Synthesis of Amides Based on Biologically Active 5Z,9Z-Eicosadienoic Acid

Capa

Citar

Texto integral

Acesso aberto Acesso aberto
Acesso é fechado Acesso está concedido
Acesso é fechado Somente assinantes

Resumo

For the first time, amides of (5Z,9Z)-eicosa-5,9-dienoic acid, which exhibits a high inhibitory activity of topoisomerases I and II, were synthesized using aliphatic and O-containing 1,2-dienes at the key stage of the intermolecular cross-cyclomagnesiation reaction, catalyzed by Cp2TiCl2.

Texto integral

Acesso é fechado

Sobre autores

E. Makarova

Institute of Petrochemistry and Catalysis of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Autor responsável pela correspondência
Email: makarovaelina87@gmail.com
ORCID ID: 0000-0001-7481-0880
Rússia, 141, Oktyabr Ave., Ufa, 450075

A. Makarov

Institute of Petrochemistry and Catalysis of the Ufa Federal Research Center of the Russian Academy of Sciences

Email: makarovaelina87@gmail.com
ORCID ID: 0000-0001-7870-2334
Rússia, 141, Oktyabr Ave., Ufa, 450075

U. Dzhemilev

Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: makarovaelina87@gmail.com
ORCID ID: 0000-0002-7992-6337
Rússia, 47, Leninsky Ave., Moscow, 119991

V. Dyakonov

Zelinsky Institute of Organic Chemistry of the Russian Academy of Sciences

Email: makarovaelina87@gmail.com
ORCID ID: 0000-0002-7787-5054
Rússia, 47, Leninsky Ave., Moscow, 119991

Bibliografia

  1. Johanss J.R. Synlett 2019, 30, 213–217. doi: 10.1055/s-0037-1611939
  2. Bezuglov V., Bobrov M., Gretskaya N., Gonchar A., Zinchenko G., Melck D., Bisogno T., Marzo V.Di, Kuklev D., Rossi J.-C., Vidald J.-P., Durand T. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 447–449.
  3. Dionisi M., Alexander S.P.H., Bennett A.J. Lipids Health Disease 2012, 11, 51. doi: 10.1186/1476-511X-11-51
  4. Mueller G.P., Driscoll W.J. Vitamins & Hormones, 2009, 55–78. doi: 10.1016/s0083-6729(09)81003-0
  5. Sancho R. Mol. Pharmacol. 2003, 63 (2), 429–438. doi: 10.1124/mol.63.2.429
  6. Oz M. Curr. Pharm. Des. 2006, 12, 227–239.
  7. Verme J.L. Molecular Pharmacology 2005, 67 (1), 15–19. doi: 10.1124/mol.104.006353
  8. Petrosino S., Di Marzo V. Brit. J. Pharmacol. 2016, 174 (11), 1349–1365. doi: 10.1111/bph.13580
  9. Takao K., Noguchi K., Hashimoto Y., Shirahat A., Sugita Y. Chem. Pharm. Bull. 2015, 63 (4), 278–285. doi: 10.1248/cpb.c14-00881
  10. Rodriguez de Fonseca F., Navarro M., Gomez R., Escuredo L., Nava F., Fu J., Piomelli D. Nature 2001, 414 (6860), 209–212. doi: 10.1038/35102582
  11. Guzman M., Lo Verme J., Fu J., Oveisi F., Blazquez C., Piomelli D. J. Biol. Chem. 2004, 279 (27), 27849–27854. doi: 10.1074/jbc.m404087200
  12. Petrosino S., Di Marzo V. Handbook Neurochem. Mol. Neurobiol. 2009, 75–98.
  13. Maione S., Petrocellis L., Novellis V., Moriello A. S., Petrosino S., Palazzo E., Marzo V. Brit. J. Pharmacol. 2007, 150 (6), 766–781. doi: 10.1038/sj.bjp.0707145
  14. Ortar G., Cascio M.G., De Petrocellis L., Morera E., Rossi F., Schiano-Moriello A., Di Marzo V. J. Med. Chem. 2007, 50 (26), 6554–6569. doi: 10.1021/jm070678q
  15. Liu Y., Ji L., Eno M., Kudalkar S., Li A., Schimpgen M., Nikas S. P. J. Med. Chem. 2018, 61, 8639−8657. doi: 10.1021/acs.jmedchem.8b00611
  16. Grabiec U., Dehghani F. Cannabis Cannabinoid Res. 2017, 2 (1), 183–196. doi: 10.1089/can.2017.0015
  17. Burstein S., Salmonsen R. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16 (22), 9644–9651. doi: 10.1016/j.bmc.2008.10.015
  18. D’yakonov V.A., Makarov A.A., Dzhemileva L.U., Makarova E.Kh., Khusnutdinova E.K., Dzhemilev U.M. Chem. Commun. 2013, 49, 8401–8403. doi: 10.1039/C3CC44926B
  19. D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2015, 25 (11), 2405–2408. doi: 10.1016/j.bmcl.2015.04.011
  20. D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Curr. Cancer Drug Targets 2015, 15 (6), 504–510. doi: 10.2174/1568009615666150506093155
  21. D’yakonov V.A., Dzhemileva L.U., Makarov A.A., Mulyukova A.R., Baev D.S., Khusnutdinova E.K., Tolstikova T.G., Dzhemilev U.M. Med. Chem. Res., 2016, 25 (1), 30–39. doi: 10.1007/s00044-015-1446-1
  22. Makarov A.A., Dzhemileva L.U., Salimova A.R., Makarova E.Kh., Ramazanov I.R., D'yakonov V.A., Dzhemilev U.M. Bioorg. Chem., 2020, 104, 104303. doi: 10.1016/j.bioorg.2020.104303
  23. Kojima N., Fushimi T., Tatsukawa T., Yoshimitsu T., Tanaka T., Yamori T., Dan S., Iwasaki H., Yamashita M. Eur. J. Med/ Chem. 2013, 63, 833–839. doi: 10.1016/j.ejmech.2013.03.009
  24. Kuang J., Ma S. J. Org. Chem., 2009, 74, 1763. doi: 10.1021/jo802391x

Arquivos suplementares

Arquivos suplementares
Ação
1. JATS XML
Baixar
2. Scheme

Baixar (115KB)
Metadados
3. Scheme 1

Baixar (96KB)
Metadados
4. Scheme 2

Baixar (57KB)
Metadados

Declaração de direitos autorais © Russian Academy of Sciences, 2025

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».