Исследование комплексов фуллеренов с60/с70 и пептидного дендримера с гистидиновыми спейсерами методом молекулярно-динамического моделирования

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

Методами молекулярной динамики впервыеstudied formation and structure of a complex consisting of fullerene (C60 or C70) and lysine dendrimer of the second generation with histidine spacers between the branching points in aqueous solution at normal pH. Partial de-encapsulation of the fullerene after pH reduction was also investigated. It was found that stable complexes are formed with both types of fullerenes at normal pH. In this case, fullerene C70 is located in the center of the dendrimer, displacing the atoms of the latter to the periphery, while C60 also penetrates into the dendrimer but to a lesser depth. It was established that a subsequent decrease in pH (and the associated change in the charge of all histidines from 0 to +1) causes the formed complexes to swell, which leads to a weakening of the interaction between the fullerene and the dendrimer and partial de-encapsulation of both types of fullerenes.

About the authors

V. V. Bezrodnyi

Saint Petersburg State University; Branch of the Petersburg Nuclear Physics Institute named after B.P. Konstantinov of the National Research Center 'Kurchatov Institute' - Institute of High Molecular Compounds

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
199034 Saint Petersburg, Universitetskaya Embankment 7/9; 199004 Saint Petersburg, Bolshoy Avenue, 31

S. E. Mikhtaniuk

Saint Petersburg National Research University of Information Technologies, Mechanics and Optics (ITMO University)

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
197101 Saint Petersburg, Kronverksky Avenue 49

O. V. Shavykin

Saint Petersburg State University; Saint Petersburg National Research University of Information Technologies, Mechanics and Optics (ITMO University)

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
199034 Saint Petersburg, Universitetskaya Embankment 7/9; 197101 Saint Petersburg, Kronverksky Avenue 49

I. M. Neelov

Saint Petersburg State University; Tver State University

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
199034 Saint Petersburg, Universitetskaya Embankment 7/9; 170102 Tver, Sadoviy Lane, 35

N. N. Sheveleva

Saint Petersburg State University

Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
199034 Saint Petersburg, Universitetskaya Embankment 7/9

D. A. Markelov

Saint Petersburg State University

Author for correspondence.
Email: v.v.bezrodniy@mail.ru
199034 Saint Petersburg, Universitetskaya Embankment 7/9

