Synthesis, structure, and biological activity of sodium, zinc, and magnesium mono- and bis-1-alkoxy-4-(2′-naphthyl)-1,4-dioxo-2-buten-2-olates

Cover Page

Cite item

Full Text

Abstract

The search for new biologically active compounds is a key area of chemical science. Therefore, the synthesis of compounds with a potentially bactericidal effect seems relevant. In order to extend the range of biologically active substances, the synthesis of sodium 4-(2’-naphthyl)-1,4-dioxo-1-ethoxy-2-buten-2-olate and sodium 1-butoxy-4-(2´-naphthyl)-1,4-dioxo-2-buten-2-olate was carried out by Claisen condensation of equimolar amounts of 2-acetonaphtone and dialkyloxalates in a non-polar medium in the presence of sodium as a condensing agent. Bidentate mononuclear metal chelates were obtained by the metal exchange reaction of sodium oxoenolates with Zn(II) and Mg(II) salts. The structure of the synthesized compounds was confirmed by infrared spectroscopy, (1Н, 13С) nuclear magnetic resonance spectroscopy, and mass spectrometry. The infrared spectra of solid samples of sodium oxoenolates and metal complexes contain bands of stretching vibrations of ester carbonyl groups, skeletal vibrations of aromatic rings, as well as “ether” bands due to vibrations of C–O–C bonds. The 1Н and 13С nuclear magnetic resonance spectra recorded in CDCl3 and Dimethyl sulfoxide-d6 are characterized by a complete set of all expected signals with chemical shift values that are well comparable with the reference data. In the mass spectra of the analyzed compounds, recorded in an acetonitrile solution in the electrospray mode, signals of [M+H]+ and [M+Na]+ protonated and cationized molecules are observed. The bactericidal action of the synthesized preparations was assessed using the agar well diffusion method in combination with the serial dilution method. The biological activity of sodium 4-(2’-naphthyl)-1,4-dioxo-1-ethoxy-2-buten-2-olate against Pseudomonas Aeruginosa and Staphylococcus Aureus, as well as sodium 1-butoxy-4-(2’-naphthyl)-1,4-dioxo-2-buten-2-olate against Pseudomonas Aeruginosa, was revealed. Pronounced resistance of Salmonella spp. to the studied compounds was established.

