Synthesis, Structure and Chemical Properties of 1-Oxydopyridinediazonium Sulfonates

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The products of diazotization of 2-, 3-, and 4-aminopyridin-1-oxides in the presence of TsOH, TfOH, and camphorsulfonic acid were investigated by IR, NMR, X-ray diffraction analysis, ESI/MS and MS2 spectroscopy, and B3LYP/aug-cc-pVDZ. The structures of the products and their stability during storage depend on the type of the starting aminopyridine. 4-Aminopyridin-1-oxide reacts to give stable diazonium sulfonates, and the 2-aminoisomer gives [1,2,3,5]oxotriazol[5,4-a]pyridinium-2 sulfonates. All products readily undergo reactions typical for diazonium salts. By the B3LYP/aug-cc-pVDZ method it was determined that 4-diazonium-pyridinium-1-oxide and benzoldiazonium cation have the highest stability in the series of diazonium cations of pyridine, pyridine-1-oxide and benzoldiazonium cation.

Full Text

Restricted Access

About the authors

E. A. Krasnokutskaya

National Research Tomsk Polytechnic University

Author for correspondence.
Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0002-6292-7974
Russian Federation, 30, Lenin Ave., Tomsk, 634050

A. N. Sanzhiev

National Research Tomsk Polytechnic University

Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0002-9464-0281
Russian Federation, 30, Lenin Ave., Tomsk, 634050

K. D. Erin

National Research Tomsk Polytechnic University

Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0009-0002-9137-4747
Russian Federation, 30, Lenin Ave., Tomsk, 634050

A. A. Bondarev

Altai State University

Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0002-8707-2394
Russian Federation, 61, Lenin Ave., Barnaul, 656049

A. S. Potapov

Nikolaev Institute of Inorganic Chemistry of the Siberian Branch of Russian Academy of Sciences

Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0003-2360-7473
Russian Federation, 3, Acad. Lavrentiev Ave., Novosibirsk, 630090

V. D. Filimonov

National Research Tomsk Polytechnic University

Email: eak@tpu.ru
ORCID iD: 0000-0003-4729-8871
Russian Federation, 30, Lenin Ave., Tomsk, 634050

