Reaction Ways of Lignin Monomer Conversion in Propanol-2

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Lignin, a large-scale waste from the processing of lignocellulose biomass, is a promising raw material to obtain products with high added value. The processes of lignin depolymerization lead to the formation of oxygen-containing compounds, a.i. phenol derivatives. Since the depolymerization of lignin involves many reactions, including the conversion of monomers, the purpose of this work is to study the ways of conversion of phenol, anisole, guaiacol, syringol, eugenol, hydroquinone, and p-ethylphenol both as individual components and in a mixture during its catalytic processing. The experiments were carried out in the medium of propanol-2 in the presence of Ni–Ru/SiO2@HPS catalyst varying the process conditions. The composition of the products of conversion lignin monomers was studied. The main ways of the transformation of monophenols were found to be hydrogenation of the aromatic ring, deoxygenation and hydrogenation of the resulting aromatic hydrocarbons. The rate of component consumption during the conversion of the mixture was found to be lower than that for the individual substrates. A study of the process temperature and the partial pressure of hydrogen on the conversion of a mixture of substrates was carried out. Aromatic hydrocarbons were chosen as target products in this work. The optimal conditions for the conversion of a mixture of substrates in terms of process rate and selectivity to aromatic hydrocarbons were estimated to be a temperature of 280°C, a partial pressure of hydrogen 3.0 MPa.

Full Text

Restricted Access

About the authors

A. A. Stepacheva

Tver State Technical University

Author for correspondence.
Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Russian Federation, Tver

