Особенности кинетики и механизма аэробного окисления спиртов в присутствии карбоксилатных комплексов палладия. Обзор

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

В работе рассматриваются особенности кинетики и механизма аэробного окисления спиртов в присутствии карбоксилатных комплексов палладия различных типов, включая бинарные карбоксилаты Pd(RCO2)2, комплексы, содержащие анионы N-гетероциклокарбоновых кислот, нитрозилкарбоксилаты палладия Pd4(NO)2(RCO2)4, а также обобщены имеющиеся на сегодняшний день сведения о прямом взаимодействии карбоксилатных комплексов палладия со спиртами.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

О. Н. Шишилов

МИРЭА – Российский технологический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: oshishilov@gmail.com
Россия, Москва

В. А. Полякова

МИРЭА – Российский технологический университет

Email: oshishilov@gmail.com
Россия, Москва

Н. С. Ахмадуллина

Институт металлургии и материаловедения им. А.А. Байкова РАН

Email: oshishilov@gmail.com
Россия, Москва

Р. С. Шамсиев

МИРЭА – Российский технологический университет

Email: oshishilov@gmail.com
Россия, Москва

В. Р. Флид

МИРЭА – Российский технологический университет

Email: oshishilov@gmail.com
Россия, Москва

Список литературы

  1. Stahl S.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2004. V. 43. P. 3400.
  2. Zeni G., Larock R.C. // Chem. Rev. 2004. V. 104. P. 2285.
  3. Sigman M.S., Jensen D.R. // Acc. Chem. Res. 2006. V. 39. P. 221.
  4. Beccalli E.M., Broggini G., Martinelli M., Sottocornola S. // Chem. Rev. 2007. V. 107. P. 5318.
  5. Minatti A., Muñiz K. // Chem. Soc. Rev. 2007. V. 36. P. 1142.
  6. Karimi B., Zamani A. // J. Iran. Chem. Soc. 2008. V. 5. P. S1.
  7. Chen X., Engle K.M., Wang D.-H., Yu J.-Q. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 49. P. 5094.
  8. Yeung C.S., Dong V.M. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 1215.
  9. Liu C., Zhang H., Shi W., Lei A. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 1780.
  10. McDonald R.I., Liu G., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2011. V. 111. P. 2981.
  11. Liron F., Oble J., Lorion M.M., Poli G. // Eur. J. Org. Chem. 2014. P. 5863.
  12. Wang D., Weinstein A.B., White P.B., Stahl S.S. // Chem. Rev. 2018. V. 118. P. 2636.
  13. Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А., Шмидт А.Ф. // Кинетика и катализ. 2022. Т. 63. № 5. С. 614.
  14. Тёмкин О.Н. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 5. С. 528.
  15. Костюкович А.Ю., Патиль Е.Д., Бурыкина Ю.В., Анаников В.П. // Кинетика и катализ. 2023. Т. 64. № 1. С. 53.
  16. Hudlicky M. Oxidations in Organic Chemistry. American Chemical Society, Washington DC, 1990.
  17. Tojo G., Fernández M. Oxidation of Alcohol to Aldehydes and Ketones: A Guide to Common Practice. New York: Springer, 2006.
  18. Sheldon R.A. // Chem. Soc. Rev. 2012. V. 41. P. 1437.
  19. Modern Oxidation Methods. Ed. Bäckvall J.E. Winheim: Wiley-VCH, 2004.
  20. Punniyamurthy T., Velusamy S., Iqbal J. // Chem. Rev. 2005. V. 105. P. 2329.
  21. Schultz M.J., Sigman M.S. // Tetrahedron. 2006. V. 62. P. 8227.
  22. Berzelius J.J. // Pogg. Ann. 1828. V. 13. P. 435.
  23. Tsuji J. Paladium Reagents and Catalysts. New Perspectives for the 21st Centruy. Chichester. U.K.: J. Wiley & Sons, 2004.
  24. Jira R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9034.
  25. Keith J.A., Henry P.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9038.
  26. Stahl S.S. // Science. 2005. V. 309. P. 1824.
  27. Stephenson T.A., Morehouse S.M., Powell A.R., Heffer J.P., Wilkinson G. // J. Chem. Soc. 1965. P. 3632.
  28. Бацанов А.С., Тимко Г.А., Стручков Ю.Т., Гэрбэлэу Н.В., Индричан К.М., Попович Г.А. // Коорд. химия. 1989. Т. 15. № 5. С. 688.
  29. Bancroft D.P., Cotton F.A., Falvello L.R., Schwotzer W. // Polyhedron. V. 7. № 8. P. 615.
  30. Козицына Н.Ю., Мартенс М.В., Столяров И.П., Нефедов С.Е., Варгафтик М.Н., Еременко И.Л., Моисеев И.И. // Журн. неорг. химии. 1999. Т. 44. № 11. С. 1915.
