ONE-POT SYNTHESIS OF NORBORNENE-CYCLOOCTENE COPOLYMERS

Cover Page

Cite item

Full Text

Open Access Open Access
Restricted Access Access granted
Restricted Access Subscription Access

Abstract

The one-pot synthesis of random multiblock copolymers of norbornene and cyclooctene has been performed for the first time. It is shown that the first generation Grubbs Ru-carbene complex makes it possible to obtain these copolymers directly from monomers. In the course of one-pot synthesis, the metathesis polymerization of norbornene, which has a markedly higher ring strain, occurs first. Then, cyclooctene polymerizes and simultaneously an interchain cross-metathesis reaction takes place, during which the block structure of the copolymer is formed. Compared to the previously studied interaction of polynorbornene and polycyclooctene, the one-pot method makes it possible to obtain copolymers with a higher molar mass at a lower catalyst consumption.

About the authors

M. L. Gringolts

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: yar@ips.ac.ru
Russian, 119991, Moscow

A. S. Marchenko

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: yar@ips.ac.ru
Russian, 119991, Moscow

A. S. Peregudov

Nesmeyanov Institute of Organoelement Compounds, Russian Academy of Sciences

Email: yar@ips.ac.ru
Russian, 119991, Moscow

Yu. I. Denisova

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Email: yar@ips.ac.ru
Russian, 119991, Moscow

Y. V. Kudryavtsev

Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences

Author for correspondence.
Email: yar@ips.ac.ru
Russian, 119991, Moscow

References

  1. Norsorex (интернет). Доступно по: https://www.norsorex.com/. Ссылка активна на 29 декабря 2022 г.
  2. Vestenamer (интернет). Доступно по: https://www.vestenamer.com/en. Ссылка активна на 29 декабря 2022 г.
  3. Leimgruber S., Trimmel G. // Monatsh. Chem. 2015. V. 146. P. 1081–1097. https://doi.org/10.1007/s00706-015-1501-0
  4. Flid V.R., Gringolts M.L., Shamsiev R.S., Finkel-shtein E.Sh. // Russ. Chem. Rev. 2018. V. 87. № 12. P. 1169–1205. https://doi.org/10.1070/RCR4834
  5. Zubkevich S.V., Tuskaev V.A., Gagieva S.Ch., Buly-chev B.M. // Russ. Chem. Rev. 2022. V. 91. № 3. RCR5021. https://doi.org/10.1070/RCR5021
  6. Nazarov I.V., Bermesheva E.V., Potapov K.V., Khesina Z.B., Il’in M.M., Melnikova E.K., Bermeshev M.V. // Mendeleev Commun. 2021. V. 31. № 5. P. 690–692. https://doi.org/10.1016/j.mencom.2021.09.032
  7. Ivin K.J., Mol. J.C. Olefin metathesis and metathesis polymerization. London: Academic Press, 1997. P. 472.
  8. Schleyer P.v.R., Williams J.E., Blanchard K.R. // J. Am. Chem. Soc. 1970. V. 92. P. 2377–2386. https://doi.org/10.1021/ja00711a030
  9. Bornand M., Chen P. // Angew. Chem., Int. Ed. 2005. V. 44. P. 7909–7911. https://doi.org/10.1002/anie.200502606
  10. Walker R., Conrad R.M., Grubbs R.H. // Macromolecules. 2009. V. 42. № 3. P. 599–605. https://doi.org/10.1021/ma801693q
  11. Kohara T. // Macromol. Symp. 1996. V. 101. P. 571–579. https://doi.org/10.1002/masy.19961010163
  12. Dragutan V., Streck R. Catalytic polymerization of cycloolefins: Ionic, Ziegler-Natta and ring-opening metathesis polymerization. Amsterdam: Elsevier, 2000. V. 131. P. 1292.
  13. Nunes P.S., Ohlsson P.D., Ordeig O., Kutter J.P. // Microfluid. Nanofluid. 2010. V. 9. P. 145–161. https://doi.org/10.1007/s10404-010-0605-4
  14. Yamazaki M. // J. Mol. Catal. A: Chem. 2004. V. 213. № 1. P. 81–87. https://doi.org/10.1016/j.molcata.2003.10.058
  15. Naga N., Kikuch G., Toyota A. // Polymer. 2006. V. 47. P. 6081–6090. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2006.06.015
  16. Chaimongkolkunasin S., Hou X., Nomura K. // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2017. V. 55. P. 3067–3074. https://doi.org/10.1002/pola.28622
  17. Kong Y., Xu Sh., Song H., Wang B. // Organometallics. 2012. V. 31. № 15. P. 5527–5532. https://doi.org/10.1021/om300474n
  18. Li M., Song H., Wang B. // Eur. J. Inorg. Chem. 2015. P. 4055–4061. https://doi.org/10.1002/ejic.201500499
  19. Bornand M., Torker S., Chen P. // Organometallics. 2007. V. 26. P. 3585–3596. https://doi.org/10.1021/om700321a
  20. Torker S., Müller A., Sigrist R., Chen P. // Organometallics. 2010. V. 29. P. 2735–2751. https://doi.org/10.1021/om100185g
  21. Torker S., Müller A., Chen P. // Angew. Chem. 2010. V. 122. P. 3850–3854. https://doi.org/10.1002/ange.200906846
  22. Vehlow K., Wang D., Buchmeiser M.R., Blechert S. // Angew. Chem. Int. Ed. 2008. V. 47. P. 2615–2618. https://doi.org/10.1002/anie.200704822
  23. Lichtenheldt M., Wang D., Vehlow K., Reinhardt I., Kühnel C., Decker U., Blechert S., Buchmeiser M.R. // Chem. Eur. J. 2009. V. 15. P. 9451–9457. https://doi.org/10.1002/chem.200900384
  24. Buchmeiser M.R., Ahmad I., Gurram V., Kumar P.S. // Macromolecules. 2011. V. 44. № 11. P. 4098–4106. https://doi.org/10.1021/ma200995m
  25. Gringolts M.L., Denisova Y.I., Shandryuk G.A., Kren-tsel L.B., Litmanovich A.D., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. // RSC Adv. 2015. V. 5. № 1. P. 316–319. https://doi.org/10.1039/C4RA12001A
  26. Denisova Y.I., Gringolts M.L., Peregudov A.S., Krentsel L.B., Litmanovich E.A., Litmanovich A.D., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2015. V. 11. P. 1796–1808. https://doi.org/10.3762/bjoc.11.195
  27. Shandryuk G.A., Denisova Y.I., Gringolts M.L., Kren-tsel L.B., Litmanovich A.D., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. // Eur. Polym. J. 2017. V. 86. P. 143–153. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2016.11.025
  28. Gringolts M.L., Denisova Y.I., Finkelshtein E.Sh., Kudryavtsev Y.V. // Beilstein J. Org. Chem. 2019. V. 15. P. 218–235. https://doi.org/10.3762/bjoc.15.21
  29. Morontsev A.A., Denisova Y.I., Gringolts M.L., Filato-va M.P., Shandryuk G.A., Finkelshtein E.S., Kudryav-tsev Y.V. // Polym. Sci., Ser. B. 2018. V. 60. № 5. P. 688–698. https://doi.org/10.1134/S1560090418050111

