9-хлор-5,9-диеновые и другие жирные кислоты из морской губки Penares sp.

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Жирные кислоты (ЖК) и их этиловые эфиры из экстракта губки Penares sp. (Южно-Китайское море) были разделены с помощью ВЭЖХ и проанализированы методом ГЖХ-МС с использованием пирролидиновых, 4,4-диметилоксазолиновых, диметилдисульфидных и гидрированных производных. В отдельных случаях для анализа структур ЖК применяли спектроскопию 1Н- и 13С-ЯМР. Была обнаружена 71 кислота с длиной цепи от С12 до С28, в том числе 12 новых соединений: (5Z,9Z)-9-хлор-24-метил-5,9-пентакозадиеновая, (5Z,9Z)-9-хлор-25-метил-5,9-гексакозадиеновая, (5Z,9Z)-9-хлор-24-метил-5,9-гексакозадиеновая, (5Z,9Z)-9-хлор-25-метил-5,9-гептакозадиеновая, 6-хлор-20-метил-4-генэйкозеновая, 6-хлор-19-метил-4-генэйкозеновая, 6-хлор-20-метил-4-докозеновая, цис-17,18-метилен-тетракозановая, 16,21-диметилдокозановая, 18,23-диметилтетракозановая, 16,18,22-триметилтрикозановая и 18,20,24-триметилпентакозановая кислоты. Показаны особенности изученной смеси ЖК: высокое содержание компонентов с монометилированными цепями (>50%) и почти полное замещение обычных для губок демоспонгиевых кислот их хлорпроизводными – неизвестными ранее (5Z,9Z)-9-хлор-5,9-диеновыми кислотами. Обсуждено наличие аналогичных структурных фрагментов в ЖК Penares sp. и в некоторых биологически активных вторичных метаболитах губок этого рода. Полученные результаты могут быть использованы в структурных, сравнительных и биосинтетических исследованиях морских липидов.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. А. Санталова

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения РАН

Автор, ответственный за переписку.
Email: santalova@piboc.dvo.ru
Россия, 690022, Владивосток, просп. 100 лет Владивостоку, 159

С. А. Колесникова

Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения РАН

Email: santalova@piboc.dvo.ru
Россия, 690022, Владивосток, просп. 100 лет Владивостоку, 159

