Разработка и синтез соединений с фунгицидной активностью в подавлении роста грибов
- Авторы: Дахаева Ф.Д.1, Бахман С.2, Гинс М.С.2,3, Баят М.2
-
Учреждения:
- Чеченский государственный университет им. А.А. Кадырова
- Российский университет дружбы народов
- Федеральный научный центр овощеводства
- Выпуск: Том 18, № 4 (2023): Пестициды. Взгляд в будущее
- Страницы: 475-484
- Раздел: Пестициды. Взгляд в будущее
- URL: https://journal-vniispk.ru/2312-797X/article/view/315732
- DOI: https://doi.org/10.22363/2312-797X-2023-18-4-475-484
- EDN: https://elibrary.ru/JTBZDL
- ID: 315732
Цитировать
Аннотация
Проведено исследование с целью синтеза и изучения фунгицидной активности синтезированных химических соединений различных классов, в частности триазола и имидазола, ввиду широкого спектра действия и малых норм расхода. Разработанными методами синтеза получены несколько групп азотсодержащих гетероциклических соединений и проведена оценка их фунгицидной активности. Проверена ингибирующая активность соединений к штаммам грибов Fusarium solani (штамм, обладающий средней устойчивостью к фунгицидам) и Sclerotinia sclerotiorum (штамм, восприимчивый к большинству фунгицидов) из коллекции культур фитопатогенных микроорганизмов агробиотехнологического департамента РУДН. При синтезе новых химических соединений, обладающих фунгицидной активностью, установлены и структурно подтверждены производные мочевины 1-(3-(Дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(2-хлорфенил) мочевина. Все целевые соединения оценивались на их противогрибную активность по ингибированию роста мицелия. Предварительные результаты скрининга показали, что все синтезированные соединения обладают хорошей фунгицидной активностью в отношении S. sclerotiorum. Соединение 1-(3-(Дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(3-фторфенил) мочевина проявляла противогрибную активность в отношении S. sclerotiorum. В концентрации 100 ppm соединение подавляло рост штамма S. sclerotiorum на 90,5 %. Эксперимент in vitro выявил, что соединение 1-(3-(Дифторметил)-1-метил-1H-пиразол-5-ил)-3-(3-фторфенил) мочевина было эффективным для подавления склеротиниозной гнили — S. Sclerotiorum — в дозе 100 мг/л. Значимость исследований состоит в том, что производство экологически безопасной продукции в агропромышленном комплексе невозможно без разработки новых биологически активных соединений, обладающих низкими нормами расходов и показателями токсичности, контролируемой персистентностью, соответствующими мировому уровню. Полученные результаты можно внедрить в реальный сектор экономики, занимающийся производством химических средств защиты растений. Синтез и использование новых фунгицидов актуальны в сельскохозяйственном производстве как элемент развития и интенсификации существующих аграрных технологий.
Об авторах
Фатима Дикалитовна Дахаева
Чеченский государственный университет им. А.А. Кадырова
Email: dahaevaf@mail.ru
ORCID iD: 0009-0003-9996-3981
кандидат экономических наук, доцент кафедры информационных технологий
Российская Федерация, 364021, Чеченская Республика, г. Грозный, ул. Шерипова, д. 32Сара Бахман
Российский университет дружбы народов
Email: khadem2021@mail.ru
ORCID iD: 0009-0004-9647-9630
соискатель агробиотехнологического департамента аграрно-технологического института
Российская Федерация, 117198, г. Москва, ул. Миклухо-Маклая, д. 8/2Мурат Сабирович Гинс
Российский университет дружбы народов; Федеральный научный центр овощеводства
Email: anirr@bk.ru
ORCID iD: 0000-0001-5995-2696
доктор биологических наук, член-кор., профессор агробиотехнологического департамента, аграрно-технологический институт, Российский университет дружбы народов; заведующий лабораторией физиологии и биохимии растений, интродукции и функционального продукта, Федеральный научный центр овощеводства,
Российская Федерация, 117198, г. Москва, ул. Миклухо-Маклая, д. 8; Российская Федерация, 143080, Московская обл., Одинцовский район, поселок ВНИИССОК, ул. Селекционная, д. 14Марьям Баят
Российский университет дружбы народов
Автор, ответственный за переписку.
Email: baiat@mail.ru
ORCID iD: 0000-0003-0432-3598
кандидат биологических наук, ассистент агробиотехнологического департамента аграрно-технологического института
Российская Федерация, 117198, г. Москва, ул. Миклухо-Маклая, д. 8/2Список литературы
- Gar MM, Krivtsova VG, Popkov SV. Synthesis and fungicidal activity of 8‑alkyl‑4‑aryl‑3,4,5,6,7,8‑hex ahydro‑2(7R)-quinazolinethiones. Agrohimia. 2013;(4):60–68. (In Russ.).