  31. Ефименко И.А., Подобедов Р.Е., Чураков А.В., Кузьмина Л.Г., Гарбузова И.А., Локшин Б.В., Максимов А.Л., Флид В.Р. // Коорд. химия. 2011. Т. 37. № 8. С. 625.
  32. Stromnova T.A., Monakhov K.Yu., Campora J., Palma P., Carmona E., Alvarez E. // Inorg. Chim. Acta. 2007. V. 360. P. 4111.
  33. Willcox D., Chappell B.G.N., Hogg K.F., Calleja J., Smalley A.P., Gaunt M.J. // Science. 2016. V. 354. P. 851.
  34. Moiseev I.I., Stromnova T.A., Vargaftik M.N., Mazo G. Ja., Kuz'mina L.G., Struchkov Yu.T. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978. V. 1. P. 27.
  35. Stromnova T.A., Shishilov O.N., Dayneko M.V., Monakhov K.Yu., Churakov A.V., Kuz’mina L.G., Howard J.A.K. // J. Organomet. Chem. 2006. V. 691. P. 3730.
  36. Shishilov O.N., Ankudinova P.V., Nikitenko E.V., Churakov A.V., Garbuzova I.A., Akhmadullina N.S., Minaeva N.A., Demina L.I., Efimenko I.A. // J. Organomet. Chem. 2014. V. 767. P. 112.
  37. Kirik S.D., Mulagaleev R.F., Blokhin A.I. // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2004. V. C60. P. m449.
  38. Marson A., van Oort A.B., Mul W.P. // Eur. J. Inorg. Chem. 2002. P. 3028.
  39. Bakhmutov V.I., Berry J.F., Cotton F.A., Ibragimov S., Murillo C.A. // Dalton Trans. 2005. Р. 1989.
  40. Bianchini C., Meli A., Oberhauser W. // Organometallics. 2003. V. 22. P. 4281.
  41. Zagorodnikov V.P., Ryabov A.D., Yatsimirskii A.K. // Kinet. Сatal. 1981. V. 22. P. 132.
  42. Khabibulin V.R., Kulik A.V., Oshanina I.V., Bruk L.G., Temkin O.N., Nosova V.M., Ustynyuk Yu.A., Bel’skii V.K., Stash A.I., Lysenko K.A., Antipin M.Yu. // Kinet. Catal. 2007. V. 48. P. 228.
  43. Nosova V.M., Ustynyuk Yu.A., Bruk L.G., Temkin O.N., Kisin A.V., Storozhenko P.A. // Inorg. Chem. 2011. V. 50. P. 9300.
  44. Bedford R.B., Bowen J.G., Davidson R.B., Haddow M.F., Seymour-Julen A.E., Sparkes H.A., Webster R.L. // Angew. Chem. Int. Ed. 2015. V. 54. № 22. P. 6591.
  45. Stromnova T.A., Paschenko D.V., Boganova L.I., Daineko M.V., Katser S.B., Churakov A.V., Kuz’mina L.G., Howard J.A.K. // Inorg. Chim. Acta. 2003. V. 350. P. 283.
  46. Shishilov O.N., Stromnova T.A., Efimenko I.A., Churakov A.V., Howard J.A.K., Minaeva N.A. // J. Organomet. Chem. 2011. P. 2023.
  47. Shishilov O.N., Akhmadullina N.S., Rezinkova Ya.N., Podobedov R.E., Churakov A.V., Efimenko I.A. // Dalton Trans. 2013. V. 42. P. 3712.
  48. Shishilov O.N., Shamsiev R.S., Akhmadullina N.S., Naumova V.A., Flid V.R. // J. Mol. Struct. 2018. V. 1173. P. 974.
  49. Jira R. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. № 48. P. 9034.
  50. Keith J.A., Henry P.M. // Angew. Chem. Int. Ed. 2009. V. 48. P. 9038.
  51. Gilgorich K.M., Sigman M.S. // Chem. Commun. 2009. P. 3854.
  52. Peterson K.P., Larock R.C. // J. Org. Chem. 1998. V. 63. № 10. P. 3185.
  53. Nishimura T., Onoue T., Ohe K., Uemura S. // J. Org. Chem. 1999. V. 64. № 18. P. 6750.
  54. Schultz M.J., Park C.C., Sigman M.S. // Chem. Commun. 2002. P. 3034.
  55. Schultz M.J., Hamilton S.S., Jensen D.R., Sigman M.S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. № 9. P. 3343.
  56. Steinhoff B.A., Fix S.R., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 5. P. 766.
  57. Steinhoff B.A., Guzei I.A., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 36. P. 11268.
  58. Schultz M.J., Adler R.S., Zierkiewicz W., Privalov T., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. P. 8499.
  59. ten Brink G.-J., Papadogianakis G., Arends I.W.C.E., Sheldon R.A. // Appl. Catal. A: Gen. 2000. V. 194–195. P. 435.
  60. ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Sheldon R.A. // Science. 2001. V. 287. № 5458. P. 1636.
  61. ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Hoogenraad M., Verspui G., Sheldon R.A. // Adv. Synth. Catal. 2003. V. 345. P. 1341.
  62. ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Hoogenraad M., Verspui G., Sheldon R.A. // Adv. Synth. Catal. 2003. V. 345. P. 497.
  63. Jensen D.R., Pugsley J.S., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 30. P. 7475.