Список литературы

  1. Dembitsky V.M., Rezanka T., Srebnik M. // Chem. Phys. Lipids. 2003. V. 123. P. 117‒155. https://doi.org/10.1016/S0009-3084(03)00020-3
  2. Родькина С.А. // Биол. моря. 2005. Т. 31. С. 387–397. [Rodkina S.A. // Russ. J. Mar. Biol. 2005. V. 31. P. S49– S60]. https://doi.org/10.1007/s11179-006-0015-3
  3. Bergé J.-P., Barnathan G. // In: Marine Biotechnology I. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology/ Eds. Ulber R., Le Gal Y. Berlin, Heidelberg: Springer, 2005. V. 96. P. 49–125. https://doi.org/10.1007/b135782
  4. Řezanka T., Sigler K. // Prog. Lipid Res. 2009. V. 48. P. 206‒238. https://doi.org/10.1016/j.plipres.2009.03.003
  5. Manjari Mishra P., Sree A., Panda P.K. // In: Springer Handbook of Marine Biotechnology / Ed. Kim S.K. Berlin, Heidelberg: Springer, 2015. P. 851–868. https://doi.org/10.1007/978-3-642-53971-8_36
  6. Kornprobst J.-M., Barnathan G. // Mar. Drugs. 2010. V. 8. P. 2569‒2577. https://doi.org/10.3390/md8102569
  7. Dembitsky V.M., Srebnik M. // Prog. Lipid Res. 2002. V. 41. P. 315‒367. https://doi.org/10.1016/S0163-7827(02)00003-6
  8. Hwang B.S., Lee K., Yang C., Jeong E.J., Rho J.-R. // J. Nat. Prod. 2013. V. 76. P. 2355‒2359. https://doi.org/10.1021/np400793r
  9. Lyakhova E.G., Kolesnikova S.A., Kalinovsky A.I., Dmitrenok P.S., Nam N.H., Stonik V.A. // Steroids. 2015. V. 96. P. 37–43. https://doi.org/10.1016/j.steroids.2015.01.009
  10. Lyakhova E.G., Kolesnikova S.A., Kalinovsky A.I., Afiyatullov Sh.Sh., Dyshlovoy S.A., Krasokhin V.B., Minh Ch.V., Stonik V.A. // Tetrahedron Lett. 2012. V. 53. P. 6119‒6122. https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.08.148
  11. Kobayashi J., Cheng J.-F., Ishibashi M., Wälchli M.R., Yamamura Sh., Ohizumi Y. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1991. P. 1135–1137. https://doi.org/10.1039/P19910001135
  12. Alvi Kh.A., Jaspars M., Crews Ph., Strulovici B., Oto E. // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994. V. 4. P. 2447‒2450. https://doi.org/10.1016/S0960-894X(01)80407-8
  13. Nakao Y., Maki T., Matsunaga Sh., van Soest R.W.M., Fusetani N. // J. Nat. Prod. 2004. V. 67. P. 1346‒1350. https://doi.org/10.1021/np049939e
  14. Takada K., Uehara T., Nakao Y., Matsunaga Sh., van Soest R.W.M., Fusetani N. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. P. 187‒193. https://doi.org/10.1021/ja037368r
  15. Fujita M., Nakao Y., Matsunaga Sh., Seiki M., Itoh Y., van Soest R.W.M., Fusetani N. // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 1229‒1234. https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)01128-5
  16. Ushio-Sata N., Matsunaga Sh., Fusetani N., Honda K., Yasumuro K. // Tetr. Lett. 1996. V. 37. P. 225‒228. https://doi.org/10.1016/0040-4039(95)02134-5
  17. Ando H., Ueoka R., Okada Sh., Fujita T., Iwashita T., Imai T., Yokoyama T., Matsumoto Y., van Soest R.W.M., Matsunaga Sh. // J. Nat. Prod. 2010. V. 73. P. 1947‒1950. https://doi.org/10.1021/np1003565
  18. Bergquist P.R., Lawson M.P., Lavis A., Cambie R.C. // Biochem. Syst. Ecol. 1984. V. 12. P. 63–84. https://doi.org/10.1016/0305-1978(84)90012-7
  19. Lawson M.P., Bergquist P.R., Cambie R.C. // Biochem. Syst. Ecol. 1984. V. 12. P. 375–393. https://doi.org/10.1016/0305-1978(84)90070-X
  20. Будзикевич Г., Джерасси К., Уильямс Д. // Интерпретация масс-спектров органических соединений / Под ред. Вульфсона Н.С. Москва: Мир, 1966. 323 с.
  21. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Alkyl Esters. Ethyl Esters of Fatty Acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/others/others-arch/index.htm
  22. The LipidWeb. Mass Spectra of Fatty Acid Alkyl Esters – Archive. Ethyl esters of fatty acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/others/others-arch/index.htm
  23. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Fatty Acid Pyrrolidides. Dienoic fatty acids. Part 2. Conjugated and Bis- and Polymethylene-Interrupted Dienes. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/pyrrolidides/pyrrol-2db-2/index.htm
  24. The LipidWeb. Mass Spectrometry of DMOX Derivatives. Dienoic fatty acids. Part 2. Conjugated and Bis- and Polymethylene-Interrupted Dienes. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/ms/dmox/dmox-2db-2/index.htm
  25. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Fatty Acid Pyrrolidides. Saturated Branched-Chain Fatty Acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/lipidweb_html/ms/pyrrolidides/pyrrol-sbr/index.htm
  26. The LipidWeb. Pyrrolidine Derivatives of Fatty Acids. Archive of Mass Spectra. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/pyrrolidides/pyrrol-arch/index.htm
  27. Santalova E.A., Denisenko V.A. // Nat. Prod. Commun. 2017. V. 12. P. 1913–1916. https://doi.org/10.1177/1934578X1701201225
  28. Dérien S., Klein H., Bruneau Ch. // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2015. V. 54. P. 12112–12115. https://doi.org/10.1002/anie.201505144
  29. Gunstone F.D. // Chem. Phys. Lipids. 1993. V. 65. P. 155–163. https://doi.org/10.1016/0009-3084(93)90049-9
  30. Akasaka K., Shichijyukari S., Meguro H., Ohrui H. // Biosci. Biotechnol. Biochem. 2002. V. 66. P. 1719– 1722. https://doi.org/10.1271/bbb.66.1719
  31. Santalova E.A., Denisenko V.A., Dmitrenok P.S. // Molecules. 2020. V. 25. P. 6047. https://doi.org/10.3390/molecules25246047
  32. Andersson B.A. // Prog. Chem. Fats Other Lipids. 1978. V. 16. P. 279–308. https://doi.org/10.1016/0079-6832(78)90048-4
  33. Santalova E.A., Denisenko V.A. // Lipids. 2017. V. 52. P. 73–82. https://doi.org/10.1007/s11745-016-4214-1
  34. Knothe G. // Lipids. 2006. V. 41. P. 393–396. https://doi.org/10.1007/s11745-006-5110-x
  35. Zhang J.Y., Yu Q.T., Huang Z.H. // J. Mass Spectrom. Soc. Japan. 1987. V. 35. P. 23–30. https://doi.org/10.5702/massspec.35.23
  36. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Dimethyloxa- zoline and Pyrrolidine Derivatives. Cyclic Fatty Acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/dmox/dmox-cyclic/index.htm
  37. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Methyl Esters. Saturated Branched-Chain Fatty Acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/methesters/me-0dbbr/index.htm
  38. The LipidWeb. Unesterified (Free) Fatty Acids. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=lipids/simple/ffa/index.htm
  39. Thiel V., Jenisch A., Wörheide G., Löwenberg A., Reitner J., Michaelis W. // Org. Geochem. 1999. V. 30. P. 1–14. https://doi.org/10.1016/S0146-6380(98)00200-9
  40. The LipidWeb. Fatty Acids: Branched-Chain. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=lipids/fa-eic/fa-branc/index.htm
  41. The LipidWeb. Fatty Acids: Natural Cyclic. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=lipids/fa-eic/fa-cycl/index.htm
  42. Reiswig H.M. // Mar. Ecol. 1981. V. 2. P. 273–293. https://doi.org/10.1111/j.1439-0485.1981.tb00271.x
  43. Hedrick D.B., Peacock A.D., Long Ph., White D.C. // Lipids. 2008. V. 43. P. 843–851. https://doi.org/10.1007/s11745-008-3206-1
  44. Fejzagić A.V., Gebauer J., Huwa N., Classen T. // Molecules. 2019. V. 24. P. 4008. https://doi.org/10.3390/molecules24214008
  45. Bayer K., Scheuermayer M., Fieseler L., Hentschel U. // Mar. Biotechnol. 2013. V. 15. P. 63–72. https://doi.org/10.1007/s10126-012-9455-2
  46. Wang J., Pang X., Chen Ch., Gao Ch., Zhou X., Liu Y., Luo X. // Chin. J. Chem. 2022. V. 40. P. 1729–1750. https://doi.org/10.1002/cjoc.202200064
  47. Vetter W., Walther W. // J. Chromatogr. А. 1990. V. 513. P. 405–407. https://doi.org/10.1016/S0021-9673(01)89466-8
  48. The LipidWeb. Mass Spectrometry of Methyl Esters. Derivatization of Double Bonds in Fatty Acids for Structural Analysis. https://www.lipidmaps.org/resources/lipidweb/index.php?page=ms/methesters/me-dbderivs/index.htm
  49. Santalova E.A., Svetashev V.I. // Nat. Prod. Commun. 2022. V. 17. P. 1–8. https://doi.org/10.1177/1934578X221131408