E. D. Tereshina

Tver State Technical University

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Russian Federation, Tver

A. A. Tarasova

Tver State Technical University

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Russian Federation, Tver

M. V. Akinchits

Tver State Technical University

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Russian Federation, Tver

E. A. Ershova

Tver State Technical University

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Russian Federation, Tver

S. D. Emelyanova

Tver State Technical University

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Russian Federation, Tver

V. G. Matveeva

Tver State Technical University

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Russian Federation, Tver

M. G. Sulman

Tver State Technical University

Email: a.a.stepacheva@mail.ru
Russian Federation, Tver

References

  1. Yan P., Wang H., Liao Y., Wang C. // Renew. Sustain. Energy Rev. 2023. V. 178. P. Art. 113219.
  2. Jing Y., Guo Y., Xia Q., Liu X., Wang Y. // Chem. 2019. V. 5. № 10. P. 2520.
  3. Stocker M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. № 48. P. 9200.
  4. Sun Z., Bottari G., Afanasenko A., Stuart M.C.A., Deuss P.J., Fridrich B., Barta K. // Nature Catal. 2018. V. 1. P. 82.
  5. Передерий С. // ЛесПромИнформ. 2021. Т. 157. № 3. С. 108.
  6. Симонова В.В., Шендрик Т.Г., Кузнецов Б.Н. // Журнал Сибирского Федерального Университета. Химия. 2010. Т. 4. № 3. С. 340.
  7. Gillet S., Aguedo M., Petitjean L., Morais A.R.C., da Costa Lopes A.M., Lukasik R.M., Anastas P.T. // Green Chem. 2017. V. 19. P. 4200.
  8. Размер рынка лигнина, доля. Прогнозный отчет, 2024-2032. https://www.gminsights.com/ru/industry-analysis/lignin-market
  9. Jing Y., Dong L., Guo Y., Liu X., Wang Y. // ChemSusChem. 2019. V. 13. № 17. P. 4181.
  10. Schutyser W., Renders T., Van den Bosch S., Koelewijin S.F., Beckman G.T., Sels B.F. // Chem. Soc. Rev. 2018. V. 47. P. 852.
  11. Карманов А.П., Монаков Ю.Б. // Успехи химии. 2003. Т. 72. № 8. С. 797.
  12. Ninomiya K., Ochiai K., Eguchi M., Kuroda K., Tsuge Y., Ogino C., Taima T., Takahashi K. // Ind. Crops Prod. 2018. V. 111. P. 457.
  13. Wan Z., Zhang H., Niu M., Guo Y., Li H. // Int. J. Biol. Macromol. 2024. V. 272. Part 1. Art. 132922.
  14. Mukesh C., Huang G., Qin H., Liu Y., Ji X. // Biomass & Bioenergy. 2024. V. 188. Art. 107305.
  15. Lian P., Liu S., Ma Z., Wang X., Han Y. // Ind. Crops Prod. 2024. V. 212. Art. 118376.
  16. Кузнецов Б.Н., Чесноков Н.В. // Химия в интересах устойчивого развития. 2018. Т. 26. С. 305.
  17. Bhatia S.K., Gurav R., Choi T.R., Han Y.H., Park Y.L., Park J.Y., Jung H.R., Yang S.Y., Song H.S., Kim S.H., Choi K.Y., Yang U.H. // Biores. Technol. 2019. V. 289. Art. 121704.
  18. Hou S., Shen B., Zhang D., Li R., Xu X., Wang K., Lai C., Yong Q. // Biores. Technol. 2022. V. 362. P. 127825.
  19. Knezevic A., Milovanovic I., Stajic M., Loncar N., Brceski I., Vukojevic J., Cilerdzic J. // Biores. Technol. 2013. V. 138. P. 117.
  20. Liu E., Segato F., Prade R.A., Wilkins M.R. // Biores. Technol. 2021. V. 338. Art. 125564.
  21. Долгоносов Б.М., Губернаторова Т.Н. Механизмы и кинетика деструкции органического вещества в водной среде. Москва: URSS. 2011. 208 с.
  22. Феофилова Е.П., Мысякина И.С. // Прикладная биохимия и микробиология. 2016. Т. 52. № 6. С. 559.
  23. Ильясов С.Г., Черкашин В.А., Сакович Г.В. // Химия растительного сырья. 2013. Т. 4. С. 21.
  24. Арапова О.В., Чистяков А.В., Цодиков М.В., Моисеев И.И. // Нефтехимия. 2020. Т. 60. № 3. С. 251.
  25. Куликова М.В., Крылова А.Ю., Крысанова К.О., Куликов А.Б., Максимов А.Л. // Наногетерогенный катализ. 2023. Т. 8. № 1. С. 3.
  26. Perez E., Abad-Fernandez N., Lourencon T., Balakshin M., Sixta H., Cocero M.J. // Biomass & Bioenergy. 2022. V. 163. Art. 106536.
  27. Patil V., Adhikari S., Cross P., Jahromi H. // Renew. Sustain. Energy Rev. 2020. V. 133. Art. 110359.
