Mixed Cationic Liposomes Based on  L -Amino Acids As Efficient Delivery Systems of Therapeutic Molecules into Cells

Z. G. Denieva; Дениева З. Г.; O. O. Koloskova; Колоскова О. О.; A. M. Gileva; Гилева А. М.; U. A. Budanova; Буданова У. А.; Yu. L. Sebyakin; Себякин Ю. Л.

doi:10.31857/S0233475523030052

Смешанные катионные липосомы на основе L-аминокислот как эффективные средства доставки терапевтических молекул в клетки

Авторы: Дениева З.Г.¹, Колоскова О.О.², Гилева А.М.³, Буданова У.А.⁴, Себякин Ю.Л.⁴
Учреждения:
1. Институт физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН
2. ГНЦ Институт иммунологии ФМБА России
3. Институт биоорганической химии им. М.М. Шемякина и Ю.А. Овчинникова РАН
4. МИРЭА – Российский технологический университет (Институт тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова)
Выпуск: Том 40, № 3 (2023)
Страницы: 203-216
Раздел: СТАТЬИ
URL: https://journal-vniispk.ru/0233-4755/article/view/135034
DOI: https://doi.org/10.31857/S0233475523030052
EDN: https://elibrary.ru/FDQFOC
ID: 135034

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ
Доступ закрыт

Доступ предоставлен
Доступ закрыт

Только для подписчиков

Аннотация
Об авторах
Список литературы
Дополнительные файлы
Статистика

Аннотация

Данная работа направлена на получение смешанных липосом на основе природных аминокислот как средств доставки противоопухолевых препаратов и нуклеиновых кислот. Липосомы сформированы из катионных липидов на основе L-аланина и L-серина, керасомообразующего липида на основе L-орнитина, а также фосфолипидов (фосфатидилхолина (PC) или 1,2-ди-О-олеоилфосфатидилэтаноламина (DOPE)). Для разработанных транспортных систем определены размер частиц, дзета-потенциал, стабильность и изучена биологическая активность на линиях клеток MCF-7 и HEK 293. Липосомы на основе L-серина демонстрируют способность аккумулироваться в эндоплазматическом ретикулуме клеток в течение 1 ч, а также трансфекционную активность, значительно превышающую активность коммерческого препарата Lipofectamine-2000. Предложенная система обладает небольшим токсическим эффектом (IC₅₀ составляет 0.475 мг/мл, а безопасная рабочая концентрация – 0.24 мг/мл).

Ключевые слова

катионные амфифилы, керасомообразующие липиды, производные аминокислот, адресная доставка, противоопухолевые агенты

