Синтез, структура и химические свойства 1-оксидопиридиндиазоний сульфонатов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Открытый доступ Открытый доступ
Доступ закрыт Доступ предоставлен
Доступ закрыт Только для подписчиков

Аннотация

Исследованы продукты диазотирования 2-, 3- и 4-аминопиридин-1-оксидов в присутствии TsOH, TfOH и камфорсульфокислоты методами ИК, ЯМР, рентгеноструктурного анализа, масс-спектрометрии ESI/MS и MS2, а также B3LYP/aug-cc-pVDZ. Структуры продуктов, их устойчивость при хранении зависят от типа исходного аминопиридина. 4-Аминопиридин-1-оксид дает стабильные диазония сульфонаты, а 2-аминоизомер образует сульфонаты [1,2,3,5]оксотриазол[5,4-а]пиридиния-2. Все продукты легко вступают в реакции, типичные для диазониевых солей. Методом B3LYP/aug-cc-pVDZ определено, что в ряду диазониевых катионов пиридина, пиридин-1-оксида и катиона бензолдиазония наибольшей стабильностью обладает 4-диазонийпиридин-1-оксид.

Полный текст

Доступ закрыт

Об авторах

Е. А. Краснокутская

Национальный исследовательский Томский политехнический университет

Автор, ответственный за переписку.
Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6292-7974
Россия, просп. Ленина, 30, Томск, 634050

А. Н. Санжиев

Национальный исследовательский Томский политехнический университет

Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0002-9464-0281
Россия, просп. Ленина, 30, Томск, 634050

К. Д. Ерин

Национальный исследовательский Томский политехнический университет

Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0009-0002-9137-4747
Россия, просп. Ленина, 30, Томск, 634050

А. А. Бондарев

Алтайский государственный университет

Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8707-2394
Россия, просп. Ленина, 61, Барнаул, 656049

А. С. Потапов

Институт неорганической химии им. А.В. Николаева Сибирского отделения Российской академии наук

Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0003-2360-7473
Россия, просп. Акад. Лаврентьева, 3, Новосибирск, 630090

В. Д. Филимонов

Национальный исследовательский Томский политехнический университет

Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0003-4729-8871
Россия, просп. Ленина, 30, Томск, 634050

Список литературы

  1. Mo F., Dong G., Zhang Y., Wang J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582–1593. doi: 10.1039/C3OB27366K
  2. Мокрушин В.С., Садчикова Е.В. Химия гетероциклических диазосоединений. СПб.: Проспект Науки, 2013, 183–190.
  3. Li D., Luo Y., Onidas D., He L., Jin M., Gazeau F., Pinson J., Mangeney C. Adv. Colloid Interface Sci. 2021, 294, 102479. doi: 10.1016/j.cis.2021.102479
  4. Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Bondarev A.A. Aryl Diazonium Salts and Related Compounds Surface Chemistry and Applications. Eds. Chehimi M., Pinson J., Mousli F. Cham: Springer, 2022, 35–57. doi: 10.1007/978-3-031-04398-7_2
  5. Firth J.D., Fairlamb I.J.S. Org. Lett. 2020, 22, 7057–7059. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02685
  6. Naidek K.P., Hoffmeister D.M., Pazinato J., Westphal E., Gallardo H., Nakamura M., Araki K., Toma H.E., Winnischofer H. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 7, 1150–1157. doi: 10.1002/ejic.201301442
  7. Coudret C. Synth. Commun. 1996, 26, 3543–3547. doi: 10.1080/00397919608003763
  8. Джоуль Д. Химия гетероциклических соединений, ред. Д. Джоуль, К. Милс, М: Мир, 2009, 129–131. [Joule J., Mills K., Heterocyclic Chemistry, Chichester: Wiley-Blackwell, 2009]
  9. Breton G.W. Comput. Theor. Chem. 2018, 1133, 51–57. doi: 10.1016/j.comptc.2018.04.013
  10. Krasnokutskaya E.A., Semenischeva N.I., Filimonov V.D., Knochel P. Synthesis. 2007, 1, 81–84. doi: 10.1055/s-2006-958936
  11. Tretyakov A.N., Krasnokutskaya E.A., Gorlushko D.A., Ogorodnikov V.D., Filimonov V.D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 85–87. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.10.163
  12. Krasnokutskaya E.A., Kassanova A.Z., Estaeva M.T., Filimonov V.D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3771–3773. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.05.052
  13. Kassanova A.Z., Krasnokutskaya E.A., Beisembai P.S., Filimonov V.D. Synthesis. 2016, 48, 256–262. doi: 10.1055/s-0035-1560392
  14. Санжиев А.Н., Краснокутская Е.А., Ерин К.Д., Филимонов В.Д. ЖОрХ. 2021, 57, 842–851. [Sanzhiev A.N., Krasnokutskaya E.A., Erin K.D., Filimonov V.D. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 922–929.] doi: 10.31857/S0514749221060069
  15. Чудинов А.А., Краснокутская Е.А. Довбня Р.С., Огородников В.Д., Филимонова И.Л. Изв. РАН. Сер. хим. 2016, 65, 2312–2314. [Chudinov A.A., Dovbnya R.S., Krasnokutskaya E.A., Ogorodnikov V.D., Filimonova I.L. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 2312–2314.] doi: 10.1007/s11172-016-1583-9
  16. Санжиев А.Н., Потапова М.И., Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д. ЖОрХ. 2020, 56, 920–926. [San-zhiev A.N., Potapova M.I., Krasnokutskaya E.A., Filimonov V.D. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1023–1028.] doi: 10.31857/S0514749220060099
  17. Filimonov V.D., Sanzhiev A.N., Gulyaev R.O., Krasnokutskaya E.A., Bondarev A.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2022, 58, 721–726. doi: 10.1007/s10593-023-03148-4
  18. Becker H.G.O., Böttcher H., Haufe H. J. für Prakt. Chemie. 1970, 312, 433–439. doi: 10.1002/prac.19703120306
  19. Быстров Д.М., Ферштат Л.Л. Изв. РАН. Сер. хим. 2024, 73, 33–52. [Bystrov D.M., Fershtat L.L. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 33–52.] doi: 10.1007/s11172-024-4120-2
  20. Kondo S., Funakoshi K., Saeki S., Hamana M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 7–14. doi: 10.1248/cpb.34.7
  21. Krasnokutskaya E.A., Chudinov A.A., Filimonov V.D. Synth. 2018, 50, 1368–1372. doi: 10.1055/s-0036-1591738
  22. Minaev B.F., Bondarchuk S.V., Gîrţu M.A. J. Mol. Struc.-Theochem. 2009, 904, 14–20. doi: 10.1016/j.theochem.2009.02.022
  23. Filimonov V.D., Trusova M.Е., Postnikov P.М., Krasnokutskaya E.A., Lee Y.M., Hwang H.Y., Kim H., Chi K.W. Org. Lett. 2008, 10, 3961–3964. doi: 10.1021/ol8013528
  24. Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Kassanova A.Z., Fedorova V.A., Stankevich K.S., Naumov N.G., Bondarev A.A., Kataeva V.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 665–674. doi: 10.1002/ejoc.201800887
  25. Bondarev A.A., Naumov E.V, Kassanova A.Z., Krasnokutskaya E.A., Stankevich K.S., Filimonov V.D. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 2405–2415. doi: 10.1021/acs.oprd.9b00307
  26. Bekiarian P.G., Doyle M., Farnham W.B., Feiring A.E., Morken P.A., Roelofs M.G., Marshall W.J. J. Fluor. Chem. 2004, 125, 1187–1204. doi: 10.1016/j.jfluchem.2004.05.007
  27. Bardajı́ M., Crespo O., Laguna A., Fischer A. K. Inorg. Chim. Acta. 2000, 304, 7–16. doi: 10.1016/S0020-1693(00)00052-9
  28. Zollinger H. Diazo Chemistry I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds, Ed. Zollinger H. Weinheim: Wiley VCH. 1994, 96–98.
  29. Deady L.W. Synth. Comm. 1977, 7, 509–514. doi: 10.1080/00397917709409270
  30. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, A71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  31. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, C71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  32. Abramovitch R.A., Cue B.W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1478–1486. doi: 10.1021/ja00422a034
  33. Katritzky A. R., Monro A. R. J. Chem. Soc., 1958, 150–153. doi: 10.1039/JR9580000150

