Synthesis of Synthethic Analogs of Glycolipids Containing A (Type 2) Tetrasaccharide

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Glycolipids are the components of cellular membrane containing glycan and lipid parts. Transport of glycolipids from membrane and vice versa from extracellular space into the membrane is possible. This opens opportunity for modification of cellular membrane via embedding of glycolipids. In practice, synthetical analogs of glycolipids are significantly more convenient than natural glycolipids for such application, as the properties of the synthetical analogs can be varied and other bioactive components besides glycans can be introduced into their structure. This research describes synthesis of the eight synthetical glycolipids containing the same glycan part – A (type 2) tetrasaccharide but varying in the composition of lipid part or including several glycan residues. Obtained set of synthetic glycolipids will allow to study the influence of structural variations on the ability to present tetrasaccharide antigen on the cellular surface.

About the authors

D. O. Petrakova

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

M. S. Savchenko

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

I. S. Popova

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

A. B. Tuzikov

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

A. S. Paramonov

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

A. O. Chizhov

Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russia, 119991, Moscow, Leninskiy prosp. 47

N. V. Bovin

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: imryzhov@gmail.com
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

I. M. Ryzhov

Shemyakin-Ovchinnikov Institute of Bioorganic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: imryzhov@gmail.com
Russia, 117997, Moscow, ul. Miklukho-Maklaya 16/10

References

  1. Reitsma S., Slaaf D.W., Vink H., Van Zandvoort M.A.M.J., Oude Egbrink M.G.A. // Pflugers Arch. Eur. J. Physiol. 2007. V. 454. P. 345–359. https://doi.org/10.1007/s00424-007-0212-8
  2. Rapoport E.M., Khasbiullina N.R., Komarova V.A., Ryzhov I.M., Gorbatch M.M., Tuzikov A.B., Khaidukov S.V., Popova I.S., Korchagina E.Y., Henry S.M., Bovin N.V. // Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2021. V. 1863. P. 183645. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2021.183645
  3. Marcus D.M., Cass L.E. // Science. 1969. V. 164. P. 553–555. https://doi.org/10.1126/science.164.3879.553
  4. Korchagina E., Tuzikov A., Formanovsky A., Popova I., Henry S., Bovin N. // Carbohydr. Res. 2012. V. 356. P. 238–246. https://doi.org/10.1016/j.carres.2012.03.044
  5. Miller-Podraza H. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 4663–4681. https://doi.org/10.1021/cr990347o
  6. Koscielak J. // Transfus. Med. 2001. V. 11. P. 267–279. https://doi.org/10.1046/j.1365-3148.2001.00317.x
  7. Karlsson H., Johansson L., Miller-Podraza H., Karlsson K.A. // Glycobiology. 1999. V. 9. P. 765–778. https://doi.org/10.1093/glycob/9.8.765
  8. Morales-Serna J.A., Boutureira O., Díaz Y., Matheu M.I., Castillón S. // Carbohydr. Res. 2007. V. 342. P. 1595–1612. https://doi.org/10.1016/j.carres.2007.03.028
  9. Korchagina E.Y., Henry S.M. // Biochem. 2015. V. 80. P. 857–871. https://doi.org/10.1134/S0006297915070068
  10. Frame T., Carroll T., Korchagina E., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2007. V. 47. P. 876–882. https://doi.org/10.1111/j.1537-2995.2007.01204.x
  11. Henry S. // ISBT Sci. Ser. 2020. V. 15. P. 303–309. https://doi.org/10.1111/voxs.12545
  12. Ryzhov I.M., Bovin N.V. // Mendeleev Commun. 2019. V. 29. P. 597–612. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.11.001
  13. Ryzhov I.M., Korchagina E.Y., Popova I.S., Tyrtysh T.V., Paramonov A.S., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2016. V. 430. P. 59–71. https://doi.org/10.1016/j.carres.2016.04.029
  14. Ryzhov I.M., Tuzikov A.B., Perry H., Korchagina E.Y., Bovin N.V. // ChemBioChem. 2019. V. 20. P. 131–133. https://doi.org/10.1002/cbic.201800289
  15. Barr K., Korchagina E., Ryzhov I., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2014. V. 54. P. 2477–2484. https://doi.org/10.1111/trf.12661
  16. Perry H., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2019. V. 59. P. 2131–2140. https://doi.org/10.1111/trf.15247
  17. Lee R.T., Lee, Y.C. // Bioconjug. Chem. 1997. V. 8. P. 762–765. https://doi.org/10.1021/bc9700796
  18. Chiu S.W., Jakobsson E., Mashl R.J., Scott H.L. // Biophys. J. 2002. V. 83. P. 1842–1853. https://doi.org/10.1016/S0006-3495(02)73949-0
  19. Smondyrev A.M., Berkowitz M.L. // Biophys. J. 1999. V. 77. P. 2075–2089. https://doi.org/10.1016/S0006-3495(99)77049-9
  20. Henry S., Williams E., Barr K., Korchagina E., Tuzikov A., Ilyushina N., Abayzeed S.A., Webb K.F., Bovin N. // Sci. Rep. 2018. V. 8. P. 2845. https://doi.org/10.1038/s41598-018-21186-3
  21. Tyrtysh T.V., Korchagina E.Y., Ryzhov I.M., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2017. V. 449. P. 65–84. https://doi.org/10.1016/j.carres.2017.06.014
  22. Азев В.Н., Байдакова Л.К., Чулин А.Н., Тузиков А.Б., Кислицин П.Г., Молчанов М.В., Мирошников А.И. // Биоорг. химия. 2023. Т. 49. № 4. С. 411–421. https://doi.org/10.31857/S0132342323040279
  23. Meloncelli P.J., Lowary T.L. // Carbohydr Res. 2010. V. 345. P. 2305–2322. https://doi.org/10.1016/j.carres.2010.08.012

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (109KB)
3.

Download (42KB)
4.

Download (86KB)
5.

Download (70KB)
6.

Download (46KB)
7.

Download (77KB)
8.

Download (70KB)
9.

Download (121KB)

Copyright (c) 2023 Д.О. Петракова, М.С. Савченко, И.С. Попова, А.Б. Тузиков, А.С. Парамонов, А.О. Чижов, Н.В. Бовин, И.М. Рыжов

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».