Synthesis of New Condensed Derivatives of Thieno[3,2-d]-pyrimidines Based on 7,7-Dimethyl-2-mercapto-4-(2-furyl)-3-cyano-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-b]pyridine

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Methods for the synthesis of new condensed thieno[3,2-e]pyridines and thieno[3,2-d]pyrimidines have been developed. The reaction of 7,7-dimethyl-2-mercapto-4-(2-furyl)-3-cyano-7,8-dihydro-5H-pyrano[4,3-b]pyridine with chloroacetic acid amides has been established depending on temperature. It has been shown that at high temperatures alkylation and intramolecular cyclization (one pot reaction) occur with the formation of pyrano[4,3-b]thieno[3,2-e]pyridines. New derivatives of condensed tetracyclic thieno[3,2-d]pyrimidines were synthesized by condensation of pyrano[4,3-b]thieno[3,2-e]pyridine carboxamides with orthoformic acid triethyl ester.

Full Text

Restricted Access

About the authors

V. V. Dabaeva

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Author for correspondence.
Email: valya.dabayeva@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-2980-2552
Armenia, 26, Azatutyan Ave., Yerevan, 0014

I. M. Barkhudaryants

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: valya.dabayeva@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-4620-6034
Armenia, 26, Azatutyan Ave., Yerevan, 0014

E. G. Paronikyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: valya.dabayeva@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6048-3599
Armenia, 26, Azatutyan Ave., Yerevan, 0014

Sh. Sh. Dashyan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: valya.dabayeva@mail.ru
ORCID iD: 0000-0002-6365-3725
Armenia, 26, Azatutyan Ave., Yerevan, 0014

M. R. Baghdasaryan

Scientific and Technological Center of Organic and Pharmaceutical Chemistry of the National Academy of Sciences of the Republic of Armenia

Email: valya.dabayeva@mail.ru
ORCID iD: 0000-0001-7092-0556
Armenia, 26, Azatutyan Ave., Yerevan, 0014

References

  1. Chiacchio M. A., Iannazzo D., Romeo R., Giofrè S. V., Legnani, L. Curr. Med. Chem., 2019, 26 (40), 7166–7195. doi: 10.2174/0929867325666180904125400
  2. El‐Mekabaty A., Fouda A.E.A.S., Shaaban I.E. J. Heterocycl. Chem., 2020, 57 (7), 2928–2935. doi: 10.1002/jhet.4002
  3. Zaki R.M., Kamal El-Dean A.M., Radwan S.M., Ammar M.A. Russ. J. Bioorg. Chem., 2022, 48 (Suppl 1), S121–S135. doi: 10.1134/S1068162023010314
  4. Alenazi N.A., Alharbi H., Qarah A.F., Alsoliemy A., Abualnaja M.M., Karkashan A., Abbas B., El-Metwaly N.M. Arab. J. Chem., 2023, 16 (11), 105226. doi: 10.1016/j.arabjc.2023.105226
  5. Mohi El-Deen E.M., El-Gwaad A., Amina A., Anwar M.M. Egypt. J. Chem., 2023, 66 (2), 231–242. doi: 10.21608/EJCHEM.2022.136967.6042
  6. Saber A.F., Kamal El‐Dean A.M., Redwan S.M., Zaki R.M. J. Chinese Chem. Soc., 2020, 67 (7), 1239–1246. doi: 10.1002/jccs.201900374
  7. Binsaleh N.K., Wigley C.A., Whitehead K.A., van Rensburg M., Reynisson J., Pilkington L.I., Barker D., Jones S., Dempsey-Hibbert N.C. Eur. J. Med. Chem., 2018, 143, 1997–2004. doi: 10.1016/j.ejmech.2017.11.014
  8. Liu Y.F., Fu S.Q., Yan Y.C., Gong B.B., Xie W.J., Yang X.R., Sun T., Ma M. Drug Des. Devel. Ther. 2021, 15, 639–649. doi: 10.2147/DDDT.S291369
  9. Sarker D., Ang J.E., Baird R., Kristeleit R., Shah K., Moreno V., Clarke P.A., Raynaud F.I., Levy G., Ware J.A., Mazina K., Lin R., Wu J., Fredrickson J., Spoerke J.M., Lackner M.R., Yan Y., Friedman L.S., Kaye S.B., Derynck M.K., Workman P., de Bonoet J.S. Clin. Cancer Res. 2015, 21, 77–86. doi: 10.1158/1078-0432.CCR-14-0947
  10. Kim D.W., Lee D.H., Han J.Y., Lee J., Cho B.C., Kang J.H., Lee K. H., Cho E. K., Kim J.-S., Min Y. J., Cho J.Y., An H.J., Kim H.-G., Lee K.H., Kim B.-S., Jang I.-J., Yoon S., Han O.P., Noh Y.S., Hong K.Y., Park K. Lung Cancer. 2019, 135, 66–72. doi: 10.1016/j.lungcan.2019.07.007
  11. Дабаева В.В., Багдасарян М.Р., Бархударянц И.М., Пароникян Е.Г., Паносян Г.А., Дашян Ш.Ш. ЖОХ, 2022, 92 (9), 1442–1448. [Dabaeva V.V., Bagdasaryan M.R., Barkhudaryants I.M., Paronikyan E.G., Panosyan G.A., Dashyan Sh.Sh. Russ. J. Gen. Chem., 2022, 92, 1686–1691. doi: 10.1134/S1070363222090109]

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2. Scheme

Download (115KB)
3. Scheme 1

Download (96KB)
4. Scheme 2

Download (57KB)

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».