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML
Скачать
2. Схема 1

Скачать (24KB)
Метаданные
3. Табл. 1_рис. 1

Скачать (5KB)
Метаданные
4. Табл. 1_рис. 2

Скачать (4KB)
Метаданные
5. Табл. 1_рис. 3

Скачать (4KB)
Метаданные
6. Табл. 1_рис. 4

Скачать (4KB)
Метаданные
7. Табл. 1_рис. 5

Скачать (4KB)
Метаданные
8. Табл. 1_рис. 5

Скачать (4KB)
Метаданные
9. Схема 2

Скачать (7KB)
Метаданные
10. Схема 3

Скачать (27KB)
Метаданные
11. Рис. 1. Спектр ESI/MS C5H4NO-4-N2+ TfO– 4a в положительном режиме desrfе ионизации. A = [C5H4NON2+], m/z = 122.04; B = [C5H4NO+], m/z = 94.03; кластерные катионы Cn = [C5H4NON2+]n+1[TfO–]n. m/z для катионов C1...C6 = 393.02; 664.1; 935.00; 1205.99; 1476.97; 1747.96

Скачать (66KB)
Метаданные
12. Схема 4

Скачать (44KB)
Метаданные
13. Схема 5

Скачать (23KB)
Метаданные
14. Табл. 3_рис. 1

Скачать (4KB)
Метаданные
15. Табл. 3_рис. 2

Скачать (4KB)
Метаданные
16. Табл. 3_рис. 3

Скачать (6KB)
Метаданные
17. Табл. 3_рис. 4

Скачать (5KB)
Метаданные
18. Табл. 3_рис. 5

Скачать (5KB)
Метаданные
19. Табл. 3_рис. 6

Скачать (7KB)
Метаданные
20. Табл. 3_рис. 7

Скачать (8KB)
Метаданные
21. Табл. 3_рис. 8

Скачать (7KB)
Метаданные
22. Табл. 3_рис. 9

Скачать (13KB)
Метаданные
23. Табл. 3_рис. 10

Скачать (14KB)
Метаданные
24. Рис. 2. Структура 5-метил[1,2,3,5]оксотриазол[5,4-а]пиридиния-2 трифлата 7a по данным РСА: (а) асимметричная единица кристаллической структуры, атомы водорода не показаны; (б) межмолекулярные взаимодействия при упаковке, вид вдоль оси b

Скачать (177KB)
Метаданные
25. Схема 6

Скачать (28KB)
Метаданные
26. Рис. 3. MS2 спектр пиридиний-катиона 1a (122.04 m/z) для солей: а) C5H4NO-2-N2+ TfO- (6a), б) C5H4NO-2-N2+ TsO– (6b), в) C5H4NO-2-N2+ CamphSO3– (6c)

Скачать (149KB)
Метаданные
27. Схема 7

Скачать (32KB)
Метаданные

© Российская академия наук, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».