- Popkov SV. Sintez i fungitsidnaya aktivnost’ zameshchennykh 1‑azolilmetiltsiklogeksanolov [Synthesis and fungicidal activity of substituted 1‑azolylmethylcyclohexanols]. Moscow; 1994. (In Russ.).
- Gar MM, Arkhipova ON, Popkov SV. Synthesis and fungicidal activity of substituted 2‑thiocarbamoyl‑3‑phenyl‑3,3a,4,5,6,7‑hexa-hydro‑2‑indazols. In: Advances in chemistry and chemical technology: conference proceedings. Moscow; 2007. Vol.21. No.12. p.80. (In Russ.).
- Behzad A, Astarkhanova TS. Biological efficacy of new generation fungicides on the development of leaf-rolling diseases of winter soft wheat. Theoretical and applied problems of agro-industry. 2023;(1):23–28. (In Russ.). doi: 10.32935/2221‑7312‑2023‑55‑1‑23‑28
- Cao F, Souders CL, Li P, Pang S, Qiu L, Martyniuk CJ. Developmental toxicity of the triazole fungicide cyproconazole in embryo-larval stages of zebrafish (Danio rerio). Environmental Science and Pollution Research. 2019;26(5):4913–4923. doi: 10.1007/s11356‑018‑3957‑z.
- Behzad A, Bahman S, Astarkhanova TS, Pakina EN. Characteristics of heterocyclic compounds and the activity of synthesized compounds against powdery oat fungi Ehusirhe graminis. In: World of science: conference proceedings. 2023. p.79–91. (In Russ.).
- Burmaoglu S, Yilmaz AO, Polat MF, Kaya R, Gulcin I, Algul O. Synthesis of novel tris-chalcones and determination of their inhibition profiles against some metabolic enzymes. Arch Physiol Biochem. 2021;127(2)153–161. doi: 10.1080/13813455.2019.1623265
- Gar MM, Arkhipova ON, Popkov SV. Synthesis and fungicidal activity of 7‑substituted 2‑thiocarbamoyl‑3‑aryl-hexahydroindazoles. Agrohimia. 2009;(6):40–45. (In Russ.).
- Astarkhanova TS, Pakina EN. Synthesis and characterization of compounds with fungicidal activity. In: Scientific Forum: conference proceedings. 2023. p.31–34. (In Russ.).
- Gar MM, Eremeev AV, Popkov SV. Napravlennyi sintez stereo-izomernykh 2‑tiokarbamoil‑3‑aril‑3,3 a,4,5,6,7‑geksagidro‑2‑indazolov, obladayushchikh fungitoksichnost’yu [Directed synthesis of stereoisomeric 2‑thiocarbamoyl‑3‑aryl‑3,3a,4,5,6,7‑hexahydro‑2‑indazoles with fungitoxicity]. XIX Mendeleev Congress on General and Applied Chemistry. Volgograd; 2011. p.159. (In Russ.).
- Petricca S, Flati V, Celenza G, Di Gregorio J, Lizzi AR, Luzi C, et al. Tebuconazole and econazole act synergistically in mediating mitochondrial stress, energy imbalance, and sequential activation of autophagy and apoptosis in mouse Sertoli TM4 cells: possible role of AMPK/ULK1 axis. Toxicological Sciences. 2019;169(1):209–223. doi: 10.1093/toxsci/kfz031
- Terentyev AO, Sharipov MY. Creation of fungicidal preparations based on organic thiocyanates. In: WSOC‑2016: conference proceedings. Krasnovidovo; 2016. p.238. (In Russ.).
- Burmaoglu S, Yilmaz AO, Taslimi P, Algul O, Kilic D, Gulcin I. Synthesis and biological evaluation of phloroglucinol derivatives possessing α-glycosidase, acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, carbonic anhydrase inhibitory activity. Archiv der Pharmazie. 2018;351(2):1700314. doi: 10.1002/ardp.201700314
- Bayat M, Zargar M, Murtazova KS, Nakhaev MR, Shkurkin SI. Ameliorating seed germination and seedling of nano-primed wheat and flax seeds using seven biogenic metal-based nanoparticles. Agronomy. 2022;12(4):811. doi: 10.3390/agronomy12040811
- Liu A, Wang X, Liu X, Li J, Chen H, Hu L, et al. Synthesis and fungicidal activity of novel 2‑heteroatomthiazole-based carboxanilides. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2017;54(2):1625–1629. doi: 10.1002/jhet.2668
- Haskin BA. Mechanism of action of systemic fungicides. Russian Chemistry Journal. 1988;33(6):698–710. (In Russ.).
Дополнительные файлы
