NH=C–CH2CH3), 24.3 (NBu4), 20.3 (NBu4), 14.1 (NBu4), 11.8 (NH= C–CH2CH3). MS(ESI) m/z: 368.2918 а.е.м. (найдено для C15H23B10N4; вычислено для {[A+H]–} 368.3004).

(NBu4)[2-B10H9NHC(nC3H7)HNC12H7N2] (6). Выход 0.43 г (NBu4)[2-B10H9NHC(C3H7)HNC12H7N2] (69.3%).

ИК-спектр (KBr, см–1): 3309, 3242, 3194 ν(N–H), 2526 ν(B–H), 1623 ν(C=N); 11B ЯМР-спектр (CD3CN, м.д.), δ: 1.5 (д, 1B, B(10), JB–H = 145 Гц), –5.7 (д, 1B, B(1), JB–H = 153 Гц), –16.3 (с, 1B, B(2)), –25.6 (д, 3B, B(4, 7, 8), JB–H = 142 Гц), –28.6 (д, 4B(3, 5, 6, 9), JB–H = 117 Гц); 1Н ЯМР-спектр (CD3CN, м.д.), δ: –1.00…1.50 (м, 9Н, В10Н9), 10.13 (уш. с, 1H, NH–C=NH), 9.17 (ддд, 1H, phen, J = 15.6, 4.3, 1.7 Гц), 8.66 (дд, 1H, J = 8.4, 1.6 Гц), 8.40 (дд, 1H, phen, J = 8.2, 1.7 Гц), 7.93 (с, 1H, phen), 7.90–7.70 (м, 1H, phen), 6.95 (уш. с, 1H, NH–C=NH), 3.07 (NBu4), 2.29 (т, 2H, CH2CH2CH3, J = 7.7 Гц), 1.59 (NBu4), 1.32 (м, 2H, CH2CH2CH3), 1.23 (NBu4), 0.96 (NBu4), 0.63 (т, 3H, CH2CH2CH3, J = 7.3 Гц); ЯМР-спектр (CD3CN, м.д.), δ: 168.6 (NH=C–NH), 168.6, 150.7, 146.7, 145.7, 136.4, 131.4, 130.7, 127.9, 126.7, 125.2, 123.9, 123.7 (phen), 58.3 (NBu4), 25.3 (NH=C–CH2CH2CH3), 23.3 (NBu4), 19.9 (NH=C–CH2CH2CH3), 19.3 (NBu4), 12.8 (NBu4), 12.2 (NH=C–CH2CH2CH3). MS(ESI) m/z: 381.3087 а.е.м. (найдено для C16H25B10N4; вычислено для [A] 383.3082).

Результаты и обсуждение

Как было показано ранее, нитрилиевые производные проявляют высокую реакционную способность по отношению к аминам, в том числе к ароматическим [51–53]. В данной работе в качестве нуклеофила использовали 1,10-фенантролин-5-амин. Следует отметить, что реакцию с ним удалось провести без значительного повышения температуры реакционной смеси, что указывает на меньший акцепторный характер фенантролинового ядра, нежели в анилине и порфиринах. Реакция протекает согласно схеме (рис. 1).

 

Рис. 1. Схема синтеза производных на основе 5-амино-1,10-фенантролина.

 

Полноту протекания реакции определяли методом 11B{1H} ЯМР-спектроскопии. Спектр полученного продукта по внешнему виду соответствует спектру первичных амидинов, полученных в процессе нуклеофильного присоединения первичных аминов к нитрилиевым производным клозо-декаборатного аниона [26].

Строение полученного продукта устанавливали с помощью методов ЯМР- и ИК-спектроскопии. В 1H ЯМР-спектре полученного продукта наблюдаются сигналы ароматических протонов фенантролинового фрагмента в виде группы мультиплетов в области 9.2–7.7 м.д. При этом уширенный синглетный пик в области 10.0 м.д. соответствует протонам аминогруппы в амидинах на основе первичных ароматических аминов. Уширенный синглет в области 8.0 м.д. принадлежит атому водорода амидинового фрагмента. В ИК-спектрах полученного продукта наблюдаются три полосы поглощения в области 3400–3100 см–1, характерные для амидинов на основе первичных аминов. Также в спектре отсутствует полоса поглощения в области 2200 см–1, соответствующая полосе поглощения нитрильной группы C≡N. Амидиновый фрагмент представлен полосой поглощения валентных колебаний связи C=N в области 1625 см–1.