References

  1. González Corrales D.,Fernández Rojas, N.; Solís Vindas, G., Santamaría Muñoz, M., Chavarría Rojas, M., Matarrita Brenes, D., Rojas Salas, M. F., Madrigal Redondo, G.// J. Drug Deliv. Ther. 2022. 12(1-s). С. 151.
  2. Ziemba B., Borowiec M., Franiak-Pietryga I.// Drug Chem. Toxicol. 2022. V. 45. № 5. Р. 2169.
  3. Buhleier E., Wehner W., Vogtle F.// Synthesis-Stuttgart. 1978. № 2. P. 155.
  4. Tomalia D. A., Baker H., Dewald, J., Hall M., Kallos G., Martin S., Roeck J., Ryder J., Smith P.// Polym. J. 1985. V. 17. № 1. P.117.
  5. Hawker C J.,Frechet J.M.J.// Macromolecules. 1990. V. 23. № 21. P.4726.
  6. Yemul O.,Imae T.// Colloid Polym. Sci. 2008. V. 286. № 6–7. P. 747.
  7. Seyferth D.,Kugita, T., Rheingold A.L., Yap, G.P.A.// Organometallics. 1995. V.14. № 11. P. 5362.
  8. Serenko O A.,Roldugin V.I., Novozhilova N.A., Soldatov M.A., Nikiforova G.G., Mironova M.V., Ilyin S.O., Kulichikhin V.G., Muzafarov A.M.// Polymer ScienceA. 2015. V. 57. № 5. P.586.
  9. Muzafarov A.M., Rebrov E.A.// J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2008. V. 46. № 15.
  10. Abbasi E.,Aval S. F., Akbarzadeh A., Milani M., Nasrabadi H.T., Joo S. W., Hanifehpour Y., Nejati- Koshki K., Pashaei-Asl R.// Nanoscale Res. Lett. 2014. V. 9. № 1. P. 247.
  11. Yamamoto K., Imaoka T., Tanabe M., Kambe T.// Chem. Rev. 2020. V. 120. № 2. P. 1397.
  12. Sherje A.P., Jadhav M., Dravyakar B.R., Kadam D.// Int. J. Pharm. 2018. V. 548. № 1. P. 707.
  13. Madaan K., Kumar S., Poonia N., Lather V., Pandita D. // J. Pharm. Bioallied. Sci. 2014. V. 6.№ 3. P. 139.
  14. Dutta T., Jain N.K., McMillan N.A.J., Parekh H.S// Nanomedicine: Nanotechnology, Biol. Med. 2010. V. 6. № 1. P. 25.
  15. Ionov M., Lazniewska J., Dzmitruk V., Halets I., Loznikova S., Novopashina D., Apartsin E., Krasheninina O., Venyaminova A., Milowska K., Nowacka O., Gomez-Ramirez R., de la Mata F. J., Majoral J.-P., Shcharbin D., Bryszewska M.// Int. J. Pharm. 2015. V. 485. № 1–2. P. 261.
  16. Rabiee N., Ahmadvand S., Ahmadi S., Fatahi Y., Dinarvand R., Bagherzadeh M., Rabiee M., Tahriri M., Tayebi L., Hamblin M.R// J. Drug Deliv. Sci. Technol. 2020. V. 59. Art. 101879.
  17. Yin H., Kanasty R.L., Eltoukhy A.A., Vegas A.J., Dorkin J.R., Anderson D.G.// Nat. Rev. Genet. 2014. V. 15. № 8. P. 541.
  18. Jiang D., Wang M., Wang T., Zhang B., Liu C., Zhang N// Int. J. Nanomedicine. 2017. V. 12. P. 8681.
  19. Biswas S., Torchilin V.// Pharmaceuticals. 2013. V. 6. № 2. P. 161.
  20. Karande P., Trasatti J.P., Chandra D.// Novel Approaches and Strategies for Biologics, Vaccines and Cancer Therapies. 2015. P. 59.
  21. Denkewalter R.G., Kolc J., Lukasavage W.J.// Pat. 4289872 USA. 1981.
  22. Aharoni S.M., Crosby C.R., Walsh E.K.// Macromolecules. 1982. V. 15. № 4. Р. 1093.
  23. Aharoni S.M., Murthy N.S.// Polym. Commun.1983. V. 24. № 5. Р. 132.
