Разработка и синтез соединений с фунгицидной активностью в подавлении роста грибов

Обложка

Цитировать

Полный текст

Аннотация

Проведено исследование с целью синтеза и изучения фунгицидной активности синтезированных химических соединений различных классов, в частности триазола и имидазола, ввиду широкого спектра действия и малых норм расхода. Разработанными методами синтеза получены несколько групп азотсодержащих гетероциклических соединений и проведена оценка их фунгицидной активности. Проверена ингибирующая активность соединений к штаммам грибов Fusarium solani (штамм, обладающий средней устойчивостью к фунгицидам) и Sclerotinia sclerotiorum (штамм, восприимчивый к большинству фунгицидов) из коллекции культур фитопатогенных микроорганизмов агробиотехнологического департамента РУДН. При синтезе новых химических соединений, обладающих фунгицидной активностью, установлены и структурно подтверждены производные мочевины 1-(3-(Дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2-хлорфенил) мочевина. Все целевые соединения оценивались на их противогрибную активность по ингибированию роста мицелия. Предварительные результаты скрининга показали, что все синтезированные соединения обладают хорошей фунгицидной активностью в отношении S. sclerotiorum. Соединение 1-(3-(Дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(3-фторфенил) мочевина проявляла противогрибную активность в отношении S. sclerotiorum. В концентрации 100 ppm соединение подавляло рост штамма S. sclerotiorum на 90,5 %. Эксперимент in vitro выявил, что соединение 1-(3-(Дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(3-фторфенил) мочевина было эффективным для подавления склеротиниозной гнили — S. Sclerotiorum — в дозе 100 мг/л. Значимость исследований состоит в том, что производство экологически безопасной продукции в агропромышленном комплексе невозможно без разработки новых биологически активных соединений, обладающих низкими нормами расходов и показателями токсичности, контролируемой персистентностью, соответствующими мировому уровню. Полученные результаты можно внедрить в реальный сектор экономики, занимающийся производством химических средств защиты растений. Синтез и использование новых фунгицидов актуальны в сельскохозяйственном производстве как элемент развития и интенсификации существующих аграрных технологий.

Об авторах

Фатима Дикалитовна Дахаева

Чеченский государственный университет им. А.А. Кадырова

Email: dahaevaf@mail.ru
ORCID iD: 0009-0003-9996-3981

кандидат экономических наук, доцент кафедры информационных технологий

Российская Федерация, 364021, Чеченская Республика, г. Грозный, ул. Шерипова, д. 32

Сара Бахман

Российский университет дружбы народов

Email: khadem2021@mail.ru
ORCID iD: 0009-0004-9647-9630

соискатель агробиотехнологического департамента аграрно-технологического института

Российская Федерация, 117198, г. Москва, ул. Миклухо-Маклая, д. 8/2

Мурат Сабирович Гинс

Российский университет дружбы народов; Федеральный научный центр овощеводства

Email: anirr@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-5995-2696

доктор биологических наук, член-кор., профессор агробиотехнологического департамента, аграрно-технологический институт, Российский университет дружбы народов; заведующий лабораторией физиологии и биохимии растений, интродукции и функционального продукта, Федеральный научный центр овощеводства,

Российская Федерация, 117198, г. Москва, ул. Миклухо-Маклая, д. 8; Российская Федерация, 143080, Московская обл., Одинцовский район, поселок ВНИИССОК, ул. Селекционная, д. 14

Марьям Баят

Российский университет дружбы народов

Автор, ответственный за переписку.
Email: baiat@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0432-3598

кандидат биологических наук, ассистент агробиотехнологического департамента аграрно-технологического института

