One-Pot Synthesis of Hybrid Derivatives of Indane Series Containing Diphenylphosphoryl Fragment

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A simple and convenient one-pot method was proposed for the synthesis of a series of 2-[α-(diphenylphosphinyl)-aryl]-3-hydroxyinden-1-ones in 60–91% yields. This method is based on the reaction of 2-arylideneindane-1,3-diones with diphenylphosphine chloride upon heating in ethanol for 0.5–2 h. The structures of the resulting compounds were determined using a combination of physicochemical methods.

About the authors

A. A Khodak

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: const@ineos.ac.ru
Moscow, Russia

O. N Gorunova

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: const@ineos.ac.ru
Moscow, Russia

N. A Bystrova

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Email: const@ineos.ac.ru
Moscow, Russia

K. A Kochetkov

A.N. Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: const@ineos.ac.ru
Moscow, Russia

References

  1. Szumilak M., Wiktorowska-Owczarek A., Stanczak A. // Molecules. 2021. Vol. 26. P. 2601. doi: 10.3390/molecules26092601
  2. Korth C., Klingsnstein R., Müller-Schiffmann A. // Curr. Top. Med. Chem. 2013. Vol. 13. P. 2484. doi: 10.2174/15680266113136660175
  3. Kochetkov K.A., Gorunova O.N., Bystrova N.A. // Molecules. 2023. 28. N 2. P. 602. doi: 10.3390/molecules28020602
  4. Reader J.C., Matthews T.P., Klair S., Cheung K.M., Scanlon J., Proisy N., Addison G., Ellard J., Piton N., Taylor S., Cherry M., Fisher M., Boxall K., Burns S., Walton M.I., Westwood I. M., Hayes A., Eve P., Valenti M., de Haven Brandon A., Box G., van Montfort L., Williams D.H., Aberne G.W., Raynaud F.I., Eccles S.A., Garrett M.D., Collins I. // J. Med. Chem. 2011. Vol. 54. P. 8328. doi: 10.1021/j.m2007326
  5. Lewis R., Bagnali A.M., Leitner M. // Cochrane Database Syst. Rev. 2005. Vol. 3. Art. CD001715.
  6. Archana S., Ranganathan R., Dinesh M., Arul P., Ponmuswamy A., Kalaiselvi P., Chellammal S., Subramanian G. // Res. Chem. Intermed. 2017. Vol. 43. P. 2471. doi: 10.1007/s11164-016-2774-6
  7. Sviridova L.A., Protopopova, P.S., Akimov M.G., Dudina P.V., Melnikova E.K., Kochetkov K.A. // Mendeleev Commun. 2020. Vol. 30. P. 347. doi: 10.1016/j.mencom.2020.05.029
  8. Gorunova O.N. // INEOS OPEN. 2021. Vol. 4. P. 90. doi: 10.32931/io2113r
  9. Kochetkov K.A., Gorunova O.N., Bystrova N.A. // Russ. Chem. Bull. 2022. Vol. 71. P. 587. doi: 10.1007/s11172-022-3454-x
  10. Gorunova O.N., Bystrova N.A., Kochetkov K.A. // INEOS OPEN. 2021. Vol. 4. P. 140. doi: 10.32931/io2116a
  11. Shu V.A., Eni D.B., Nie-Kang F. // Mol. Divers. 2025. Vol. 29. P. 1737. doi: 10.1007/s11030-024-10883-z
  12. Pemawat G., Bhatnagar A., Khangarot R.K. // Mini-Rev. Org. Chem. 2024. Vol. 21. N 3. P. 346. doi: 10.2174/1570193200666230213123453
  13. Marinescu M. // Antibiotics. 2023. Vol. 12. P. 1220. doi: 10.3390/antibiotics12071220
  14. Ali M.I., Naseer M.M. // RSC Adv. 2023. Vol. 13. P. 30462. doi: 10.1039/d3ra05953g
