Synthesis of Synthethic Analogs of Glycolipids Containing A (Type 2) Tetrasaccharide

D. O. Petrakova; Петракова Д. О.; M. S. Savchenko; Савченко М. С.; I. S. Popova; Попова И. С.; A. B. Tuzikov; Тузиков А. Б.; A. S. Paramonov; Парамонов А. С.; A. O. Chizhov; Чижов А. О.; N. V. Bovin; Бовин Н. В.; I. M. Ryzhov; Рыжов И. М.

doi:10.31857/S013234232304036X

Получение синтетических аналогов гликолипидов, содержащих тетрасахарид А (тип 2)

Авторы: Петракова Д.О.¹, Савченко М.С.¹, Попова И.С.¹, Тузиков А.Б.¹, Парамонов А.С.¹, Чижов А.О.², Бовин Н.В.¹, Рыжов И.М.¹
Учреждения:
1. ФГБУН “Институт биоорганической химии им. академиков М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова” РАН
2. ФГБУН “Институт органической химии им. Н.Д. Зелинского” РАН
Выпуск: Том 49, № 4 (2023)
Страницы: 422-433
Раздел: Статьи
URL: https://journal-vniispk.ru/0132-3423/article/view/139180
DOI: https://doi.org/10.31857/S013234232304036X
EDN: https://elibrary.ru/ODKLJF
ID: 139180

Цитировать

Полный текст

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Гликолипиды – компоненты клеточной мембраны, способные к транспорту как из нее, так и в обратном направлении – из межклеточного пространства в мембрану. Последнее открывает возможность изучать функционирование гликолипидов путем их встраивания в мембрану клетки. На практике для такой цели намного удобнее использовать не природные гликолипиды, выделение которых представляет собой отдельную задачу, а их синтетические аналоги, т.к. можно варьировать их свойства, модифицируя структуру, а также вводить в их состав другие биоактивные компоненты, помимо гликанов. В данной работе описан синтез восьми синтетических аналогов гликолипидов, содержащих одну и ту же углеводную часть – тетрасахарид А (тип 2), но отличающихся строением липидной части, а также синтетических аналогов гликолипидов, несущих несколько одинаковых углеводных фрагментов. Полученная серия синтетических аналогов гликолипидов открывает возможность исследовать презентацию гликанового антигена в его узнавании антителами в условиях реального микроокружения (гликокаликса) живой клетки.

Ключевые слова

гликолипид, гликокластер, диолеоилфосфатидилэтаноламин, дистеароилфосфатидилэтаноламин, дифитаноилфосфатидилэтаноламин, холестерин

Список литературы

Reitsma S., Slaaf D.W., Vink H., Van Zandvoort M.A.M.J., Oude Egbrink M.G.A. // Pflugers Arch. Eur. J. Physiol. 2007. V. 454. P. 345–359. https://doi.org/10.1007/s00424-007-0212-8
Rapoport E.M., Khasbiullina N.R., Komarova V.A., Ryzhov I.M., Gorbatch M.M., Tuzikov A.B., Khaidukov S.V., Popova I.S., Korchagina E.Y., Henry S.M., Bovin N.V. // Biochim. Biophys. Acta Biomembr. 2021. V. 1863. P. 183645. https://doi.org/10.1016/j.bbamem.2021.183645
Marcus D.M., Cass L.E. // Science. 1969. V. 164. P. 553–555. https://doi.org/10.1126/science.164.3879.553
Korchagina E., Tuzikov A., Formanovsky A., Popova I., Henry S., Bovin N. // Carbohydr. Res. 2012. V. 356. P. 238–246. https://doi.org/10.1016/j.carres.2012.03.044
Miller-Podraza H. // Chem. Rev. 2000. V. 100. P. 4663–4681. https://doi.org/10.1021/cr990347o
Koscielak J. // Transfus. Med. 2001. V. 11. P. 267–279. https://doi.org/10.1046/j.1365-3148.2001.00317.x
Karlsson H., Johansson L., Miller-Podraza H., Karlsson K.A. // Glycobiology. 1999. V. 9. P. 765–778. https://doi.org/10.1093/glycob/9.8.765
Morales-Serna J.A., Boutureira O., Díaz Y., Matheu M.I., Castillón S. // Carbohydr. Res. 2007. V. 342. P. 1595–1612. https://doi.org/10.1016/j.carres.2007.03.028
Korchagina E.Y., Henry S.M. // Biochem. 2015. V. 80. P. 857–871. https://doi.org/10.1134/S0006297915070068
Frame T., Carroll T., Korchagina E., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2007. V. 47. P. 876–882. https://doi.org/10.1111/j.1537-2995.2007.01204.x
Henry S. // ISBT Sci. Ser. 2020. V. 15. P. 303–309. https://doi.org/10.1111/voxs.12545
Ryzhov I.M., Bovin N.V. // Mendeleev Commun. 2019. V. 29. P. 597–612. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2019.11.001
Ryzhov I.M., Korchagina E.Y., Popova I.S., Tyrtysh T.V., Paramonov A.S., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2016. V. 430. P. 59–71. https://doi.org/10.1016/j.carres.2016.04.029
Ryzhov I.M., Tuzikov A.B., Perry H., Korchagina E.Y., Bovin N.V. // ChemBioChem. 2019. V. 20. P. 131–133. https://doi.org/10.1002/cbic.201800289
Barr K., Korchagina E., Ryzhov I., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2014. V. 54. P. 2477–2484. https://doi.org/10.1111/trf.12661
Perry H., Bovin N., Henry S. // Transfusion. 2019. V. 59. P. 2131–2140. https://doi.org/10.1111/trf.15247
Lee R.T., Lee, Y.C. // Bioconjug. Chem. 1997. V. 8. P. 762–765. https://doi.org/10.1021/bc9700796
Chiu S.W., Jakobsson E., Mashl R.J., Scott H.L. // Biophys. J. 2002. V. 83. P. 1842–1853. https://doi.org/10.1016/S0006-3495(02)73949-0
Smondyrev A.M., Berkowitz M.L. // Biophys. J. 1999. V. 77. P. 2075–2089. https://doi.org/10.1016/S0006-3495(99)77049-9
Henry S., Williams E., Barr K., Korchagina E., Tuzikov A., Ilyushina N., Abayzeed S.A., Webb K.F., Bovin N. // Sci. Rep. 2018. V. 8. P. 2845. https://doi.org/10.1038/s41598-018-21186-3
Tyrtysh T.V., Korchagina E.Y., Ryzhov I.M., Bovin N.V. // Carbohydr. Res. 2017. V. 449. P. 65–84. https://doi.org/10.1016/j.carres.2017.06.014
Азев В.Н., Байдакова Л.К., Чулин А.Н., Тузиков А.Б., Кислицин П.Г., Молчанов М.В., Мирошников А.И. // Биоорг. химия. 2023. Т. 49. № 4. С. 411–421. https://doi.org/10.31857/S0132342323040279
Meloncelli P.J., Lowary T.L. // Carbohydr Res. 2010. V. 345. P. 2305–2322. https://doi.org/10.1016/j.carres.2010.08.012