Spectrophotometric study of basic properties of glycosylated tetraphenylporphin derivatives

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The paper presents the results of spectrophotometric study of the basic properties of glycosylated substituted derivatives of 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin, namely 5-(4′- O -galactosylphenyl)-10,15,20-tris( N -methylpyridin-3-yl)porphine, 5,15-bis(4′- O -galactosylphenyl)-10,20-bis( N -methylpyridin-3-yl)porphine, 5,10,15,20-tetra( N -methylpyridin-3-yl)porphin, 5,10,15,20-tetra(4- O -galactosylphenyl)porphin. The basic properties of the studied ligands in acetonitrile at 298 K were studied by spectrophotometric method. The effect of glycosylated fragments, as constituents of a macromolecule, on protolytic equilibria during acid-base interactions of the ligand in basic media and the change in the reactivity of porphyrin ligands depending on the nature of the peripheral substituent was analyzed.

About the authors

Yu. B. Ivanova

G.A. Krestov Institute of Chemistry of Solutions, Russian Academy of Sciences

Email: jjiv@yandex.ru

S. G Pukhovskaya

Ivanovo State University of Chemical Technology

A. V Lyubimtsev

Ivanovo State University of Chemical Technology

S. A Syrbu

G.A. Krestov Institute of Chemistry of Solutions, Russian Academy of Sciences;Ivanovo State University of Chemical Technology

References

  1. Maillard P., Guerquin J.-L., Momenteau M. // J. Am. Chem. Soc. 1989. Vol. 111. P. 9125. doi: 10.1021/ja00207a033
  2. Maillard P., Guerquin J.-L., Huel C., Momenteau M. // J. Org. Chem. 1993. Vol. 58. P. 2774. doi: 10.1021/jo00062a020
  3. Maillard P., Guerquin J.-L., Momenteau M. // Tetrahedron Lett. 1991. Vol. 37. P. 4901. doi: 10.1016/S0040-4039(00)93491-9
  4. Driaf K., Granet R., Krausz P., Kaouadji M., Tomasson F., Chilia A., Spiro M., Biais J.-C. // Can. J. Chem. 1996. Vol. 74. P. 1550. doi: 10.1139/v96-172
  5. Миронов А.Ф., Исаева Г.М., Швец В.И., Евстигнеева Р.П., Степанов А.Н., Перов А.А., Куприянов С.Е. // Биоорг. хим. 1978. Т. 4. № 10. С. 1410.
  6. Аксенова А.А., Себякин Ю.Л., Миронов А.Ф. // Биоорг. хим. 2000. Т. 26. № 2. С. 126.
  7. Малышев В.Д. Интенсивная терапия острых водноэлектролитных нарушений. М.: Медицина, 1985. С. 192.
  8. Halestrap A.P., Doran E., Gillespie J.P., O'Toole A. // Biochem. Soc. Trans. 2000.Vol. 28. P. 170. doi: 10.1042/bst0280170
  9. Андрианов В.Г., Малкова О.В. // Макрогетероциклы. 2009. Т. 2. С. 130
  10. Andrianov V.G., Malkova O.V. // Macroheterocycles. 2009. Vol. 2. P. 130. doi: 10.6060/mhc2009.2.130
  11. Шейнин В.Б., Иванова Ю.Б. // ЖФХ. 2007. Т. 81. № 8. С. 1419
  12. Sheinin V.B., Ivanova Yu.B. // Russ. J. Phys. Chem. (A). 2007. Vol. 81. N 8. P. 1250. doi: 10.1134/S0036024407080134
  13. Kolthoff I.M., Chantooni M.K., Sadhana Ir. // Anal. Chem. 1967. Vol. 39. N 13. P. 1627. doi: 10.1021/ac50156a039
  14. Пуховская С.Г., Иванова Ю.Б., Нам Д.Т., Вашурин А.С. // ЖФХ. 2014. Т. 88. С. 1487
  15. Pukhovskaya S.G., Ivanova Yu.B., Nam D.T., Vashurin A.S. // Russ. J. Phys. Chem. 2014. Vol. 88. P. 1670. doi: 10.7868/S004445371410032X
  16. Słota R., Broda M. A., Dyrda G., Ejsmont K., Mele G. // Molecules. 2011. Vol. 16. N 12. P. 9957. doi: 10.3390/molecules16129957
  17. Пуховская С.Г., Иванова Ю.Б., Чижова Н.В., Сырбу С.А. // ЖОХ. 2021. T. 91. № 6. C. 935
  18. Puchovskaya S.G., Ivanova Y.B., Chizhova N.V., Syrbu S.A. // Russ. J. Gen. Chem. 2021. Vol. 91. N 6. P. 1050. doi: 10.1134/S1070363221060104
  19. Dalila Oulmi D., Maillard P., Guerquin-Kern J.-L., Huel C., Momenteau M. // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. N 6. P. 1554. doi: 10.1021/jo00111a013
  20. Любимцев А.В., Семейкин А.С., Жеглова Н., Шейнин В.Б., Куликова О.М., Сырбу С.А. // Макрогетероциклы. 2018. Т. 11. С. 103
  21. Lyubimtsev A.V., Semeikin A.S., Zheglova N., Sheinin V.B., Kulikova O.M., Syrbu S.A. // Macroheterocycles. 2018. Vol. 11. P. 103. doi: 10.6060/mhc171151l
  22. Иванова Ю.Б., Чурахина Ю.И., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2008. T. 78. № 4. С. 691
  23. Ivanova Yu.B., Churakhina Yu.I., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2008. Vol. 78. N 4. P. 673. doi: 10.1134/S1070363208040269
  24. Иванова Ю.Б., Шейнин В.Б., Мамардашвили Н.Ж. // ЖОХ. 2007. Т. 77. № 8. С. 1380
  25. Ivanova Yu.B., Sheinin V.B., Mamardashvili N.Zh. // Russ. J. Gen. Chem. 2007. Vol. 77. N 8. P. 1458. doi: 10.1134/S1070363207080270

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».