  15. de Sena Murteira Pinheiro P., Franco L.S., Montagnoli T.L., Fraga C.A.M. // Exp. Opin. Drug Discov. 2024. Vol. 19. N 4. P. 451. doi: 10.1080/17460441.2024.2322990
  16. Ambartsumyan A.A., Sviridova L.A., Vorozhkov N.I., Goryunov E.I., Bodrin G.V., Goryunova I.B., Uryupin A.B., Vasil'eva T.T., Chakhovskaya O.V., Kochetkov K.A., Nifant'ev E.E. // Doklady Chem. 2013. Vol. 448. N 2. P. 413. doi: 10.1134/S0012500813020018
  17. Galkina M.A., Bodrin G.V., Goryunov E.I., Goryunova I.B., Sherstneva A.S., Urmanbetova J.S., Kolovykina N.G., Il'in M.M., Brel V.K., Kochetkov K.A. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. N 1. P. 75. doi: 10.1016/j.mencom.2016.01.029
  18. Забродский П.Ф. Иммунотоксикология фосфоорганических соединений Саратов: Саратовский источник, 2016. 289 с.
  19. Garvilova E.L., Sajfutdinova M.N., Tarasova R.I., Shataiova N.I., Semina I.I., Gabagliullin A.T. // Rus. Chem. Bull. 2016. Vol. 65. N 5. P. 1372. doi: 10.1007/s11172-016-1464-2
  20. Tarasova R.I., Semina I.I., Yoskresenskaya O.V., Larina M.I., Mukhtadinov E.A., Gabagliullin A.T., Litvinov I.A. // Pharm. Chem. J. 2007. Vol 41. N 2. P. 59. doi: 10.1007/s11094-007-0015-4
  21. Liu Z.-I., Zhang R.-m., Meng Q.-g., Zhang X.-ch., Sun Y. // Med. Chem. Commun. 2016. Vol. 7. P. 1352. doi: 10.1039/C6MD00189K
  22. Mehra R., Ch. Rani P., Mahajan R.A., Vishvakarma I.A., Khan A. // ACS Comb. Sci. 2016. Vol. 18. P. 100. doi: 10.1021/acscombsci.5b00119
  23. Jeonga H., Chitumalla D.R., Kima D.W., Yattikutta S.V.P., Thogitta S., Cherukua R., Kima J.H., Jangb J., Koyyadaa G., Junga J.H. // Chem. Phys. Lett. 2019. Vol. 715. P. 84. doi: 10.1016/j.cplett.2018.11.026
  24. Liao Q., Kang Q., Yang Y., An C., Xu B., Hou J. // Adv. Mater. 2019. Vol. 32. N 7. P. 1906557. doi: 10.1002/adma.201906557
  25. Крысин М.Ю., Анохина И.К., Залукаев Л.Н. // ЖОрХ. 1987. Т. 23. С. 2017.
  26. Пелчер Ю.Э., Фрейманн Я.Ф., Ваша Г.Я. // ХГС. 1967. С. 374.
  27. Sidky M. M., Soliman F.М., Shabana R. // Aust. J. Chem. 1978. Vol. 31. P. 13943.
  28. Пудовик А.Н., Собанов А.А., Бахтирова Н.В., Зимин М.Г. // ЖОХ. 1983. Т. 53. Вып. 11. С. 2456.
  29. Mikolajczyk M., Zatorski A. // J. Org. Chem. 1991. Vol. 56. N 3. P. 1217. doi: 10.1021/jo00003a051
  30. Bodrin G.V., Goryunov E.I., Goryunova I.B., Nelyubina Yu.V., Petrovski P.V., Grigor’ev M.S., Safiulina A.M., Tananaev I.G., Nifant’ev E.E. // Doklady Chem. 2012. Vol. 447. Pt 2. P. 269. doi: 10.1134/S0012500812120014
  31. Safiulina A.M., Goryunov E.I., Letyushov A.A., Goryunova I.B., Smirnova S.A., Allan G. Ginzburg A.G.,
  32. Смирнов Е.А., Подорольская А.Е. // ЖОХ. 1969. T. 39. C. 1373.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных

 

Используя сайт https://journals.rcsi.science, я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных») даю согласие на обработку персональных данных на этом сайте (текст Согласия) и на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика» (текст Согласия).