References

  1. Mo F., Dong G., Zhang Y., Wang J. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1582–1593. doi: 10.1039/C3OB27366K
  2. Мокрушин В.С., Садчикова Е.В. Химия гетероциклических диазосоединений. СПб.: Проспект Науки, 2013, 183–190.
  3. Li D., Luo Y., Onidas D., He L., Jin M., Gazeau F., Pinson J., Mangeney C. Adv. Colloid Interface Sci. 2021, 294, 102479. doi: 10.1016/j.cis.2021.102479
  4. Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Bondarev A.A. Aryl Diazonium Salts and Related Compounds Surface Chemistry and Applications. Eds. Chehimi M., Pinson J., Mousli F. Cham: Springer, 2022, 35–57. doi: 10.1007/978-3-031-04398-7_2
  5. Firth J.D., Fairlamb I.J.S. Org. Lett. 2020, 22, 7057–7059. doi: 10.1021/acs.orglett.0c02685
  6. Naidek K.P., Hoffmeister D.M., Pazinato J., Westphal E., Gallardo H., Nakamura M., Araki K., Toma H.E., Winnischofer H. Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 7, 1150–1157. doi: 10.1002/ejic.201301442
  7. Coudret C. Synth. Commun. 1996, 26, 3543–3547. doi: 10.1080/00397919608003763
  8. Джоуль Д. Химия гетероциклических соединений, ред. Д. Джоуль, К. Милс, М: Мир, 2009, 129–131. [Joule J., Mills K., Heterocyclic Chemistry, Chichester: Wiley-Blackwell, 2009]
  9. Breton G.W. Comput. Theor. Chem. 2018, 1133, 51–57. doi: 10.1016/j.comptc.2018.04.013
  10. Krasnokutskaya E.A., Semenischeva N.I., Filimonov V.D., Knochel P. Synthesis. 2007, 1, 81–84. doi: 10.1055/s-2006-958936
  11. Tretyakov A.N., Krasnokutskaya E.A., Gorlushko D.A., Ogorodnikov V.D., Filimonov V.D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 85–87. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.10.163
  12. Krasnokutskaya E.A., Kassanova A.Z., Estaeva M.T., Filimonov V.D. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 3771–3773. doi: 10.1016/j.tetlet.2014.05.052
  13. Kassanova A.Z., Krasnokutskaya E.A., Beisembai P.S., Filimonov V.D. Synthesis. 2016, 48, 256–262. doi: 10.1055/s-0035-1560392
  14. Санжиев А.Н., Краснокутская Е.А., Ерин К.Д., Филимонов В.Д. ЖОрХ. 2021, 57, 842–851. [Sanzhiev A.N., Krasnokutskaya E.A., Erin K.D., Filimonov V.D. Russ. J. Org. Chem. 2021, 57, 922–929.] doi: 10.31857/S0514749221060069
  15. Чудинов А.А., Краснокутская Е.А. Довбня Р.С., Огородников В.Д., Филимонова И.Л. Изв. РАН. Сер. хим. 2016, 65, 2312–2314. [Chudinov A.A., Dovbnya R.S., Krasnokutskaya E.A., Ogorodnikov V.D., Filimonova I.L. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 2312–2314.] doi: 10.1007/s11172-016-1583-9
  16. Санжиев А.Н., Потапова М.И., Краснокутская Е.А., Филимонов В.Д. ЖОрХ. 2020, 56, 920–926. [San-zhiev A.N., Potapova M.I., Krasnokutskaya E.A., Filimonov V.D. Russ. J. Org. Chem. 2020, 56, 1023–1028.] doi: 10.31857/S0514749220060099
  17. Filimonov V.D., Sanzhiev A.N., Gulyaev R.O., Krasnokutskaya E.A., Bondarev A.A. Chem. Heterocycl. Compd. 2022, 58, 721–726. doi: 10.1007/s10593-023-03148-4
  18. Becker H.G.O., Böttcher H., Haufe H. J. für Prakt. Chemie. 1970, 312, 433–439. doi: 10.1002/prac.19703120306
  19. Быстров Д.М., Ферштат Л.Л. Изв. РАН. Сер. хим. 2024, 73, 33–52. [Bystrov D.M., Fershtat L.L. Russ. Chem. Bull. 2024, 73, 33–52.] doi: 10.1007/s11172-024-4120-2
  20. Kondo S., Funakoshi K., Saeki S., Hamana M. Chem. Pharm. Bull. 1986, 34, 7–14. doi: 10.1248/cpb.34.7
  21. Krasnokutskaya E.A., Chudinov A.A., Filimonov V.D. Synth. 2018, 50, 1368–1372. doi: 10.1055/s-0036-1591738
  22. Minaev B.F., Bondarchuk S.V., Gîrţu M.A. J. Mol. Struc.-Theochem. 2009, 904, 14–20. doi: 10.1016/j.theochem.2009.02.022
  23. Filimonov V.D., Trusova M.Е., Postnikov P.М., Krasnokutskaya E.A., Lee Y.M., Hwang H.Y., Kim H., Chi K.W. Org. Lett. 2008, 10, 3961–3964. doi: 10.1021/ol8013528
  24. Filimonov V.D., Krasnokutskaya E.A., Kassanova A.Z., Fedorova V.A., Stankevich K.S., Naumov N.G., Bondarev A.A., Kataeva V.A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 2019, 665–674. doi: 10.1002/ejoc.201800887
  25. Bondarev A.A., Naumov E.V, Kassanova A.Z., Krasnokutskaya E.A., Stankevich K.S., Filimonov V.D. Org. Process Res. Dev. 2019, 23, 2405–2415. doi: 10.1021/acs.oprd.9b00307
  26. Bekiarian P.G., Doyle M., Farnham W.B., Feiring A.E., Morken P.A., Roelofs M.G., Marshall W.J. J. Fluor. Chem. 2004, 125, 1187–1204. doi: 10.1016/j.jfluchem.2004.05.007
  27. Bardajı́ M., Crespo O., Laguna A., Fischer A. K. Inorg. Chim. Acta. 2000, 304, 7–16. doi: 10.1016/S0020-1693(00)00052-9
  28. Zollinger H. Diazo Chemistry I: Aromatic and Heteroaromatic Compounds, Ed. Zollinger H. Weinheim: Wiley VCH. 1994, 96–98.
  29. Deady L.W. Synth. Comm. 1977, 7, 509–514. doi: 10.1080/00397917709409270
  30. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, A71, 3–8. doi: 10.1107/S2053273314026370
  31. Sheldrick G.M. Acta Cryst. 2015, C71, 3–8. doi: 10.1107/S2053229614024218
  32. Abramovitch R.A., Cue B.W. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 1478–1486. doi: 10.1021/ja00422a034
  33. Katritzky A. R., Monro A. R. J. Chem. Soc., 1958, 150–153. doi: 10.1039/JR9580000150

