Reactions of 5-(1,2-dicarbadodecaboran-1-yl)-3-(2-pyridyl)1,2,4-triazines with dienophiles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The reactions of 5-(1,2-dicarbadodecaboran-1-yl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazines with various dienophiles (2,5-norbornadiene, 1-morpholinocyclopentene, 1,2-dehydrobenzene, and 2-amino-4-phenyloxazole) were studied. It was shown that the presence of a carborane fragment in the 1,2,4-triazine ring causes an atypical reaction with dienophiles without the formation of the expected aza -Diels-Alder reaction products except for the reaction with 2,5-norbornadiene. The reaction of 5-(1,2-dicarbadodecaboran-1-yl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4triazines with 2-amino-4-phenyloxazole unexpectedly led to the formation of the corresponding 4,5-dihydro1,2,4-triazines. One of the previously described procedures for the direct introduction of a carborane residue into the C5 position of 1,2,4-triazines was optimized.

About the authors

M. I Valieva

Ural Federal University;Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

A. Rammohan

Ural Federal University

E. S Starnovskaya

Ural Federal University;Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

E. A Kudryashova

Ural Federal University

A. P Krinochkin

Ural Federal University;Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

D. S Kopchuk

Ural Federal University;Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

G. V Zyryanov

Ural Federal University;Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

Email: gvzyryanov@gmail.com

O. N Chupakhin

Ural Federal University;Institute of Organic Synthesis, Ural Branch of the Russian Academy of Sciences