About the authors

E. A. Kunavina

Orenburg State University

Email: kea20072007@yandex.ru

A. N. Sizentsov

Orenburg State University

Email: asizen@mail.ru

A. M. Brezhnev

Orenburg State University

Email: brejnevandrej@yandex.ru

D. S. Voronkova

Orenburg State University

Email: d.voronkova-orenburg2002@yandex.ru

References

  1. Maurin C., Bailly F., Cotelle P. Improved preparation and structural investigation of 4-aryl-4-oxo-2-hydroxy-2-butenoic acids and methyl esters // Tetrahedron. 2004. Vol. 60, no. 31. P. 6479–6486. doi: 10.1016/j.tet.2004.06.030.
  2. Пулина Н.А., Собин Ф.В., Краснова А.И. Поиск отечественных фармацевтических субстанций в ряду металлокомплексов на основе (гет)ариламидов 4-арил-2-гидрокси-4-оксо-2-бутеновых кислот // Координационная химия. 2023. Т. 49. N 10. С. 644–650. doi: 10.31857/S0132344X23600182. EDN: TGGNTC.
  3. Sajadiyeh E., Tabatabaee M., Seifati S.M., Derikvand Z. Cytotoxic effect of palladium(II) complex with 4-amino-5methyl-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione ligand on MCF-7 cell line // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2020. Vol. 54, no. 2. P. 145–147. doi: 10.1007/s11094-020-02171-5.
  4. Baranov V.V., Vikrishchuk N.I., Zubenko A.A., Estrin I.A., Lipatov E.S., Svyatogorova A.E. Synthesis, structure, and biological activity of new metal carboxylate complexes containing a glycoluril fragment // Russian Journal of General Chemistry. 2023. Vol. 93, no. 4. P. 863–869. doi: 10.1134/s1070363223040126.
  5. Xue W., Fu X., Zhao G.-Q., Li Q.-B. Zinc(II) complexes derived from schiff bases: Syntheses, structures, and biological activity // Acta Chimica Slovenica. 2021. Vol. 68, no. 1. P. 17–24. doi: 10.17344/acsi.2020.5817.
  6. Садовская Н.Ю., Глушко В.Н., Блохина Л.И., Ретивов В.М. Биологическая активность краун-эфиров и их металлокомплексов // Химическая безопасность. 2020. Т. 4. N 2. С. 80–100. doi: 10.25514/CHS.2020.2.18006. EDN: TVTEAF.
  7. Parshina L.N., Trofimov B.A. Metal complexes with N-alkenylimidazoles: synthesis, structures, and biological activity // Russian Chemical Bulletin. 2011. Vol. 6, no. 4. P. 601–614. doi: 10.1007/s11172-011-0096-9.
  8. Ramsis T.M., Ebrahim М.A., Fayed E.A. Synthetic coumarin derivatives with anticoagulation and antiplatelet aggregation inhibitory effects // Medicinal Chemistry Research. 2023. Vol. 32, no. 11. P. 2269–2278. doi: 10.1007/s00044-023-03148-1.
  9. Махмудов Р.Р., Никифорова Е.А., Зверев Д.П., Балюкина Л.А., Скачков А.П. Синтез и антиноцицептивная активность 2,2’-(1,4-фенилен)бис// Известия вузов. Прикладная химия и биотехнология. 2023. Т. 13. N 4. С. 476–482. doi: 10.21285/2227-2925-2023-13-4-476-482. EDN: BXPEAR.
  10. Deng C., Mi J., Zhou Y., Li X., Liu Z., Sang Z., et al. Design, synthesis, and biological evaluation of novel 2-acetylphenol-rivastigmine hybrids as potential multifunctional agents for the treatment of Alzheimer’s disease // Medicinal Chemistry Research. 2022. Vol. 31, no. 5. P. 1035–1048. doi: 10.1007/s00044-022-02899-7.
  11. Shamim S., Gul S., Khan A., Ahmed A., Gul A. Antimicrobial, antifungal and enzymatic profiling of newly synthesized heavy metal complexes of gemifloxacin // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2022. Vol. 55, no. 10. P. 1033–1039. doi: 10.1007/s11094-021-02534-6.
  12. Ukhov S.V., Mikhalev A.I., Boyarshinov V.D., Novikova V.V. Synthesis, properties, and antimicrobial activity of N-aryl-7-hydroxy-2-imino-2H-chromene-3-carboxamides // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2021. Vol. 54, no. 10. P. 1012–1014. doi: 10.1007/s11094-021-02312-4.
  13. Pulina N.A., Kuznetsov A.S., Krasnova A.I., Novikova V.V. Synthesis, antimicrobial activity, and behavioral response effects of N-substituted 4-aryl-2-hydroxy-4oxobut-2-enoic acid hydrazides and their metal complexes // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2019. Vol. 53, no. 3. P. 220–224. doi: 10.1007/s11094-019-01983-4.
  14. Ulular M., Sarı N., Han F., Öğütcü H., Özkan E.H. Synthesis, antimicrobial, and DNA-Binding evaluation of novel schiff bases containing tetrazole moiety and their Ni(II) and Pt(II) complexes // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2024. Vol. 57, no. 10. P. 1609–1620. doi: 10.1007/s11094-024-03056-7.
  15. Saroya S., Asija S., Deswal Y., Kumar N., Devi J. Synthesis, characterization, and in vitro antimicrobial and antioxidant study of the pentacoordinated organotin(IV) complexes based on acid hydrazide schiff base ligands // Pharmaceutical Chemistry Journal. 2023. Vol. 57, no. 9. P. 1372–1383. doi: 10.1007/s11094-023-03000-1.
  16. Gulea А.P., Usataia I.S., Graur V.О., Tsapkov V.I., Chumakov Y.M., Petrenko P.A., et al. Synthesis, structure and biological activity of coordination compounds of copper, nickel, cobalt, and iron with ethyl N’-(2-hydroxybenzylidene)-N-prop-2-en-1-ylcarbamohydrazonothioate // Russian Journal of General Chemistry. 2020. Vol. 90, no. 4. P. 630–639. doi: 10.1134/S107036322004012X. EDN: GKJZZU.
  17. Tkacheva A.R., Sharutin V.V., Sharutina O.K., Shlepotina N.M., Kolesnikov О.L., Shishkova Y.S., et al. Tetravalent platinum complexes: synthesis, structure, and antimicrobial activity // Russian Journal of General Chemistry. 2020. Vol. 90, no. 4. P. 655–659. doi: 10.1134/S1070363220040155. EDN: AIUONV.
  18. Gein V.L., Bobrovskaya O.V., Mashkina E.A., Novikova V.V., Hvolis E.A., Belonogova V.D., et al. Synthesis and antimicrobial activity of methyl (2Z)-4-aryl-2-{4-phenylamino}-4-oxobut-2-enoates and their silver salts // Russian Journal of General Chemistry. 2020. Vol. 90, no. 5. P. 822–826. doi: 10.1134/S1070363220050102. EDN: LLVFFF.
  19. Кустова Т.В., Данилова Е.А., Синицын А.М. Комплексные соединения с марганцем на основе производных 3,5-диамино-1,2,4-триазола. Синтез и перспективы применения // Жидкие кристаллы и их практическое использование. 2020. Т. 20. N 2. С. 35–44. doi: 10.18083/LCAppl.2020.2.35. EDN: OEWZGO.
  20. Kunavina E.A., Sizentsov A.N., Salikova E.V., Rusyaeva M.L., Korol’kova D.S., Koz’minykh V.O. Synthesis, structure, and biological activity of magnesium(II), zinc(II), cobalt(II), and copper(II) bis(4-aryl-1-ethoxy-1-oxobutane-2,4dionates) // Russian Journal of General Chemistry. 2019. Vol. 89, no. 1. P. 67–70. doi: 10.1134/S1070363219010122.
  21. Кунавина Е.А., Сизенцов А.Н., Левенец Т.В., Саликова Е.В., Королькова Д.С., Козьминых В.О. Синтез, строение и биологическая активность 4-арилзамещенных 1,4-диоксо-1-этокси-2-алкенолятов натрия // Башкирский химический журнал. 2018. Т. 25. N 3. С. 13–16. doi: 10.17122/bcj-2018-3-13-16. EDN: YAQXQL.
  22. Kawai H., Kitano Y., Mutoh M., Hata G. Synthesis, structure and antitumor activity of a new water-soluble platinum complex, (1R,2R-cyclohexanediamine-N,N’)platinum(II) // Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1993. Vol. 4, no. 2. P. 357–361. doi: 10.1248/cpb.41.357.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download


Creative Commons License
This work is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».