Supplementary files

Supplementary Files
Action
1. JATS XML
2.

Download (38KB)
3.

Download (73KB)

Copyright (c) 2023 М.Л. Грингольц, А.С. Марченко, А.С. Перегудов, Ю.И. Денисова, Я.В. Кудрявцев

Согласие на обработку персональных данных с помощью сервиса «Яндекс.Метрика»

1. Я (далее – «Пользователь» или «Субъект персональных данных»), осуществляя использование сайта https://journals.rcsi.science/ (далее – «Сайт»), подтверждая свою полную дееспособность даю согласие на обработку персональных данных с использованием средств автоматизации Оператору - федеральному государственному бюджетному учреждению «Российский центр научной информации» (РЦНИ), далее – «Оператор», расположенному по адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А, со следующими условиями.

2. Категории обрабатываемых данных: файлы «cookies» (куки-файлы). Файлы «cookie» – это небольшой текстовый файл, который веб-сервер может хранить в браузере Пользователя. Данные файлы веб-сервер загружает на устройство Пользователя при посещении им Сайта. При каждом следующем посещении Пользователем Сайта «cookie» файлы отправляются на Сайт Оператора. Данные файлы позволяют Сайту распознавать устройство Пользователя. Содержимое такого файла может как относиться, так и не относиться к персональным данным, в зависимости от того, содержит ли такой файл персональные данные или содержит обезличенные технические данные.

3. Цель обработки персональных данных: анализ пользовательской активности с помощью сервиса «Яндекс.Метрика».

4. Категории субъектов персональных данных: все Пользователи Сайта, которые дали согласие на обработку файлов «cookie».

5. Способы обработки: сбор, запись, систематизация, накопление, хранение, уточнение (обновление, изменение), извлечение, использование, передача (доступ, предоставление), блокирование, удаление, уничтожение персональных данных.

6. Срок обработки и хранения: до получения от Субъекта персональных данных требования о прекращении обработки/отзыва согласия.

7. Способ отзыва: заявление об отзыве в письменном виде путём его направления на адрес электронной почты Оператора: info@rcsi.science или путем письменного обращения по юридическому адресу: 119991, г. Москва, Ленинский просп., д.32А

8. Субъект персональных данных вправе запретить своему оборудованию прием этих данных или ограничить прием этих данных. При отказе от получения таких данных или при ограничении приема данных некоторые функции Сайта могут работать некорректно. Субъект персональных данных обязуется сам настроить свое оборудование таким способом, чтобы оно обеспечивало адекватный его желаниям режим работы и уровень защиты данных файлов «cookie», Оператор не предоставляет технологических и правовых консультаций на темы подобного характера.

9. Порядок уничтожения персональных данных при достижении цели их обработки или при наступлении иных законных оснований определяется Оператором в соответствии с законодательством Российской Федерации.

10. Я согласен/согласна квалифицировать в качестве своей простой электронной подписи под настоящим Согласием и под Политикой обработки персональных данных выполнение мною следующего действия на сайте: https://journals.rcsi.science/ нажатие мною на интерфейсе с текстом: «Сайт использует сервис «Яндекс.Метрика» (который использует файлы «cookie») на элемент с текстом «Принять и продолжить».