References

  1. Chen Y., Du F., Tang L., Xu J., Zhao Y., Wu X., Li M., Shen J., Wen Q., Cho C.H., Xiao Z. // Molecular Therapy - Oncolytics. 2022. Vol. 24. P. 400. doi: 10.1016/j.omto.2022.01.005
  2. Dymova M.A., Taskaev S.Y., Richter V.A., Kuligina E.V. // Cancer Commun. 2020. Vol. 40. N 9. P. 406. doi: 10.1002/cac2.12089
  3. Smyshliaeva L.A., Varaksin M.V., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Synthesis. 2020. Vol. 52. N 3. P. 337. doi: 10.1055/s-0039-1690733
  4. Scholz M., Blobaum A.L., Marnett L.J., Hey-Hawkins E. // Bioorg. Med. Chem. 2012. Vol. 20. P. 4830. doi: 10.1016/j.bmc.2012.05.063
  5. Agarwal H.K., McElroy C.A., Sjuvarsson E., Eriksson S., Darby M.V., Tjarks W. // Eur. J. Med. Chem. 2013. Vol. 60. P. 456. doi: 10.1016/j.ejmech.2012.11.041
  6. da Silva A.F., Seixas R.S., Silva A.M., Coimbra J., Fernandes A. C., Santos J. P., Matos A., Rino J., Santos I., Marques F. // Org. Biomol. Chem. 2014. Vol. 12. P. 5201. doi: 10.1039/C4OB00644E
  7. Ковалев И.С., Копчук Д.С., Зырянов Г.В., Русинов В.Л., Чупахин О.Н., Чарушин В.Н. // Усп. хим. 2015. Т. 84. Вып. 12. С. 1191
  8. Kovalev I.S., Kopchuk D.S, Zyryanov G.V, Rusinov V.L, Chupakhin O.N, Charushin V.N. // Russ. Chem. Rev. 2015. Vol. 84. N 12. P. 1191. doi: 10.1070/RCR4462
  9. Galliamova L.A., Varaksin M.V., Chupakhin O.N., Slepukhin P.A., Charushin V.N. // Organometallics. 2015. Vol. 34. N 21. P. 5285. doi: 10.1021/acs.organomet.5b00736.
  10. Чупахин О.Н., Прохоров А.М., Кожевников Д.Н., Русинов В.Л., Глухов И.А., Старикова З.А., Ольшевская В.А., Калинин В.Н., Антипин М.Ю. // Изв. АН. Сер. хим. 2004. № 6. С. 1175
  11. Chupakhin O.N., Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L., Glukhov I.A., Starikova Z.A., Ol'shevskaya V.A., Kalinin V.N., Antipin M.Yu. // Russ. Chem. Bull. 2004. Vol. 53. N 6. P. 1223. doi: 10.1023/B:RUCB.0000042277.99035.a8
  12. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Glukhov I.V., Antipin M.Yu., Kazheva O.N., Chekhlov A.N., Dyachenko O.A. // Organometallics. 2006. Vol. 25. N 12. P. 2972. doi: 10.1021/om051058v
  13. Prokhorov A.M., Hofbeck T., Czerwieniec R., Suleymanova A.F., Kozhevnikov D.N., Yersin H. // J. Am. Chem. Soc. 2014. Vol. 136 N 27. P. 9637. doi: 10.1021/ja503220w
  14. Varaksin M.V., Smyshliaeva L.A., Rusinov V.L., Makeev O.G., Melekhin V.V., Baldanshirieva A.D., Gubina O.G., Charushin V.N., Chupakhin O.N. // Tetrahedron. 2021. Vol. 102. P. 132525. doi: 10.1016/j.tet.2021.132525
  15. Прохоров А.М., Кожевников Д.Н. // ХГС. 2012. Т. 48. № 8. С. 1237
  16. Prokhorov A.M., Kozhevnikov D.N. // Chem. Heterocycl. Compd. 2012. Vol. 48. N 8. P. 1153. doi: 10.1007/s10593-012-1117-9
  17. Foster R.A.A., Willis M.C. // Chem. Soc. Rev. 2013. Vol. 42. P. 63. doi: 10.1039/C2CS35316D
  18. Kopchuk D.S., Nikonov I.L., Khasanov A.F., Giri K., Santra S., Kovalev I.S., Nosova E.V., Gundala S., Venkatapuram P., Zyryanov G.V., Majee A., Chupakhin O.N. // Org. Biomol. Chem. 2018. Vol. 16. P. 5119. doi: 10.1039/C8OB00847G
  19. Kopchuk D.S., Chepchugov N.V., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Santra S., Nosova E.V., Zyryanov G.V., Majee A., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Tetrahedron Lett. 2016. Vol. 57. N 34. P. 3862. doi: 10.1016/j.tetlet.2016.07.052
  20. Kozhevnikov V.N., Shabunina O.V., Kopchuk D.S., Ustinova M.M., König B., Kozhevnikov D.N. // Tetrahedron. 2008. Vol. 64. P. 8963. doi: 10.1016/j.tet.2008.06.040
  21. Kopchuk D.S., Krinochkin A.P., Kozhevnikov D.N., Slepukhin P.A. // Polyhedron. 2016. Vol. 118. P. 30. doi: 10.1016/j.poly.2016.07.025
  22. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Nikitina T.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N., Zabel M., König B. // J. Org. Chem. 2003. Vol. 68. N 7. P. 2882. doi: 10.1021/jo0267955
  23. Kopchuk D.S., Khasanov A.F., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2013. Vol. 23. N 4. P. 209. doi: 10.1016/j.mencom.2013.07.010
  24. Chepchugov N.V., Kopchuk D.S., Kovalev I.S., Zyryanov G.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Mendeleev Commun. 2016. Vol. 26. N 3. P. 220. doi: 10.1016/j.mencom.2016.04.014
  25. Sainz Y.F., Raw S.A., Taylor R.J.K. // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. N 24. P. 10086. doi: 10.1021/jo051830
  26. Krinochkin A.P., Reddy G.M., Kopchuk D.S., Slepukhin P.A., Shtaitz Y.K., Khalymbadzha I.A., Kovalev I.S., Kim G.A., Ganebnykh I.N., Zyryanov G.V., Chupakhin O.N., Charushin V.N. // Mendeleev Commun. 2021. Vol. 31. P. 542. doi: 10.1016/j.mencom.2021.07.035
  27. Кондратьева Г.Я., Айтжaнова M.А., Богданов B.C., Сташина Г.А., Седишев И.П. // ХГС. 2000. Т. 36. № 8. С. 1128
  28. Kondrat'eva G.Ya., Aitzhanova M.A., Bogdanov V.S., Stashina G.A., Sedishev I.P. // Chem. Heterocycl. Compd. 2000. Vol. 36. N 8. P. 989. doi: 10.1007/BF02256987
  29. Kozhevnikov V.N., Kozhevnikov D.N., Shabunina O.V., Rusinov V.L., Chupakhin O.N. // Tetrahedron Lett. 2005. Vol. 46. P. 1791. doi: 10.1016/j.tetlet.2005.01.135
  30. Turner W.W., Arnold L.D., Maag H., Zlotnick A. Pat. WO 20150138895A1 (2015).

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».