  64. Ferreira E.M., Stoltz B.M. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 31. P. 7725.
  65. Jensen D.R., Schulz M.J., Mueller J.A., Sigman M.S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2003. V. 42. № 32. P. 3810.
  66. Paavola S., Zatterberg K., Privalov T., Csöregh I., Moberg C. // Adv. Synth. Catal. 2004. V. 346. № 2–3. P. 237.
  67. Urgoitia G., SanMartin R., Herrero M.T., Domínguez E. // Green Chem. 2011. V. 13. P. 2161.
  68. Pearson D.M., Conley N.R., Waymouth R.M. // Organometallics. 2011. V. 30. № 6. P. 1445.
  69. ten Brink G.-J., Arends I.W.C.E., Sheldon R.A. // Adv. Synth. Catal. 2002. V. 344. № 3–4. P. 355.
  70. Steinhoff B.A., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 13. P. 4348.
  71. Trend R.M., Stoltz B.M. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 14. P. 4482.
  72. Trend R.M., Stoltz B.M. // J. Am. Chem. Soc. 2008. V. 130. № 47. P. 15957.
  73. Ebner D.C., Bagdanoff J.T., Ferreira E.M., McFadden R.M., Caspi D.C., Trend R.M., Stoltz B.M. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 47. P. 12978.
  74. Privalov T., Linde C., Zatterberg K., Moberg C. // Organometallics. 2005. V. 24. № 5. P. 885.
  75. Stahl S.S., Thorman J.L., Nelson R.C., Kozee M.A. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 29. P. 7188.
  76. Konnick M.M., Guzel I.A., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2004. V. 126. № 33. P. 10212.
  77. Popp B.V., Wendlandt J.E., Landis C.R., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 3. P. 601.
  78. Keith J.M., Nielsen R.J., Oxgaard J., Goddard W.A. // J. Am. Chem. Soc. 2005. V. 127. № 38. P. 13172.
  79. Denney M.C., Smythe N.A., Cetto K.L., Kemp R.A., Goldberg K.I. // J. Am. Chem. Soc. 2006. V. 128. № 8. P. 2058.
  80. Keith J.M., Muller R.P., Kemp R.A., Goldberg K.I., Goddard W.A., Oxgaard J. // Inorg. Chem. 2006. V. 45. № 24. P. 9631.
  81. Keith J.M., Goddard W.A. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 4. P. 1416.
  82. Popp B.V., Stahl S.S. // J. Am. Chem. Soc. 2007. V. 129. № 14. P. 4410.
  83. Popp B.V., Stahl S.S. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. № 12. P. 2915.
  84. Bianchi D., Bortolo R., D'Aloisio R., Ricci M. // Angew. Chem. Int. Ed. 1999. V. 38. № 5. P. 706.
  85. Steinhoff B.A., King A.E., Stahl S.S. // J. Org. Chem. 2006. V. 71. № 5. P. 1861.
  86. Mueller J.A., Jensen D.R., Sigman M.S. // J. Am. Chem. Soc. 2002. V. 124. № 28. P. 8202.
  87. Bettucci L., Bianchini C., Filippi J., Lavacchi A., Overhauser W. // Eur. J. Inorg. Chem. 2011. № 11. P. 1797.
  88. Zhao J., Hasslink H., Hartwi J.F. // J. Am. Chem. Soc. 2001. V. 123. № 30. P. 7220.
  89. Macgregor S.A., Vadivelhu P. // Organometallics. 2007. V. 26. № 15. P. 3651.
  90. Zhao H., Ariafard A., Lin Z. // Organometallics. 2006. V. 25. № 4. P. 812.
  91. Theofanis P.L., Goddard R.A. // Organometallics. 2011. V. 30. № 18. P. 4941.
  92. Farfard C.M., Ozerov O.V. // Inorg. Chim. Acta. 2007. V. 360. P. 286.
  93. Melero C., Martínez-Prieto L.M., Palma P., del Río D., Álvarez E., Cámpora J. // Chem. Commun. 2010. V. 46. P. 8851.
  94. Schultz M.J., Hamilton S.S., Jensen D.R., Sigman M.S. // J. Org. Chem. 2005. V. 70. P. 3343.
  95. Conley N.R., Labios L.A., Pearson D.M., McCrory C.L.C., Waymouth R.M. // Organometallics. 2007. V. 56. № 23. P. 5447.
  96. Melero C., Shishilov O.N., Alvarez E., Palma P., Campora J. // Dalton Trans. 2012. V. 41. P. 14087.
  97. Urry W.H., Kharasch M.S. // J. Am. Chem. Soc. 1944. V. 66. № 9. P. 1438.
  98. Studer A., Bossart M. // Tetrahedron. 2001. V. 57. P. 9649.
  99. Boisvert L., Denney M.C., Kloek Hanson S., Goldberg K. // J. Am. Chem. Soc. 2009. V. 131. № 43. P. 15802.
  100. Huacuja R., Graham D.J., Farfard C.M., Chen C.-H., Foxman B.M., Herbert D.E., Allinger G., Thomas C.M., Ozerov O.V. // J. Am. Chem. Soc. 2011. V. 133. № 11. P. 3820.
  101. Traubmann S., Alt H.G. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2008. V. 289. P. 44.
  102. Шмидт А.Ф., Курохтина А.А., Ларина Е.В., Лагода Н.А. // Тонкие химические технологии. 2023. Т. 18. № 4. С. 328.