Структура продукта присоединения 1,10-фенантролин-5-амина

(NBu4)[2-B10H9NHC(C2H5)HNC12H7N2]

была установлена методом РСА монокристалла. Так, структура состоит из тетрабутиламмониевых катионов и замещенных клозо-декаборатных анионов. В анионе экзополиэдрический заместитель располагается в экваториальном поясе (рис. 2). Длина B(2)–N(1) составляет 1.533 Å, что соответствует ординарной связи. Амидиновый фрагмент плоский, связи углерод–азот имеют промежуточный порядок (длины связей C(1)–N(1) 1.313 Å и C(1)–N(2) 1.350 Å), что указывает на наличие сопряжения в фрагменте. Сам амидиновый фрагмент находится в Z-конфигурации, которая стабилизирована внутримолекулярными диводородными связями N(2)H(2)…H(6A)B(6) и N(2)H(2)…H(9)B(9), длины которых составляют 2.24 и 2.23 Å соответственно (рис. 3). Кроме того, анионы объединяются в полимерные цепочки за счет образования межмолекулярных водородных связей N(1)H(1)…N′(4) (длина 2.14 Å).

 

Рис. 2. Строение аниона [2-B10H9NHC(C2H5)HNC12H7N2] по данным РСА монокристалла.

 

Рис. 3. Водородные связи в структуре.

 

Заключение

Таким образом, в работе изучен процесс нуклеофильного присоединения 1,10-фенантролин-5-амина к нитрилиевым производным клозо-декаборатного аниона и предложен эффективный метод получения замещенных производных амидинового типа, содержащих эффективную хелатирующую группу.

Благодарность

Работа выполнена с использованием оборудования ЦКП ФМИ ИОНХ РАН, функционирующего при поддержке государственного задания ИОНХ РАН в области фундаментальных научных исследований.

Финансирование работы

Работа выполнена при поддержке Российского научного фонда (21-13-00450), https://rscf.ru/project/21-13-00450/.

Конфликт интересов

Авторы заявляют, что у них нет конфликта интересов.

×

About the authors

A. V. Nelyubinа

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

N. A. Selivanovа

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

A. Y. Bykovа

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

A. S. Kubasovа

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

I. N. Klyukinа

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

A. P. Zhdanovа

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

K. Y. Zhizhinа

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

N. T. Kuznetsovа

Kurnakov Institute of General and Inorganic Chemistry, Russian Academy of Sciences