  28. Akiya N., Savage P.E. // Chem. Rev. 2002. V. 102. № 8. P. 2725.
  29. Hu J., Zhang S., Xiao R., Jiang X., Wang Y., Sun Y., Lu P. // Biores. Technol. 2019. V. 279. P. 228.
  30. Kong X., Liu C., Xu W., Han Y., Fan Y., Lei M., Li M., Xiao R. // Fuel Proces. Technol. 2021. V. 218. Art. 106869.
  31. Shen D., Liu N., Dong C., Xiao R., Gu S. // Chem. Eng. J. 2015. V. 270. P. 641.
  32. Kim J.Y., Oh S., Hwang H., Cho T.S., Choi I.G., Choi J.W. // Chemosphere. 2013. V. 93. № 9. P. 1755.
  33. Nielsen J.B., Jensen A., Madsen L.R., Larsen F.H., Felby C., Jensen A.D. // Energy & Fuels. 2017. V. 31. № 7. P. 7223.
  34. Huang X., Koranyi T.I., Boot M.D., Hensen E.J.M. // Green Chem. 2015. V. 17. P. 7359.
  35. Phongpreecha T., Christy K.F., Singh S.K., Hao P., Hodge D.B. // Biores. Technol. 2020. V. 316. Art. 123907.
  36. Jiang B., Hu J., Qiao Y., Jiang X., Lu P. // Energy & Fuels. 2019. V. 33. P. 8786.
  37. Sang Y., Wu Q., Liu Q., Bai Y., Chen H., Li Y. // Energy & Fuels. 2021. V. 35. № 1. P. 519.
  38. Yang X., Feng M., Choi J.S., Meyer H.M., Yang B. // Fuel. 2019. V. 244. P. 528.
  39. Shu R., Xu Y., Ma L., Zhang Q., Wang C., Chen Y. // Chem. Eng. J. 2018. V. 338. P. 457.
  40. Kristianto I., Limarta S.O., Lee H., Ha J.M., Suh D.J., Jae J. // Biores. Technol. 2017. V. 234. P. 424.
  41. Huang S., Mahmood N., Zhang Y., Tymchyshyn M., Yuan Z., Xu C.C. // Fuel. 2017. V. 209. P. 579.
  42. Li L., Kong J., Zhang H., Liu S., Zheng Q., Zhang Y., Ma H., He H., Long J., Li X. // Appl. Catal. B: Environ. 2020. V. 279. № 15. Art. 119343.
  43. Deng W., Zhang H., Wu X., Li R., Zhang Q., Wang Y. // Green Chem. 2015. V. 17. P. 5009.
  44. Tarabanko V.E., Kaygorodov K.L., Kazachenko A.S., Smirnova M.A., Chelbina Y.V., Kosivtsov Y., Golubkov V.A. // Catalysts. 2023. V. 13. № 12. P. 1490.
  45. Stepacheva A.A., Manaenkov O.V., Markova M.E., Sidorov A.I., Bykov A.V., Sulman M.G., Kiwi-Minsker L. // Catalysts. 2023. V. 13. № 5. P. 856.
  46. Chen H.-Y.T., Pacchioni G. // ChemCatChem. 2016. V. 8. P. 2492.
  47. Kirkwood K., Jackson S.D. // Top. Catal. 2021. V. 64. P. 934.
  48. Peters J.E., Carpenter J.R., Dayton D.C. // Energy & Fuels. 2015. V. 2. P. 909.
  49. Venkatesan K., Krishna J.V.J., Anjana S., Selvam P., Vinu R. // Catal. Commun. 2021. V. 148. Art. 106164.
  50. Li X., Liu J., Zhang J., Liu B., Ma W., Wang C., Chen G. // Cellulose. 2019. V. 26. P. 8301.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Fig. 1. Kinetic curves of substrate consumption and product accumulation during conversion of phenol (a), anisole (b), p-ethylphenol (c) and hydroquinone (d) in the presence of Ni-Ru/SiO2@HPS catalyst. Process conditions: temperature - 280°C, substrate to catalyst ratio - 10 mol substrate/g metal, hydrogen partial pressure - 3.0 MPa

Download (305KB)
Indexing metadata
3. Fig. 2. Kinetic curves of substrate consumption and product accumulation during the conversion of guaiacol (a), syringol (b) and eugenol (c) in the presence of Ni-Ru/SiO2@HPS catalyst. Process conditions: temperature - 280°C, substrate to catalyst ratio - 10 mol substrate/g metal, hydrogen partial pressure - 3.0 MPa

Download (312KB)
Indexing metadata
4. Scheme 1. Conversion pathways of lignin depolymerisation monomers: phenol (a), anisole (b), p-ethylphenol (c) and hydroquinone (d)

Download (331KB)
Indexing metadata
5. Scheme 2. Conversion pathways of lignin depolymerisation monomers: guaiacol (a), syringol (b) and eugenol (c)

Download (363KB)
Indexing metadata
6. Fig. 3. Consumption curves of lignin depolymerisation product mixture over time in the presence of Ni-Ru/SiO2@HPS catalyst. Process conditions: temperature - 280°C, substrate to catalyst ratio - 10 mol substrate/g metal, hydrogen partial pressure - 3.0 MPa

Download (98KB)
Indexing metadata


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».