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Рис. 1. Структура комплексов Pd3(RCO2)6 (а), Pd4(CO)4(RCO)4 (б), Pd6(CO)6(RCO2)6 (в) и catena-[Pd(OAc)2]n (г)

Скачать (240KB)
Метаданные
3. Рис. 2. Строение комплексов Pd3(μ-OMe)(μ-OAc)5 (а), Pd3(μ-OMe)2(OAc)4 (б) и Pd3(μ-OH)(μ-OAc)5 (в)

Скачать (121KB)
Метаданные
4. Рис. 3. Строение нитрозилкарбоксилатов палладия Pd4(μ-NO)2(μ-RCO2)6 (а) и Pd4(μ-NO)4(μ-RCO2)4 (б)

Скачать (116KB)
Метаданные
5. Рис. 4. Возможные пути превращения Pd4(NO)2(OAc)6 в Pd2(NO)(OAc)3(MeOH)2 в присутствии метанола по данным DFT-расчетов

Скачать (260KB)
Метаданные
6. Рис. 5. Возможный маршрут превращения Pd2(NO)(OAc)3(MeOH)2 в Pd(NO)(OAc)(MeOH)3 и Pd(OAc)2(MeOH)2 в присутствии метанола

Скачать (183KB)
Метаданные
7. Схема 1. Обобщенный механизм окисления спиртов в присутствии комплексов палладия

Скачать (117KB)
Метаданные
8. Схема 2. Синтез неофильных комплексов палладия, содержащих остатки N-гетероциклокарбоновых и сульфоновых кислот и N- и P-донорные лиганды

Скачать (171KB)
Метаданные
9. Табл. 1_рис. 1

Скачать (7KB)
Метаданные
10. Табл. 1_рис. 2

Скачать (9KB)
Метаданные
11. Табл. 1_рис. 3

Скачать (9KB)
Метаданные
12. Табл. 1_рис. 4

Скачать (5KB)
Метаданные
13. Табл. 1_рис. 5

Скачать (7KB)
Метаданные
14. Табл. 1_рис. 6

Скачать (8KB)
Метаданные
15. Схема 3. Предполагаемые механизмы активации и дезактивации пиридинкарбоксилатных комплексов палладия

Скачать (167KB)
Метаданные
16. Схема 4. Предполагаемый механизм окисления спиртов на пиридинкарбоксилатных катализаторах

Скачать (179KB)
Метаданные
17. Рис. 6. Возможный маршрут окисления метанола в координационной сфере комплекса E по данным PBE/L11 расчетов

Скачать (218KB)
Метаданные
18. Рис. 7. Экспериментальные и теоретические зависимости концентрации бензальдегида от времени в присутствии Pd(OAc)2/py, T = 80°C, p(O2) = 1 атм.

Скачать (123KB)
Метаданные


Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».