Email: zhdanov@igic.ras.ru
Russian Federation, Moscow, 119991

References

  1. Druzina A.A., Grammatikova N.E., Zhidkova O.B. et al. // Molecules. 2022. V. 27. № 9. P. 2920. https://doi.org/10.3390/molecules27092920
  2. Różycka D., Leśnikowski Z.J., Olejniczak A.B. // J. Organomet. Chem. 2019. V. 881. P. 19. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2018.11.037
  3. Vaňková E., Lokočová K., Maťátková O. et al. // J. Organomet. Chem. 2019. V. 899. P. 120891. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2019.120891
  4. Sun Y., Zhang J., Zhang Y. et al. // Chem. Eur. J. 2018. V. 24. № 41. P. 10364. https://doi.org/10.1002/chem.201801602
  5. Varkhedkar R., Yang F., Dontha R. et al. // ACS Cent. Sci. 2022. V. 8. № 3. P. 322. https://doi.org/10.1021/acscentsci.1c01132
  6. Laskova J., Kozlova A., Ananyev I. et al. // J. Organomet. Chem. 2017. V. 834. P. 64. https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2017.02.009
  7. Avdeeva V.V., Garaev T.M., Breslav N.V. et al. // J. Biol. Inorg. Chem. 2022. V. 27. P. 421. https://doi.org/10.1007/s00775-022-01937-4
  8. Matveev E.Yu., Garaev T.M., Novikov S.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2023. V. 68. № 6. P. 670. https://doi.org/10.1134/S0036023623600533
  9. Seneviratne D.S., Saifi O., Mackeyev Y. et al. // Cells. 2023. V. 12. № 10. P. 1398. https://doi.org/10.3390/cells12101398
  10. Novopashina D.S., Vorobyeva M.A., Venyaminova A. // Front. Chem. 2021. V. 9. https://doi.org/10.3389/fchem.2021.619052
  11. Kaniowski D., Kulik K., Ebenryter-Olbińska K. et al. // Biomolecules. 2020. V. 10. № 5. P. 718. https://doi.org/10.3390/biom10050718
  12. Kanygin V., Zaboronok A., Taskaeva I. et al. // J. Fluoresc. 2021. V. 31. № 1. P. 73. https://doi.org/10.1007/s10895-020-02637-5
  13. Goswami N.L., Ma L., Chakravarty S. et al. // Inorg. Chem. 2012. V. 52. № 4. P. 1694. https://doi.org/10.1021/ic3017613
  14. Goswami N.L., Ma L., Cai Q. et al. // Inorg. Chem. 2013. V. 52. № 4. P. 1701. https://doi.org/10.1021/ic302340c
  15. Goswami N.L., Chakravarty S., Cai Q.-Y. et al. // ACS Appl. Bio. Mater. 2021. V. 4. № 9. P. 6658. https://doi.org/10.1021/acsabm.1c00717
  16. Shakirova O.G., Lavrenova L.G., Bogomyakov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2015. V. 60. № 7. P. 786. https://doi.org/10.1134/S003602361507013X
  17. Shakirova O.G., Daletskii V.A., Lavrenova L.G. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2013. V. 58. № 6. P. 650. https://doi.org/10.1134/S0036023613060211
  18. Fisher S.P., Tomich A.W., Lovera S.O. et al. // Chem. Rev. 2019. V. 119. № 14. P. 8262. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.8b00551
  19. Wang Z., Wang Z., Ma X. et al. // Int. J. Hydrogen Energy. 2021. V. 46. № 60. P. 30750. https://doi.org/10.1016/j.ijhydene.2021.06.196
  20. Wang Z., Liu Y., Zhang H. et al. // J. Colloid Interface Sci. 2020. V. 566. P. 135. https://doi.org/10.1016/j.jcis.2020.01.047
  21. Deng X., Liu X., Xia S. et al. // Colloids Surf. A. Physicochem. Eng. Asp. 2023. V. 677. P. 132352. https://doi.org/10.1016/J.COLSURFA.2023.132352
  22. Emin Kilic M., Jena P. // J. Phys. Chem. Lett. 2023. V. 14. № 39. P. 8697. https://doi.org/10.1021/acs.jpclett.3c02222
  23. Duchêne L., Kim D.H., Song Y.B. et al. // Energy Storage Mater. 2020. V. 26. P. 543. https://doi.org/10.1016/j.ensm.2019.11.027
  24. Gigante A., Duchêne L., Moury R. et al. // ChemSusChem. 2019. V. 12. № 21. P. 4832. https://doi.org/10.1002/cssc.201902152
  25. Deysher G., Chen Y.-T., Sayahpour B. et al. // ACS Appl. Mater. Interfaces. 2022. V. 14. № 42. P. 47706. https://doi.org/10.1021/acsami.2c12759
  26. Duchêne L., Remhof A., Hagemann H. et al. // Energy Storage Mater. 2020. V. 25. № August. P. 782. https://doi.org/10.1016/j.ensm.2019.08.032
  27. Avdeeva V.V., Malinina E.A., Kuznetsov N.T. // Coord. Chem. Rev. 2022. V. 469. P. 214636. https://doi.org/10.1016/j.ccr.2022.214636
  28. Kirchmann M., Wesemann L. // Dalton Trans. 2008. № 16. P. 2144. https://doi.org/10.1039/b718569c