Список литературы

Liu P., Chen G., Zhang J. 2022. A review of liposomes as a drug delivery system: current status of approved products, regulatory environments, and future perspectives. Molecules. 27 (4), 1372.
Akbarzadeh A., Rezaei-Sadabady R., Davaran S., Joo S.W., Zarghami N., Hanifehpour Y., Samiei M., Kouhi M., Nejati-Koshki K. 2013. Liposome: Classification, preparation, and applications. Nanoscale Res Lett. 8 (1), 102.
Šturm L., Poklar Ulrih N. 2021. Basic methods for preparation of liposomes and studying their interactions with different compounds, with the emphasis on polyphenols. Int. J. Mol. Sci. 22 (12), 6547.
Bozzuto G., Molinari A. 2015. Liposomes as nanomedical devices. Int. J. Nanomedicine. 10, 975–999.
One focus. Transfection protocol. Mirus Transfectopedia. 2014. Madison, WI 53719 USA. https://www. m-irusbio.com/transfectopedia.
Khodthong C., Ismaili I., Juckem L. 2014. The impact of transfection mediated toxicity – gene expression and cytotoxicity analysis of transfection reagents. Mirus Bio, LLC. Madison, WI 53719 USA. https://www. m-irusbio.com/assets/technical-documents/the-impact-of-transfection-mediated-toxicity.pdf.
Shim G., Kim M.-G., Park J. Y., Oh Y.-K. 2013. Application of cationic liposomes for delivery of nucleic acids. Asian J. Pharm. Sci. 8, 72–80.
Liang X., Li X., Jing L., Xue P., Jiang L., Ren Q., Dai Z. 2013. Design and synthesis of lipidic organoalkoxysilanes for self-assembly of liposomal nanohybrid cerasomes with controlled drug release properties. Chem. Eur. J. 19 (47), 16113–16121.
Dharmalingam P., Rachamalla H.K.R., Lohchania B., Bandlamudi B., Thangavel S., Murugesan M.K., Banerjee R., Chaudhuri A., Voshavar C., Marepally S. 2017. Green transfection: Cationic lipid nanocarrier system derivatized from vegetable fat, palmstearin enhances nucleic acid transfections. ACS Omega. 2, 7892–7903.
Pires P., Simões S., Nir S., Gaspar R., Düzgünes N., Pedroso de Lima M.C. 1999. Interaction of cationic liposomes and their DNA complexes with monocytic leukemia cells. Biochim. Biophys. Acta (BBA) – Biomembranes. 1418 (1), 71–84.
Katagiri K., Ariga K., Kikuchi J.-I. 1999. Preparation of organic-inorganic hybrid vesicle “cerasome” derived from artificial lipid with alkoxysilyl head. Chem. Lett. 28, 661–662.
Wang Y., Wang B., Liao H., Song X., Wu H., Wang H., Shen H., Ma X., Tan M. 2015. Liposomal nanohybrid cerasomes for mitochondria-targeted drug delivery. J. Mat. Chem. B. 3, 7291–7299.
Sarker S. R., Takeoka S. 2018. Amino acid-based liposomal assemblies: Intracellular plasmid DNA delivery nanoparticles. J. Nanomed. 2, 1008–1021.
Faneca H., Simões S., de Lima M.C.P. 2002. Evaluation of lipid-based reagents to mediate intracellular gene delivery. Biochim. Biophys. Acta. 1567, 23–33.
Liu Y., Mounkes L.C., Liggitt H.D., Brown C.S., Solodin I., Heath T.D., Debs R.J. 1997. Factors influencing the efficiency of cationic liposome-mediated intravenous gene delivery. Nat. Biotechnol. 15, 167–173.
Templeton N.S., Lasic D.D., Frederik P.M., Strey H.H., Roberts D.D., Pavlakis G.N. 1997. Improved DNA:liposomes complexes for increased systemic delivery and gene expression. Nat. Biotechnol. 15, 647–652.
Nsairat H., Khater D., Sayed U., Odeh F., Al Bawab A., Alshaer W. 2022. Liposomes: Structure, composition, types, and clinical applications. Heliyon. 8 (5), e09394.
Silva S.G., Fernandes R.F., Marques E.F., do Vale M.L.C. 2012. Serine-based bis quat gemini surfactants: synthesis and micellization properties. Eur. J. Org. Chem. 2, 345–352.
Brito R.O., Oliveira I.S., Araújo M.J., Marques E.F. 2013. Morphology, thermal behavior, and stability of self-assembled supramolecular tubules from lysine-based surfactants. J. Phys. Chem. B. 117, 9400–9411.
Fan H., Han F., Liu Z., Qin L., Li Z., Liang D., Fu H. 2008. Active control of surface properties and aggregation behavior in amino acid-based gemini surfactant systems. J. Colloid Interface Sci. 321, 227–234.
McGregor C., Perrin C., Monck M., Camilleri P., Kirby A.J. 2001. Rational approaches to the design of cationic gemini surfactants for gene delivery. J. Am. Chem. Soc. 123, 6215–6220.
Yang P., Singh J., Wettig S., Foldvari M., Verrall R.E., Badea I. 2010. Enhanced gene expression in epithelial cells transfected with amino acid-substituted gemini nanoparticles. Eur. J. Pharm. Biopharm. 75, 311–320.
Denieva Z.G., Budanova U.A., Sebyakin Y.L. 2021. Irregular cationic lipotetrapeptides for pharmaceutical multifunctional transport systems. Mendeleev Communications. 31 (4), 509–511.
Niyomtham N., Apiratikul N., Suksen K., Opanasopit P., Yingyongnarongkul B.E. 2015. Synthesis and in vitro transfection efficiency of spermine-based cationic lipids with different central core structures and lipophilic tails. Bioorg. Med. Chem. Lett. 25, 496–503.
Jones C. H., Chen C.K., Ravikrishnan A., Rane S., Pfeifer B.A. 2013. Overcoming nonviral gene delivery barriers: Perspective and future. Mol. Pharm. 10, 4082–4098.
Sheng R., Zhuang X., Wang Z., Cao A., Lin K., Zhu J.X.X. 2016. Cationic nanoparticles assembled from natural-based steroid lipid for improved intracellular transport of siRNA and pDNA. Nanomaterials (Basel). 6, 69–86.
Sabın J., Prieto G., Ruso J. M., Hidalgo-Álvarez R., Sarmiento F. 2006. Size and stability of liposomes: A possible role of hydration and osmotic forces. Europ. Phys. J. E. 20, 401–408.
Cao Z., Zhu W., Wang W., Zhang C., Xu M., Liu J., Feng S., Jiang Q., Xie X. 2014. Stable cerasomes for simultaneous drug delivery and magnetic resonance imaging. Int. J. Nanomedicine. 9, 5103–5116.