  24. Vlasov G.P., Pavlov G.M., Bayanova N.V., Korneeva E.V., Ebel C., Khodorkovskii M.A., Artamonova T.O.// Dokl. Phys. Chem. 2004. V. 399. № 1–3. Р. 290.
  25. Roberts B.P., Scanlon M.J., Krippner G.Y., Chalmers D.K.// Macromolecules. 2009. V. 42. № 7. P. 2775.
  26. Neelov I.M., Falkovich S., Markelov D., Paci E., Darinskii A., Tenhu H.// Dendrimers in Biomedical Applications. Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2013. P. 99.
  27. Neelov I.M., Markelov D.A., Falkovich S.G., Ilyash M.Y., Okrugin B.M., Darinskii A.A.// Polymer ScienceC. 2013. V. 55. № 1. Р. 154.
  28. Falkovich S., Markelov D., Neelov I., Darinskii A.// J. Chem. Phys. 2013, V. 139. № 6. P. 064903.
  29. Markelov D.A., Falkovich, S.G., Neelov I.M., Ilyash M.Y., Matveev V.V., Lähderanta E., Ingman P., Darinskii A.A.// Phys. Chem. Chem. Phys. 2015. V. 17. № 5. P. 3214.
  30. Janaszewska A., Lazniewska J., Trzepiński P., Marcinkowska M., Klajnert-Maculewicz B. // Biomolecules. 2019. V. 9. № 8. P. 330.
  31. Chis A.A., Dobrea C., Morgovan C., Arseniu A. M., Rus L L., Butuca A., Juncan A.M., Totan M., Vonica-Tincu A.L., Cormos G., Muntean A.C., Muresan M L., Gligor F.G., Frum A.// Molecules. 2020. V. 25. № 17. P. 3982.
  32. Luong D., Kesharwani P., Deshmukh R., Mohd Amin M.C.I., Gupta U., Greish K., Iyer A.K.// Acta Biomater. 2016. V. 43. P. 14.
  33. Kolhatkar R.B., Kitchens K.M., Swaan P.W., Ghandehari H.// Bioconjug. Chem. 2007. V. 18. № 6. P. 2054.
  34. Carvalho M.R., Carvalho C.R., Maia F.R., Caballero D., Kundu S.C., Reis R.L., Oliveira J.M.// Adv. Ther. 2019. V. 2. № 11.
  35. Kharwade R., More S., Warokar A., Agrawal P., Mahajan N.// Arab. J. Chem.2020. V. 13. № 7. P. 6009.
  36. Rao C.,Tam J.P.// J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. № 15. P. 6975.
  37. Tam J.P.// Proc. Natl. Acad. Sci. 1988. V. 85 (August). P. 5409.
  38. Vlasov G.P., Korol’kov V.I., Pankova G.A., Tarasenko I.I., Baranov A.N., Glazkov P.B., Kiselev A.V., Ostapenko O.V., Lesina E.A., Baranov V.S. // Russ. J. Bioorganic Chem. 2004. V. 30. № 1. P. 12.
  39. Luo K., Li C., Wang G., Nie Y., He B., Wu Y., GuZ.// J. Control. Release. 2011. V. 155. № 1. P. 77.
  40. Kwok A., Eggimann G.A., Reymond J.-L.L., Darbre T., Hollfelder F.// ACS Nano. 2013. V. 7. № 5. P. 4668.
  41. Filipe L., Machuqueiro M., Darbre T., Baptista A.M.// J. Phys. Chem. B. 2016. V. 120. № 43. P. 11323.
  42. Rewatkar P.V.,Sester D.P., Parekh H.S., Parat M.- O. // ACS Biomater. Sci. Eng. 2016. V. 2. № 3. P. 438.
  43. Santos S.S., Gonzaga R V., Silva J.V., Savino D.F., Prieto D., Shikay, J.M., Silva R.S., Paulo L.H.A., Ferreira E.I., Giarolla J. // Can. J. Chem. 2017, V. 95. № 9. P. 907.
  44. Heitz M., Zamolo S., Javor S., Reymond J.-L.// Bioconjug. Chem.2020. V. 31. № 6. P. 1671.
  45. Mikhailov I.V.,Darinskii A.A.// Polymer Science A. 2014. V. 56. № 4. P. 534.
  46. Shavykin O.V., Neelov I.M., Darinskii A.A.// Phys. Chem. Chem. Phys. 2016. V. 18. № 35. P. 24307.
