Синтез и реакция гетероциклизации трибензилбензолсульфонилиминохлорида с различными полярофилами

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Разработан новый способ получения многофункциональных пиразолов реакцией 1,3-диполярного при соединения трибензилсульфонилимино хлорида к полярофилам. Имин получен взаимодействием трибензиламина с N-хлорбензолсульфамидом (хлорамин-Б). Проведенное исследование показало, что активизация метиленовых групп трибензиламина при помощи электроноакцепторной сульфамидной группы и ароматического ядра приводит к увеличению скорости реакции циклизации.

Об авторах

А. А Махмудова

Азербайджанский государственный педагогический университет

Email: iradam@rambler.ru

Список литературы

  1. Ye X.M., Konradi A.W., Sun M., Yuan Sh., Aubele D.L., Dappen M., Dressen D., Garofalo A.W., Jagodzinski J.J., Latimer L., Probst G.D., Sham H.L., Wone D., Xu Y.-z., Ness D., Brigham E., Kwong G.T., Willtis C., Tonn G., Goldbach E., Quinn K.P., Zhang H.H., Sauer J.-M., Bova M., Basi G.S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 996-1000. doi: 10.1016/j.bmcl.2012.12.039
  2. Lundy K.M., Cheng H., Sakya S.M., Li J., Minich M.L., Uchida Ch. Пат. US6531492B1 (2000). США.
  3. Soliman R., Faid-Allah H.M., El Sadany S.K. J. Pharm. Sci. 1987, 76, 626-632. doi: 10.1002/jps.2600760808
  4. Talley J.J., Penning T.D., Collins P.W., Rogier D.J. Jr., Malecha J.W., Miyashiro J.M., Bertenshaw S.R., Khanna I.K., Graneto M.J., Rogers R.S., Carter J.S., Docter S.H., Stella S.Yu. Пат. US6586603B1 (2002). США.
  5. Talley J.J., Penning T.D., Collins P.W., Rogier D.J. Jr., Malecha J.W., Miyashiro J.M., Bertenshaw S.R., Khanna I.K., Graneto M.J., Rogers R.S., Carter J.S., Docter S.H., Stella S.Yu. Пат. US6492411B1 (2002). США.
  6. Baxendale I.R., Ley S.V., Martinelli M. Tetrahedron. 2005, 61, 5323-5349. doi: 10.1016/j.tet.2005.03.062
  7. Hamad A.-S.S., Hashem A.I. J. Heterocycl. Chem. 2002, 33, 1325-1328. doi: 10.1002/jhet.5570390634
  8. Lee W.-C.C., Shen Y., Gutierrez D.A., Li J.J. Org. Lett. 2016, 18, 2660-2663. doi: 10.1021/acs.orglett.6b01105
  9. Omietanski G.M., Sisler H.H. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 1211-1213. doi: 10.1021/ja01587a033
  10. Killer R.N., Smith P.A.S. J. Am. Chem. Soc. 1946, 68, 899-902. doi: 10.1021/ja01209a060
  11. Tamura Y., Minamikawa J., Miki Y., Matsugashita S., Ikeda M. Tetrahedron Lett. 1972, 13, 4133-4135. doi: 10.1016/S0040-4039(01)94256-X
  12. Мамедов С.А., Фарзалиев В.М., Шахгельдиева Л.М., Ладохина Н.П., Фатализаде Ф.А. Азерб. хим. ж. 2007, 3, 100-103.
  13. Mamedov S.A., Farzaliev V.M., Shakhgeldieva L.M., Ladokhina N.P., Fatalizade F.A. Azerbaijan Chem. J. 2007, 3, 100-103.
  14. Rovnyak G., Shu V., Schwartz J. J. Heterocycl. Chem. 1981, 18, 327-331. doi: 10.1002/jhet.5570180219
  15. Tamura Y., Sumida Y., Miki S., Ikeda M. J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1. 1975, 406-409. doi: 10.1039/P19750000406
  16. Харанеко А.О., Харанеко О.И. ЖОрХ. 2019, 55, 341-346.
  17. Kharaneko A.O., Kharaneko O.I. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 291-295. doi: 10.1134/S1070428019030023
  18. Игнатович Ж.В., Ермолинская А.Л., Ольховик В.К., Матвеенко Ю.В., Королева Е.В. ЖОрХ. 2019, 55, 583-590.
  19. Ignatovich Zh.V., Ermolinskaya A.L., Ol'khovik V.K., Matveenko Yu.V., Koroleva E.V. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 487-492. doi: 10.1134/S1070428019040110
  20. Никонова В.С., Калиев А.Р., Бородина Т.Н., Смирнов В.И., Розенцвейг И.Б., Корчевин Н.А. ЖОрХ. 2019, 55, 1926-1932.
  21. Nikonova V.S., Kaliev A.R., Borodina T.N., Smirnov V.I., Rosenzveig I.B., Korchevin N.A. Russ. J. Org. Chem. 2019, 55, 1912-1917. doi: 10.1134/S1070428019120170
  22. Мамедов С.А., Шахгельдиева Л.М., Мамедова С.И., Ладохина Н.П., Гусейнов И.Ш. ЖОрХ. 2012, 46, 1385-1386.
  23. Mamedov S.A., Shakhgel'dieva L.M., Mamedova S.I., Ladokhina N.P., Guseinov I.Sh. Russ. J. Org. Chem. 2012, 46, 1382-1383. doi: 10.1134/S1070428012100223
  24. Mamedova G., Mahmudova A., Mamedov S., Erden Y., Taslimi P., Tüzün B., Tas R., Farzaliyev V., Sujayev A., Alwasel S.H., Gulçin I. Bioorg. Chem. 2019, 93, 103313. doi: 10.1016/j.bioorg.2019.103313

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать

© Российская академия наук, 2023

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».