Synthesis and heterocyclization reaction of tribenzylbenzene sulfonylimino chloride with various polarophiles

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

A new method has been developed for the preparation of multifunctional pyrazoles by the reaction of 1,3-dipolar addition of tribenzylsulfonyliminochloride to polarophiles. This imine was obtained by reacting tribenzylamine with N -chlorobenzenesulfamide (chloramine-B). Regardless of the structure and composition of polarophiles, the cyclization reaction takes place in the presence of alkali for 6-8 h of boiling, which proves the activation of the methylene groups of tribenzylamine with the help of an electron-withdrawing sulfamide group.

About the authors

A. A Makhmudova

Institute of Chemistry of Additives named after A.Kuliyev of the National Academy of Sciences of Azerbaijan

Email: iradam@rambler.ru

References

  1. Ye X.M., Konradi A.W., Sun M., Yuan Sh., Aubele D.L., Dappen M., Dressen D., Garofalo A.W., Jagodzinski J.J., Latimer L., Probst G.D., Sham H.L., Wone D., Xu Y.-z., Ness D., Brigham E., Kwong G.T., Willtis C., Tonn G., Goldbach E., Quinn K.P., Zhang H.H., Sauer J.-M., Bova M., Basi G.S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 996-1000. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.12.039
  2. Lundy K.M., Cheng H., Sakya S.M., Li J., Minich M.L., Uchida Ch. Пат. US6531492B1 (2000). США.
  3. Soliman R., Faid-Allah H.M., El Sadany S.K. J. Pharm. Sci. 1987, 76, 626-632. doi: 10.1002/jps.2600760808
  4. Talley J.J., Penning T.D., Collins P.W., Rogier D.J. Jr., Malecha J.W., Miyashiro J.M., Bertenshaw S.R., Khanna I.K., Graneto M.J., Rogers R.S., Carter J.S., Docter S.H., Stella S.Yu. Пат. US6586603B1 (2002). США.
  5. Talley J.J., Penning T.D., Collins P.W., Rogier D.J. Jr., Malecha J.W., Miyashiro J.M., Bertenshaw S.R., Khanna I.K., Graneto M.J., Rogers R.S., Carter J.S., Docter S.H., Stella S.Yu. Пат. US6492411B1 (2002). США.
  6. Baxendale I.R., Ley S.V., Martinelli M. Tetrahedron. 2005, 61, 5323-5349. doi: 10.1016/j.tet.2005.03.062
  7. Hamad A.-S.S., Hashem A.I. J. Heterocycl. Chem. 2002, 33, 1325-1328. doi: 10.1002/jhet.5570390634
  8. Lee W.-C.C., Shen Y., Gutierrez D.A., Li J.J. Org. Lett. 2016, 18, 2660-2663. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01105
  9. Omietanski G.M., Sisler H.H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1211-1213. doi: 10.1021/ja01587a033
  10. Killer R.N., Smith P.A.S. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 899-902. doi: 10.1021/ja01209a060
  11. Tamura Y., Minamikawa J., Miki Y., Matsugashita S., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4133-4135. doi: 10.1016/S0040-4039(01)94256-X
  12. Мамедов С.А., Фарзалиев В.М., Шахгельдиева Л.М., Ладохина Н.П., Фатализаде Ф.А. Азерб. хим. ж. 2007, 3, 100-103.
  13. Mamedov S.A., Farzaliev V.M., Shakhgeldieva L.M., Ladokhina N.P., Fatalizade F.A. Azerbaijan Chem. J. 2007, 3, 100-103.
  14. Rovnyak G., Shu V., Schwartz J. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 327-331. doi: 10.1002/jhet.5570180219
  15. Tamura Y., Sumida Y., Miki S., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1. 1975, 406-409. doi: 10.1039/P19750000406
  16. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2019, 55, 341-346.
  17. Kharaneko A.O., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 291-295. doi: 10.1134/S1070428019030023
  18. Игнатович Ж.В., Ермолинская А.Л., Ольховик В.К., Матвеенко Ю.В., Королева Е.В. ЖОрХ. 2019, 55, 583-590.
  19. Ignatovich Zh.V., Ermolinskaya A.L., Ol'khovik V.K., Matveenko Yu.V., Koroleva E.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 487-492. doi: 10.1134/S1070428019040110
  20. Никонова В.С., Калиев А.Р., Бородина Т.Н., Смирнов В.И., Розенцвейг И.Б., Корчевин Н.А. ЖОрХ. 2019, 55, 1926-1932.
  21. Nikonova V.S., Kaliev A.R., Borodina T.N., Smirnov V.I., Rosenzveig I.B., Korchevin N.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1912-1917. doi: 10.1134/S1070428019120170
  22. Мамедов С.А., Шахгельдиева Л.М., Мамедова С.И., Ладохина Н.П., Гусейнов И.Ш. ЖОрХ. 2012, 46, 1385-1386.
  23. Mamedov S.A., Shakhgel'dieva L.M., Mamedova S.I., Ladokhina N.P., Guseinov I.Sh. Russ. J. Org. Chem. 2012, 46, 1382-1383. doi: 10.1134/S1070428012100223
  24. Mamedova G., Mahmudova A., Mamedov S., Erden Y., Taslimi P., Tüzün B., Tas R., Farzaliyev V., Sujayev A., Alwasel S.H., Gulçin I. Bioorg. Chem. 2019, 93, 103313. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103313

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2023 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».