  47. Shavykin O.V., Mikhailov I.V., Darinskii A.A., Neelov I.M., Leermakers F.A.M.// Polymer (Guildf). 2018. V. 146. P. 256.
  48. Okrugin B.M., Neelov I.M., Leermakers F.A.M., Borisov O.V.// Polymer (Guildf). 2017. V. 125 (Suppl. C). P. 292.
  49. Shavykin O.V., Leermakers F.A.M., Neelov I.M., Darinskii A.A.// Langmuir. 2018. V. 34. № 4. P. 1613.
  50. Shavykin O.V., Neelov I.M., Borisov O.V., Darinskii A.A., Leermakers F. A.M.// Macromolecules. 2020. V. 53. № 17. P. 7298.
  51. Okuda T., Sugiyama A., Niidome T., Aoyagi H.// Biomaterials. 2004. V. 25. № 3. Р. 537.
  52. Lee H., Choi J.S., Larson R.G.// Macromolecules. 2011. V. 44. № 21. P. 8681.
  53. Sheikhi Mehrabadi F., Zeng H., Johnson M., Schlesener C., Guan Z., Haag R.// Beilstein J. Org. Chem. 2015. V. 11. P. 763.
  54. Mikhtaniuk S., Bezrodnyi V., Shavykin O., Neelov I., Sheveleva N., Penkova A., Markelov D.// Polymers (Basel). 2020. V. 12. № 8. P. 1657.
  55. Bezrodnyi V.V., Shavykin O.V., Mikhtaniuk S.E., Neelov I.M., Sheveleva N.N., Markelov D.A.// Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 24. P. 9749.
  56. Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O.V., Neelov I.M., Sheveleva N.N., Markelov D.A.// Molecules. 2021. V. 26. № 21. P. 6552.
  57. Gorzkiewicz M., Konopka M., Janaszewska A., Tarasenko I I., Sheveleva, N.N., Gajek A., Neelov I.M., Klajnert-Maculewicz B.// Bioorg. Chem. 2020. V. 95. P. 103504.
  58. Gorzkiewicz M., Konopka M., Janaszewska A., Tarasenko I.I., Sheveleva, N.N., Gajek A., Neelov I.M., Klajnert-Maculewicz B.// Int. J. Mol. Sci. 2020. V. 21. № 9. P. 3138.
  59. Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Tarasenko I.I., Neelov I.M., Lähderanta E.// Sci. Rep. 2018. V. 8. № 1. P. 8916.
  60. Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Tarasenko I.I., Tolstoy P.M., Neelov I.M., Lähderanta E.// RSC Adv. 2019. V. 9. № 31. P. 18018.
  61. Sheveleva N.N., Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O.V., Neelov I.M., Tarasenko I.I., Vovk M.A., Mikhailova M.E., Penkova A.V., Markelov D.A. // Macromolecules. 2021. V. 54. № 23. P. 11083.
  62. Sheveleva N.N., Markelov D.A., Vovk M.A., Tarasenko I.I., Mikhailova M.E., Ilyash M.Y., Neelov I.M., Lahderanta E.// Molecules. 2019. V. 24. № 13. P. 2481.
  63. Lee D., Lee J., Seok C.// Phys. Chem. Chem. Phys. 2013. V. 15. № 16. P. 5844.
  64. Vondrášek J., Mason P.E., Heyda J., Collins K.D., Jungwirth P./ J. Phys. Chem. B 2009. V. 113. № 27. P. 9041.
  65. Chawla P., Chawla V., Maheshwari R., A. Saraf S., K. Saraf S.// Mini-Reviews Med. Chem. 2010. V. 10. № 8. P. 662.
  66. Kroto H.W., Heath J.R., O’Brien S.C., Curl R.F., Smalley R.E.// Nature. 1985. V. 318. № 6042. P. 162.
  67. Torres V.M., Srdjenovic B.// Handbook on Fullerene: Synthesis, Properties and Applications. 2011. P. 199.
  68. Moussa F.// Nanobiomaterials. Elsevier, 2018. P. 113.