  29. Kirchmann M., Wesemann L. // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2007. № 4. P. 444. https://doi.org/10.1039/b715305h
  30. Matveev E.Y., Avdeeva V.V., Kubasov A.S. et al. // Inorganics (Basel). 2023. V. 11. № 4. https://doi.org/10.3390/inorganics11040144
  31. Avdeeva V.V., Polyakova I.N., Goeva L.V. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2014. V. 59. № 11. P. 1247. https://doi.org/10.1134/S0036023614110047
  32. Mishiro K., Imai S., Ematsu Y. et al. // J. Med. Chem. 2022. V. 65. № 24. P. 16741. https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.2c01586
  33. Bolotin D.S., Burianova V.K., Novikov A.S. et al. // Organometallics. 2016. V. 35. № 20. P. 3612. https://doi.org/10.1021/acs.organomet.6b00678
  34. Nelyubin A.V., Klyukin I.N., Novikov A.S. et al. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 2. P. 201. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.03.018
  35. Mindich A.L., Bokach N.A., Kuznetsov M.L. et al. // Organometallics. 2013. V. 32. № 21. P. 6576. https://doi.org/10.1021/om400892x
  36. Zhdanov A.P., Bykov A.Yu., Kubasov A.S. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2017. V. 62. № 4. P. 468. https://doi.org/10.1134/S0036023617040210
  37. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Int. J. Mol. Sci. 2021. V. 22. № 24. P. 13391. https://doi.org/10.3390/ijms222413391
  38. Laskova J., Ananiev I., Kosenko I. et al. // Dalton Trans. 2022. V. 51. № 8. P. 3051. https://doi.org/10.1039/D1DT04174F
  39. Nelyubin A.V., Selivanov N.A., Bykov A.Yu. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2022. V. 67. № 11. P. 1776. https://doi.org/10.1134/S0036023622601106
  40. Sícha V., Plesek J., Kvícalová M. et al. // Dalton Trans. 2009. № 5. P. 851. https://doi.org/10.1039/b814941k
  41. Bogdanova E.V., Stogniy M.Yu., Chekulaeva L.A. et al. // New J. Chem. 2020. V. 44. № 37. P. 15836. https://doi.org/10.1039/D0NJ03017A
  42. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Anisimov A.A. et al. // Polyhedron. 2019. V. 174. P. 114170. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114170
  43. Stogniy M.Y., Erokhina S.A., Suponitsky K.Y. et al. // New J. Chem. 2018. V. 42. № 22. P. 17958. https://doi.org/10.1039/c8nj04192j
  44. Stogniy M.Yu., Erokhina S.A., Anisimov A.A. et al. // Polyhedron. 2019. V. 174. P. 114170. https://doi.org/10.1016/j.poly.2019.114170
  45. Bogdanova E.V., Stogniy M.Yu., Suponitsky K.Yu. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 21. P. 6544. https://doi.org/10.3390/molecules26216544
  46. Bruker, SAINT, Bruker AXS Inc., Madison, WI, 2018.
  47. Sheldrick G.M. (2008) SADABS, Version 2008/1. Bruker AXS Inc., Germany.
  48. Sheldrick G.M. // Acta Crystallogr. A. 2015. V. 71. № 1. P. 3. https://doi.org/10.1107/S2053273314026370
  49. Dolomanov O.V., Bourhis L.J., Gildea R.J. et al. // J. Appl. Crystallogr. 2009. V. 42. № 2. P. 339. https://doi.org/10.1107/S0021889808042726
  50. Voinova V.V., Selivanov N.A., Plyushchenko I.V. et al. // Molecules. 2021. V. 26. № 1. P. 248. https://doi.org/10.3390/molecules26010248
  51. Zhdanova K.A., Zhdanov A.P., Ezhov A.V. et al. // Macroheterocycles. 2014. V. 7. № 4. P. 394. https://doi.org/10.6060/mhc140494z
  52. Zhdanov A.P., Polyakova I.N., Razgonyaeva G.A. et al. // Russ. J. Inorg. Chem. 2011. V. 56. № 6. https://doi.org/10.1134/S003602361106026X
  53. Ezhov A.V., Vyal’ba F.Y., Kluykin I.N. et al. // Macroheterocycles. 2017. V. 10. № 4–5. P. 505. https://doi.org/10.6060/mhc171254z

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Scheme of synthesis of derivatives based on 5-amino-1,10-phenanthroline.

Download (83KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. The structure of the anion [2-B10H9NHC(C2H5)HNC12H7N2] according to the single crystal XRD data.

Download (141KB)
Indexing metadata
4. Fig. 3. Hydrogen bonds in the structure.

Download (192KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2024 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».