Российская Федерация, 117198, г. Москва, ул. Миклухо-Маклая, д. 8/2

Список литературы

  1. Gar MM, Krivtsova VG, Popkov SV. Synthesis and fungicidal activity of 8‑alkyl‑4‑aryl‑3,4,5,6,7,8‑hex ahydro‑2(7R)-quinazolinethiones. Agrohimia. 2013;(4):60–68. (In Russ.).
  2. Popkov SV. Sintez i fungitsidnaya aktivnost’ zameshchennykh 1‑azolilmetiltsiklogeksanolov [Synthesis and fungicidal activity of substituted 1‑azolylmethylcyclohexanols]. Moscow; 1994. (In Russ.).
  3. Gar MM, Arkhipova ON, Popkov SV. Synthesis and fungicidal activity of substituted 2‑thiocarbamoyl‑3‑phenyl‑3,3a,4,5,6,7‑hexa-hydro‑2‑indazols. In: Advances in chemistry and chemical technology: conference proceedings. Moscow; 2007. Vol.21. No.12. p.80. (In Russ.).
  4. Behzad A, Astarkhanova TS. Biological efficacy of new generation fungicides on the development of leaf-rolling diseases of winter soft wheat. Theoretical and applied problems of agro-industry. 2023;(1):23–28. (In Russ.). doi: 10.32935/2221‑7312‑2023‑55‑1‑23‑28
  5. Cao F, Souders CL, Li P, Pang S, Qiu L, Martyniuk CJ. Developmental toxicity of the triazole fungicide cyproconazole in embryo-larval stages of zebrafish (Danio rerio). Environmental Science and Pollution Research. 2019;26(5):4913–4923. doi: 10.1007/s11356‑018‑3957‑z.
  6. Behzad A, Bahman S, Astarkhanova TS, Pakina EN. Characteristics of heterocyclic compounds and the activity of synthesized compounds against powdery oat fungi Ehusirhe graminis. In: World of science: conference proceedings. 2023. p.79–91. (In Russ.).
  7. Burmaoglu S, Yilmaz AO, Polat MF, Kaya R, Gulcin I, Algul O. Synthesis of novel tris-chalcones and determination of their inhibition profiles against some metabolic enzymes. Arch Physiol Biochem. 2021;127(2)153–161. doi: 10.1080/13813455.2019.1623265
  8. Gar MM, Arkhipova ON, Popkov SV. Synthesis and fungicidal activity of 7‑substituted 2‑thiocarbamoyl‑3‑aryl-hexahydroindazoles. Agrohimia. 2009;(6):40–45. (In Russ.).
  9. Astarkhanova TS, Pakina EN. Synthesis and characterization of compounds with fungicidal activity. In: Scientific Forum: conference proceedings. 2023. p.31–34. (In Russ.).
  10. Gar MM, Eremeev AV, Popkov SV. Napravlennyi sintez stereo-izomernykh 2‑tiokarbamoil‑3‑aril‑3,3 a,4,5,6,7‑geksagidro‑2‑indazolov, obladayushchikh fungitoksichnost’yu [Directed synthesis of stereoisomeric 2‑thiocarbamoyl‑3‑aryl‑3,3a,4,5,6,7‑hexahydro‑2‑indazoles with fungitoxicity]. XIX Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry. Volgograd; 2011. p.159. (In Russ.).
  11. Petricca S, Flati V, Celenza G, Di Gregorio J, Lizzi AR, Luzi C, et al. Tebuconazole and econazole act synergistically in mediating mitochondrial stress, energy imbalance, and sequential activation of autophagy and apoptosis in mouse Sertoli TM4 cells: possible role of AMPK/ULK1 axis. Toxicological Sciences. 2019;169(1):209–223. doi: 10.1093/toxsci/kfz031
  12. Terentyev AO, Sharipov MY. Creation of fungicidal preparations based on organic thiocyanates. In: WSOC‑2016: conference proceedings. Krasnovidovo; 2016. p.238. (In Russ.).
  13. Burmaoglu S, Yilmaz AO, Taslimi P, Algul O, Kilic D, Gulcin I. Synthesis and biological evaluation of phloroglucinol derivatives possessing α-glycosidase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, carbonic anhydrase inhibitory activity. Archiv der Pharmazie. 2018;351(2):1700314. doi: 10.1002/ardp.201700314
  14. Bayat M, Zargar M, Murtazova KS, Nakhaev MR, Shkurkin SI. Ameliorating seed germination and seedling of nano-primed wheat and flax seeds using seven biogenic metal-based nanoparticles. Agronomy. 2022;12(4):811. doi: 10.3390/agronomy12040811
  15. Liu A, Wang X, Liu X, Li J, Chen H, Hu L, et al. Synthesis and fungicidal activity of novel 2‑heteroatomthiazole-based carboxanilides. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2017;54(2):1625–1629. doi: 10.1002/jhet.2668
  16. Haskin BA. Mechanism of action of systemic fungicides. Russian Chemistry Journal. 1988;33(6):698–710. (In Russ.).

Дополнительные файлы

Доп. файлы
Действие
1. JATS XML


Creative Commons License
Эта статья доступна по лицензии Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License.

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».