  69. Kazemzadeh H., Mozafari M.// Drug Discov. Today 2019. V. 24. № 3. P. 898.
  70. Kokubo K., Matsubayashi K., Tategaki H., Takada H., Oshima T.// ACS Nano. 2008. V. 2. № 2. P. 327.
  71. Anilkumar P., Lu F., Cao L., G. Luo P., Liu J.-H., Sahu S., N. Tackett II. K., Wang Y., Sun Y.-P. // Curr. Med. Chem. 2011. V. 18. № 14. P. 2045.
  72. Giacalone F., Giacalone F., D’Anna F., Giacalone R., Gruttadauria M., Riela S., Noto R.// Tetrahedron Lett. 2006. V. 47. № 46. P. 8105.
  73. Zhang L.W., Yang J., Barron A.R., Monteiro-Riviere N.A.// Toxicol. Lett. 2009. V. 191. № 2–3. P. 149.
  74. Lu F., Haque S.A., Yang S.-T., Luo P.G., Gu L., Kitaygorodskiy A., Li H., Lacher S., Sun Y.-P.// J. Phys. Chem. C. 2009. V. 113. № 41. P. 17768.
  75. Yang X., Ebrahimi A., Li J., Cui Q.// Int. J. Nanomedicine. 2014. V. 9. P. 77.
  76. Biswas R., Batista Da Rocha C., Bennick R.A., Zhang J. // ChemMedChem. 2023.
  77. Smith B.W., Monthioux M., Luzzi D.E.// Nature. 1998. V. 396. № 6709. P. 323.
  78. Simon F., Peterlik H., Pfeiffer R., Bernardi J., Kuzmany H.// Chem. Phys. Lett. 2007. V. 445. № 4–6. P. 288.
  79. Zhou Z.// Pharmaceutics. 2013. V. 5. № 4. P. 525.
  80. Hahn U., Vögtle F., Nierengarten J.-F.// Polymers (Basel). 2012. V. 4. № 1. P. 501.
  81. Eckert J.-F., Byrne D., Nicoud J.-F., Oswald L., Nierengarten J.-F., Numata M., Ikeda A., Shinkai S., Armaroli N.// New J. Chem. 2000. V. 24. № 10. P. 749.
  82. Bezrodnyi V.V., Mikhtaniuk S.E., Shavykin O V., Sheveleva N.N., Markelov D.A., Neelov I.M.// Int. J. Mol. Sci. 2024. V. 25. № 2. P. 691.
  83. Stroet M., Caron B., Visscher K.M., Geerke D.P., Malde A.K., Mark A.E.// J. Chem. Theory Comput. 2018. V. 14. № 11. P. 5834.
  84. Malde A.K., Zuo L., Breeze M., Stroet M., Poger D., Nair P.C., Oostenbrink C., Mark A.E. // J. Chem. Theory Comput. 2011. V. 7. № 12. P. 4026.
  85. Abraham M.J., Murtola, T., Schulz R., Páll S., Smith J.C., Hess B. Lindahl E.// SoftwareX. 2015. V. 1–2. P. 19.
  86. Lindorff-Larsen, K., Piana S., Palmo K., Maragakis P., Klepeis J.L., Dror R.O., Shaw D.E.// Proteins Struct. Funct. Bioinforma. 2010. V. 78. № 8.
  87. Evans D.J., Holian B.L.// J. Chem. Phys. 1985. V. 83. № 8. P. 4069.
  88. Parrinello M., Rahman A.// J. Appl. Phys. 1981. V. 52. № 12. P. 7182.
  89. Heyda J., Mason P.E., Jungwirth P.// J. Phys. Chem. B. 2010. P. 8744.
  90. Sheveleva N.N., Konarev P.V., Boyko K.M., Tarasenko I.I., Mikhailova M.E., Bezrodnyi V.V., Shavykin O.V., Neelov I.M., Markelov D A.// J. Chem. Phys. 2024. V. 161. № 19.
  91. Ohshima H.// Electrokinetics in Microfluidics. Cambridge: Acad. Press, 2006. V. 12. P. 473.
  92. Benjamin P. Roberts, Martin J. Scanlon, Guy Y. Krippner, David K. Chalmers// Macromolecules.2009.V. 42.№7.P. 2775.

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
Download

Copyright (c) 2025 Russian Academy of Sciences

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».