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Новые жирные кислоты (ЖК) из губки Penares sp.

Скачать (774KB)
Метаданные
3. Рис. 2. (а) – Масс-спектрометрическая фрагментация изомерных этиловых эфиров (IIа) и (IIIа) (пик молекулярного иона при m/z 468 [M]+ с 35Cl был малоинтенсивен, минорный пик [M]+ с 37Cl не регистрировался); (б) – масс-спектрометрическая фрагментация бис(метилтио)-производного этилового эфира (Iа) (513 [М – Cl]+); (в) – масс-спектрометрическая фрагментация пирролидида (Ib) (479/481 [M]+; для упрощения схемы не показаны менее многочисленные ионы, соответствующие элиминированию НСl от изотопных фрагментов при m/z 310/312–422/424); (г) – ключевые НМВС-корреляции для соединений (IIа) и (IIIа).

Скачать (818KB)
Метаданные
4. Рис. 3. (а) – Масс-спектрометрическая фрагментация пирролидида (Vb) (424/425/426/427 [M – 1]+/[M]+); (б) – масс-спектрометрическая фрагментация этиловых эфиров (XIа) и (XIIа).

Скачать (626KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Гипотетические пути образования хлорированных вторичных метаболитов (XIV) и (XVI), полученных из губок рода Penares.

Скачать (248KB)
Метаданные
6. Дополнительные материалы
Скачать (1MB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2024

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».