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download
2. Scheme 1

Download (24KB)
Indexing metadata
3. Table 1_Fig. 1

Download (5KB)
Indexing metadata
4. Table 1_Fig. 2

Download (4KB)
Indexing metadata
5. Table 1_Fig. 3

Download (4KB)
Indexing metadata
6. Table 1_Fig. 4

Download (4KB)
Indexing metadata
7. Table 1_Fig. 5

Download (4KB)
Indexing metadata
8. Table 1_Fig. 5

Download (4KB)
Indexing metadata
9. Scheme 2

Download (7KB)
Indexing metadata
10. Scheme 3

Download (27KB)
Indexing metadata
11. Fig. 1. ESI/MS spectrum of C5H4NO-4-N2+ TfO- 4a in the positive desrfe ionisation mode. A = [C5H4NON2+], m/z = 122.04; B = [C5H4NO+], m/z = 94.03; cluster cations Cn = [C5H4NON2+]n+1[TfO-]n. m/z for cations C1...C6 = 393.02; 664.1; 935.00; 1205.99; 1476.97; 1747.96

Download (66KB)
Indexing metadata
12. Scheme 4

Download (44KB)
Indexing metadata
13. Scheme 5

Download (23KB)
Indexing metadata
14. Table 3_Fig. 1

Download (4KB)
Indexing metadata
15. Table 3_Fig. 2

Download (4KB)
Indexing metadata
16. Table 3_Fig. 3

Download (6KB)
Indexing metadata
17. Table 3_Fig. 4

Download (5KB)
Indexing metadata
18. Table 3_Fig. 5

Download (5KB)
Indexing metadata
19. Table 3_Fig. 6

Download (7KB)
Indexing metadata
20. Table 3_Fig. 7

Download (8KB)
Indexing metadata
21. Table 3_Fig. 8

Download (7KB)
Indexing metadata
22. Table 3_Fig. 9

Download (13KB)
Indexing metadata
23. Table 3_Fig. 10

Download (14KB)
Indexing metadata
24. Fig. 2. Structure of 5-methyl[1,2,3,5]oxotriazol[5,4-a]pyridinium-2 triflate 7a from PCA data: (a) asymmetric crystal structure unit, hydrogen atoms not shown; (b) intermolecular packing interactions, view along the b-axis

Download (177KB)
Indexing metadata
25. Scheme 6

Download (28KB)
Indexing metadata
26. Fig. 3. MS2 spectrum of pyridinium cation 1a (122.04 m/z) for the salts: a) C5H4NO-2-N2+ TfO- (6a), b) C5H4NO-2-N2+ TsO- (6b), c) C5H4NO-2-N2+ CamphSO3- (6c)

Download (149KB)
Indexing metadata
27. Scheme 7

Download (32KB)
Indexing metadata

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».